12-hydroxydodecyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 1447606-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-hydroxydodecyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 12-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxydodecan-1-ol
• CAS: 1447606-65-6
• 化学式: C₂₂H₄₄O₇
• 分子量: 420.587
• InChiKey: LWEUCYOXAJERRZ-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxydodecyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranoside 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到12-[(2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranosyloxy)]dodecyl (2-cyanoethyl)(N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  非极性碳水化合物siRNA缀合物的合成，RNAi活性和抗核酸酶特性

  摘要：

  已使用亚磷酰胺化学方法制备了在5'末端带有非极性碳水化合物的寡核糖核苷酸缀合物和相应的siRNA双链体。如果用寡转染胺转染，所有的碳水化合物-siRNA衍生物均与RNA干扰机制兼容。在不存在转染剂的情况下，其中一些会降低基因表达。与加扰的双链体相比，通过长间隔子与siRNA偶联的双尾全甲基化葡萄糖抑制基因表达高达26％。这样的修饰对寡核糖核苷酸抵抗5'-核酸外切酶降解的稳定性有积极贡献。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.065
• 作为产物：
  描述：

  12-benzyloxydodecyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到12-hydroxydodecyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  非极性碳水化合物siRNA缀合物的合成，RNAi活性和抗核酸酶特性

  摘要：

  已使用亚磷酰胺化学方法制备了在5'末端带有非极性碳水化合物的寡核糖核苷酸缀合物和相应的siRNA双链体。如果用寡转染胺转染，所有的碳水化合物-siRNA衍生物均与RNA干扰机制兼容。在不存在转染剂的情况下，其中一些会降低基因表达。与加扰的双链体相比，通过长间隔子与siRNA偶联的双尾全甲基化葡萄糖抑制基因表达高达26％。这样的修饰对寡核糖核苷酸抵抗5'-核酸外切酶降解的稳定性有积极贡献。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.065

文献信息

• NUCLEIC ACID BASED TIA-1 INHIBITORS
  申请人：Aquinnah Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3362564A1

  公开（公告）日：2018-08-22
• [EN] NUCLEIC ACID BASED TIA-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TIA-1 À BASE D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：AQUINNAH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017066657A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The disclosure provides, e.g., nucleic acid based inhibitors of TIA-1. The inhibitors can be, e.g., a double stranded RNA (e.g., a siRNA or shRNA), an antisense RNA, or a microRNA (miRNA). The nucleic acid based inhibitors can be used to treat, e.g., neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease and frontotemporal dementia.
• Synthesis, RNAi activity and nuclease-resistant properties of apolar carbohydrates siRNA conjugates
  作者：Empar Vengut-Climent、Montserrat Terrazas、Ricardo Lucas、Matilde Arévalo-Ruiz、Ramón Eritja、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.065

  日期：2013.7

  Oligoribonucleotide conjugates carrying apolar carbohydrates at the 5′-end and the corresponding siRNA duplexes have been prepared using phosphoramidite chemistry. All the carbohydrate-siRNA derivatives were compatible with RNA interference machinery if transfected with oligofectamine. In the absence of a transfection agent, some of them exerted certain reduction of gene expression. Double-tailed permethylated

  已使用亚磷酰胺化学方法制备了在5'末端带有非极性碳水化合物的寡核糖核苷酸缀合物和相应的siRNA双链体。如果用寡转染胺转染，所有的碳水化合物-siRNA衍生物均与RNA干扰机制兼容。在不存在转染剂的情况下，其中一些会降低基因表达。与加扰的双链体相比，通过长间隔子与siRNA偶联的双尾全甲基化葡萄糖抑制基因表达高达26％。这样的修饰对寡核糖核苷酸抵抗5'-核酸外切酶降解的稳定性有积极贡献。