Penten-4-yl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 163779-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Penten-4-yl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,8aS)-6-pent-4-enoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 163779-49-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: OROXCLXNTALYPC-XWTMOSNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-fructofuranose 、 Penten-4-yl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 molecular sieve 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34%的产率得到2-O-(4,6-Di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-1,3:4,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Ferrier Rearrangement under Nonacidic Conditions Based on Iodonium-Induced Rearrangements of Allylic n-Pentenyl Esters, n-Pentenyl Glycosides, and Phenyl Thioglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00117a042
• 作为产物：
  描述：

  Benzaldehyde dipent-4-enyl acetal 、 D-葡萄烯糖 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到Penten-4-yl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ferrier Rearrangement under Nonacidic Conditions Based on Iodonium-Induced Rearrangements of Allylic n-Pentenyl Esters, n-Pentenyl Glycosides, and Phenyl Thioglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00117a042