ethyl 3-benzamido-3-phenylpropanoate | 94165-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-benzamido-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (+/-)-3-benzoylamino-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；(+/-)-3-Benzoylamino-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；(+/-)-3-Benzamino-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；3-Benzoylamino-3-phenyl-propionsaeure-aethylester
• CAS: 94165-04-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: SCGFJABMYCAMDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzamido-3-phenylpropanoate 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 3-benzoylamino-3-phenyl-propionic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Rodionow; Besinger, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1952, p. 962,969

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-氨基-3-苯基丙酸 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 ethyl 3-benzamido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Lukes et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1367,1375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemo- and biocatalytic strategies to obtain phenylisoserine, a lateral chain of Taxol by asymmetric reduction
  作者：Isabella Rimoldi、Michela Pellizzoni、Giorgio Facchetti、Francesco Molinari、Daniele Zerla、Raffaella Gandolfi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.11.017

  日期：2011.12

  via asymmetric reduction with transition metal–diphoshine complexes or with whole cells of non-conventional yeasts. Asymmetric hydrogenation was carried out using different approaches: hydrogenation of the tetra-substituted double bond of (E)-1-benzamido-3-ethoxy-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl ethyl oxalate 1 with Ir(I)–diphosphine complexes in the presence of TEA, hydrogenation of the carbonyl group

  通过过渡金属-二膦配合物或非常规酵母全细胞的不对称还原，获得了丰富的3-苯甲酰胺基-2-羟基-3-苯基丙酸乙酯（被保护的苯基异丝氨酸）（紫杉醇的手性侧链）。不对称氢化是使用不同的方法：（的四取代的双键的氢化ë）-1-苯甲酰氨基-3-乙氧基-3-氧代-1-苯基丙-1-烯-2-基草酸乙酯1与铱配（I）在TEA存在-diphosphine配合物，外消旋3-苯甲酰氨基-2-氧代-3-苯基丙的羰基的氢化2与钌（II）配合物-diphoshine在路易斯酸和最后一个的存在（E的两步酶促转化）-1-苯甲酰胺基-3-乙氧基-3-氧代-1-苯基丙-1-烯-2-基草酸乙酯1被带有细胞结合酯酶和脱氢酶的酵母全细胞催化。
• Silylacetic Esters:  Enolate Reactions and Polyol Preparation
  作者：Mary M. Mader、Jonathan C. Edel

  DOI：10.1021/jo9721960

  日期：1998.4.1
• A mild method for protodesilylation of α-dimethylphenylsilyl ester substrates
  作者：G.Michelle Poliskie、Mary M. Mader、Renate van Well

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02500-3

  日期：1999.1

  Mild conditions (1.2 eq. Hg(OAc)(2), 1.2 eq. TBAF in 1:1 MeOH/THF; 35 min at 0 degrees C) have been developed for the protodesilylation of alpha-dimethylphenylsilyl esters. An enolate-dependent mechanism for the reaction was supported through studies indicating the clean incorporation of deuterium. To further investigate the mechanism, the optimal conditions as well as the kinetics of the reaction were explored, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Novel Formation of 2,6-Dioxo-3,3a, 6, 6a-tetrahydro-2<i>H</i>-furo[3,2-<i>b</i>]pyrroles
  作者：Shuntaro Mataka、Kazuko Uehara、Kazufumi Takahashi、Masashi Tashiro、Kunitoshi Yoshihira、Kayoko Kawazoe、Sadao Sato、Chihiro Tamura

  DOI：10.1055/s-1984-30925

  日期：——
• Rodionow; Kiselewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 1905,1908
  作者：Rodionow、Kiselewa

  DOI：——

  日期：——