(6R,7aS)-6-methoxy-1,1-diphenyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one | 845965-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R,7aS)-6-methoxy-1,1-diphenyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
• 英文别名: (6R,7aS)-6-methoxy-1,1-diphenyl-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 845965-31-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: WYBLEFFAOFDWOL-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7aS)-6-methoxy-1,1-diphenyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((2S,4R)-4-methoxypyrrolidin-2-yl)diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱催化的β-烯氨基酯的氢化硅烷化反应高度对映选择性地合成了β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801582
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-ethyl 2-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (6R,7aS)-6-methoxy-1,1-diphenyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟化手性仲胺作为烯烃与环氧酮环氧化的催化剂

  摘要：

  我们合成了一系列具有不同取代方式的手性环状仲胺，并筛选了它们作为使用Oxone进行烯烃不对称环氧化的催化剂。最高对映体过量（61％）是由相对于氨基中心在β位带有氟原子的仲胺催化的1-苯基环己烯的环氧化。我们的实验结果为以下观点提供了进一步的支持：胺在这些环氧化反应中起相转移催化剂和Oxone活化剂的双重作用。我们在这项工作中采用的微酸性反应条件避免了预先形成铵盐的需要，铵盐是介导环氧化的实际催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo048378t

文献信息

• Fluorinated Chiral Secondary Amines as Catalysts for Epoxidation of Olefins with Oxone
  作者：Chun-Yu Ho、Ying-Chun Chen、Man-Kin Wong、Dan Yang

  DOI：10.1021/jo048378t

  日期：2005.2.1

  amines having different substitution patterns and have screened them as catalysts for the asymmetric epoxidation of olefins using Oxone. The highest enantiomeric excess (61%) occurred for the epoxidation of 1-phenylcyclohexene catalyzed by a secondary amine bearing a fluorine atom at the β-position relative to the amino center. Our experimental results provide further support to the notion that the amine

  我们合成了一系列具有不同取代方式的手性环状仲胺，并筛选了它们作为使用Oxone进行烯烃不对称环氧化的催化剂。最高对映体过量（61％）是由相对于氨基中心在β位带有氟原子的仲胺催化的1-苯基环己烯的环氧化。我们的实验结果为以下观点提供了进一步的支持：胺在这些环氧化反应中起相转移催化剂和Oxone活化剂的双重作用。我们在这项工作中采用的微酸性反应条件避免了预先形成铵盐的需要，铵盐是介导环氧化的实际催化剂。
• Highly Enantioselective Synthesis of β-Amino Acid Derivatives by the Lewis Base Catalyzed Hydrosilylation of β-Enamino Esters
  作者：Hong-Jie Zheng、Wen-Bing Chen、Zhi-Jun Wu、Jin-Gen Deng、Wen-Qing Lin、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/chem.200801582

  日期：2008.11.10