1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(1-phenylvinyl)-1H-indole | 1374605-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(1-phenylvinyl)-1H-indole
• 英文别名: Tert-butyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(1-phenylethenyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1374605-96-5
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₃Si
• 分子量: 449.665
• InChiKey: XGPCVWGJWVLDAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-氟苯基)乙炔基]苯甲醛 、 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(1-phenylvinyl)-1H-indole 在 silver tetrafluoroborate 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到tert-butyl (E)-3-(2-(3-(4-fluorophenyl)-1H-isochromen-1-yl)-1-phenylethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A silver-catalyzed stereoselective domino cycloisomerization–vinylogous aldol reaction of ortho-alkynylbenzaldehydes with 3-alkylidene oxindoles: an entry to functionalized isochromenes

  摘要：

  AgBF₄催化的多功能底物上的多米诺环异构化-烯丙醇加成序列，如ortho-炔基苯甲醛，一步高产率和优异对映选择性（>19:1）合成官能化的1H-异色滨烯。

  DOI：

  10.1039/d0cc06273a
• 作为产物：
  描述：

  3-(α-methylbenzylidene)oxidole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(1-phenylvinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-Alkenyl-2-silyloxyindoles：一种使能但被低估的乙烯基碳亲核试剂的后代

  摘要：

  我们介绍了新型 3-alkenyl-2-silyloxyindole 亲核试剂，并通过开发前所未有的与芳香醛的乙烯基 Mukaiyama 型羟醛反应来证明它们的效用。该反应显示了出色的 γ 位点选择性和非对映选择性，并提供了在 C-3 位带有取代的环外双键的有价值的羟基化羟吲哚。进行了不对称催化版本的初步试验，它显示出对所需的乙烯醇醛产品有希望的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101446

文献信息

• Bismuth Triflate-Catalyzed Vinylogous Nucleophilic 1,6-Conjugate Addition of <i>para</i>-Quinone Methides with 3-Propenyl-2-silyloxyindoles
  作者：Kai-Xue Xie、Zhi-Pei Zhang、Xin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03433

  日期：2017.12.15

  A highly diastereoselective vinylogous nucleophilic 1,6-conjugate addition reaction of para-quinone methides with 3-propenyl-2-silyloxyindoles by a bismuth triflate catalyst has been developed. A number of diphenylmethane type compounds functionalized with oxindole motifs was obtained with excellent yields (up to 99%) and very good diastereoselectivities (up to Z/E > 99:1).

  已经开发了三氟甲磺酸铋催化剂对对醌甲基化物与3-丙烯基-2-甲硅烷氧基吲哚的高度非对映选择性的乙烯基亲核性1,6-共轭加成反应。获得了许多具有羟吲哚基序官能化的二苯甲烷类化合物，具有优异的收率（高达99％）和非常好的非对映选择性（高达Z / E > 99：1）。
• Vinylogous Nucleophilic Substitution of the Hydroxy Group in Diarylmethanols with 3-Propenyl-2-silyloxyindoles: Towards the Synthesis of <i>α</i> -Alkylidene-<i>δ</i> -diaryl-2-oxindoles
  作者：Amol P. Jadhav、Amjad Ali、Ravi P. Singh

  DOI：10.1002/adsc.201601265

  日期：2017.5.2

  vinylogous substitution of the hydroxy group of diarylmethyl alcohols with 3‐alkenyl‐2‐silyloxyindoles, which affords broadly substituted α‐alkylidene‐δ‐diaryl‐2‐oxindole products with high efficiency and complete γ‐site and Z‐selectivity. The reaction displays very wide substrate scopes for both the reactants, benzhydryl alcohols and 3‐alkenyl‐2‐silyloxyindoles. The utility of the substituted adducts

  我们在此报告为二芳基醇的羟基基团的三氟甲磺酸铟催化插烯取代成3-链烯基-2- silyloxyindoles，一个高度立体选择性方法，该方法得到广泛地被取代的α -alkylidene- δ -diaryl -2-羟基吲哚产品具有高效率以及完整的γ位和Z选择性。对于反应物，二苯甲基醇和3-烯基-2-甲硅烷基氧基吲哚，反应显示出非常宽的底物范围。取代的加合物转化为其他有用的衍生物可显示其效用。
• 3-Alkenyl-2-silyloxyindoles: An Enabling, Yet Understated Progeny of Vinylogous Carbon Nucleophiles
  作者：Gloria Rassu、Vincenzo Zambrano、Rossella Tanca、Andrea Sartori、Lucia Battistini、Franca Zanardi、Claudio Curti、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1002/ejoc.201101446

  日期：2012.1

  We introduce novel 3-alkenyl-2-silyloxyindole nucleophiles and demonstrate their utility by developing an unprecedented vinylogous Mukaiyama-type aldol reaction with aromatic aldehydes. This reaction displays excellent levels of γ- site selectivity and diastereoselectivity and delivers valuable hydroxylated oxindoles bearing a substituted exocyclic double bond at the C-3 position. A preliminary trial

  我们介绍了新型 3-alkenyl-2-silyloxyindole 亲核试剂，并通过开发前所未有的与芳香醛的乙烯基 Mukaiyama 型羟醛反应来证明它们的效用。该反应显示了出色的 γ 位点选择性和非对映选择性，并提供了在 C-3 位带有取代的环外双键的有价值的羟基化羟吲哚。进行了不对称催化版本的初步试验，它显示出对所需的乙烯醇醛产品有希望的对映选择性。
• A silver-catalyzed stereoselective domino cycloisomerization–vinylogous aldol reaction of <i>ortho</i>-alkynylbenzaldehydes with 3-alkylidene oxindoles: an entry to functionalized isochromenes
  作者：Krishna Kumar、Bhuvnesh Singh、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/d0cc06273a

  日期：——

  An AgBF₄-catalyzed domino cycloisomerization–vinylogous aldol addition sequence on a multifunctional substrate such as ortho-alkynylbenzaldehydes yielding functionalized 1H-isochromenes in a single step in high yield and excellent diastereoselectivity (>19 : 1) is described.

  AgBF₄催化的多功能底物上的多米诺环异构化-烯丙醇加成序列，如ortho-炔基苯甲醛，一步高产率和优异对映选择性（>19:1）合成官能化的1H-异色滨烯。