2-(trimethylsilyl)ethoxycarboxy cyanide | 344354-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethoxycarboxy cyanide
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl cyanoformate；trimethylsilylethylcyanoformate；2-Trimethylsilylethyl cyanoformate
• CAS: 344354-61-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₂Si
• 分子量: 171.271
• InChiKey: YXBQTTGXTUMZPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethoxycarboxy cyanide 在 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于利什利利德B的总合成和绝对构型的确定：利用微妙的效应来控制邻喹啉二甲基的环加成感。

  摘要：

  外消旋利什利利德B的全合成已完成。该合成用于定义其立体遗传中心的相对关系。同样，从容易获得的手性库开始，合成了利什利利德B的对映体，从而证明了利什利利德B的天然构型。我们总合成中的决定性步骤是双（甲硅烷氧基）苯并环丁烷和分子间的邻二喹二甲醚Diels的容易的环还原。 -Al木环加成。我们认为，这一步骤中严格的区域化学指导是由于邻喹啉二烯二烯的对称干扰芳香族OTBS基团的供电子作用与亲二烯体（烯二酮）的反应性差（受羟基调节）的啮合而产生的。在alpha位置。在二烯二烯亲二烯体的背景下，其邻位酮功能的羟基定向活化假说的有效性值得进一步研究。这种类型的活化可以在区分有机底物中关键的密切相关的官能团的反应性谱中找到更广泛的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.200304931
• 作为产物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl 1-azidocyclopropane-1-carboxylate 生成 2-(trimethylsilyl)ethoxycarboxy cyanide
  参考文献：
  名称：

  Ethylene biosynthesis. 1. A model for two reactive intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a077

文献信息

• Synthesis of Pleuromutilin
  作者：Nicholas J. Foy、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.2c04708

  日期：2022.6.15

  is described. Assembly of the critical cyclooctane fragment relies on an oxidative ring-expansion, and complete stereochemical relay in the synthetic sequence is enabled by the judicious choice of tactics. The requisite connectivity pattern of the perhydroindanone motif is rapidly established in a sequence of cycloaddition and radical cyclization events. Application of this strategy allows for preparation

  描述了细菌蛋白质合成的有效抑制剂截短侧耳素的合成。关键环辛烷片段的组装依赖于氧化扩环，并且通过明智地选择策略来实现合成序列中完整的立体化学中继。全氢茚满酮基序所需的连接模式在一系列环加成和自由基环化事件中快速建立。应用该策略可以通过 16 个步骤从市售材料制备目标天然产物。
• PIRRUNG, M.;MCGECHAM, G., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 5143-5144
  作者：PIRRUNG, M.、MCGECHAM, G.

  DOI：——

  日期：——
• On the Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Rishirilide B: Exploitation of Subtle Effects to Control the Sense of Cycloaddition of o-Quinodimethides
  作者：Kana Yamamoto、Martin F. Hentemann、John G. Allen、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/chem.200304931

  日期：2003.7.21

  The total synthesis of racemic rishirilide B has been accomplished. The synthesis serves to define the relative relationships of its stereogenic centers. Also, starting with readily available chiral pool, ent-rishirilide B was synthesized, thereby demonstrating that natural configuration of rishirilide B. The defining step in our total synthesis is the facile cycloreversion of the bis(siloxy)benzocyclobutane

  外消旋利什利利德B的全合成已完成。该合成用于定义其立体遗传中心的相对关系。同样，从容易获得的手性库开始，合成了利什利利德B的对映体，从而证明了利什利利德B的天然构型。我们总合成中的决定性步骤是双（甲硅烷氧基）苯并环丁烷和分子间的邻二喹二甲醚Diels的容易的环还原。 -Al木环加成。我们认为，这一步骤中严格的区域化学指导是由于邻喹啉二烯二烯的对称干扰芳香族OTBS基团的供电子作用与亲二烯体（烯二酮）的反应性差（受羟基调节）的啮合而产生的。在alpha位置。在二烯二烯亲二烯体的背景下，其邻位酮功能的羟基定向活化假说的有效性值得进一步研究。这种类型的活化可以在区分有机底物中关键的密切相关的官能团的反应性谱中找到更广泛的应用。
• Ethylene biosynthesis. 1. A model for two reactive intermediates
  作者：Michael C. Pirrung、Gerard M. McGeehan

  DOI：10.1021/jo00173a077

  日期：1983.12