2-(5-nitrofuran-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1215169-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(5-nitrofuran-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(5-nitrofuran-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenantthroline；nfip
• CAS: 1215169-87-1
• 化学式: C₁₇H₉N₅O₃
• 分子量: 331.29
• InChiKey: RJEAUANTEVMWDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 2-(5-nitrofuran-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 、 [Ru(ttbpy)₂Cl₂]₂*H₂O 以 乙二醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到[ruthenium(II)(4,4′-ditertiary butyl-2,2′-bipyridine)₂(2-(5-nitrofuran-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline)](hexafluorophosphate)₂
  参考文献：
  名称：

  Induction of apoptosis in SGC-7901 cells by ruthenium(II) complexes through ROS-mediated lysosome–mitochondria dysfunction and inhibition of PI3K/AKT/mTOR pathways

  摘要：

  合成了五种 Ru(II) 聚吡啶配合物 [Ru(N–N)2(nfip)](ClO4)2 (N–N = dmb, 1; bpy, 2; ttbpy, 3, phen, 4, dmp, 5)并进行了表征。使用MTT方法研究了复合物对癌症SGC-7901、Eca-109、HepG2、A549、HeLa和正常LO2细胞的细胞毒活性。复合物 1-4 对 SGC-7901 细胞显示出高细胞毒性，IC50 值较低，分别为 12.4±±1.4、6.7±±1.6、1.3±±0.5 和 1.1±±0.4 µM。复合物 5 对 HeLa 细胞具有活性，IC50 值为 2.2±±0.6 µM。在这些复合物中，复合物3和4在相同条件下对SGC-7901细胞表现出比顺铂更高的细胞毒活性。使用AO/EB染色方法和流式细胞术测定细胞凋亡。通过荧光显微镜研究了复合物在溶酶体和线粒体中的位置、溶酶体的通透性、活性氧水平以及线粒体膜电位的变化。通过流式细胞术研究了复合物诱导的SGC-7901细胞的细胞周期分布。通过Western blot检测caspase-3、PARP和Bcl-2家族蛋白的表达。研究表明，复合物在溶酶体中积累，然后进入线粒体。该机制表明，复合物通过三种途径诱导SGC-7901细胞凋亡：（1）ROS介导的溶酶体-线粒体功能障碍； (2)抑制PI3K/AKT/mTOR通路； (3) DNA损伤并抑制G0/G1或S期细胞生长。

  DOI：

  10.1007/s11243-018-0283-8
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-(5-nitrofuran-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  手性钌 (II) 与 2-(5-nitrofuran-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10] 菲咯啉配合物的合成、表征和 DNA 结合研究

  摘要：

  摘要 两种新的手性钌(II)配合物Δ-[Ru(bpy) 2 (nfip)] 2+ 和Λ-[Ru(bpy) 2 (nfip)] 2+ (其中bpy = 2,2'-联吡啶， nfip = 2-(5-nitrofuran-2-yl)-1 H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline) 已合成并通过元素分析、ES-MS、 1 H NMR 和 CD 进行表征光谱。两种手性复合物与小牛胸腺 DNA 的结合特性已通过不同的分光光度法和粘度测量进行了研究。在两种对映体与 CT-DNA 的相互作用中观察到细微但可检测的差异，Δ 对映体与 DNA 的结合比 Λ 对映体更强。粘度实验提供的证据表明Δ-[Ru(bpy) 2 (nfip)] 2+ 和Λ-[Ru(bpy) 2 (nfip)] 2+ 通过嵌入与DNA结合。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2009.10.028