benzyl N-(2-Fmoc-amino-L-methylethyl)glycinate | 762232-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: benzyl N-(2-Fmoc-amino-L-methylethyl)glycinate
• 英文别名: benzyl 2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propyl]amino]acetate
• CAS: 762232-44-0
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₄
• 分子量: 444.53
• InChiKey: HFADAWVKUJJPSC-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(2-Fmoc-amino-L-methylethyl)glycinate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-[acetyl-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  脂-γ-AA肽作为一类新型的强效和广谱抗菌剂

  摘要：

  对开发抗菌肽（AMPs）作为下一代抗生素的需求日益增长，因为它们具有规避新兴的对常规抗生素治疗的耐药性的潜力。非天然抗菌肽模拟物是一个理想的例子，因为它们具有显着的效力和体内稳定性。在这里，我们首次报道了脂化的γ-AA肽作为抗菌剂的设计。这些脂质-γ-AA肽对真菌和一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括对大多数抗生素具有抗药性的临床相关病原体）显示出有效的广谱活性。我们使用膜去极化和荧光显微镜分析了它们的结构-功能关系和抗菌机制。引入不饱和脂质链显着降低了溶血活性，从而提高了选择性。此外，代表性的lipo-γ-AA肽不会在小鼠体内诱导耐药性金黄色葡萄球菌，即使经过17轮传代。这些结果表明，脂质-γ-AA肽具有类似于AMP的杀菌机制，并且具有作为新型新型抗生素治疗剂的强大潜力。

  DOI：

  10.1021/jm300274p
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl N-(2-Fmoc-amino-L-methylethyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral peptide nucleic acids using Fmoc chemistry

  摘要：

  A Fmoc-based synthesis of chiral PNAs is described. Chiral monomer backbones were efficiently prepared by reductive amination of N-Fmoc-protected L,D-alaninals with glycine esters and the subsequent acylation of free amines with thymine-1-ylacetic acid. The dimer derivative of L-amino acid was prepared in solution. Finally, a chiral decamer was obtained by a solid phase strategy using a succinyl-linked support. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00789-x

文献信息

• Bilingual Peptide Nucleic Acids: Encoding the Languages of Nucleic Acids and Proteins in a Single Self-Assembling Biopolymer
  作者：Colin S. Swenson、Arventh Velusamy、Hector S. Argueta-Gonzalez、Jennifer M. Heemstra

  DOI：10.1021/jacs.9b09146

  日期：2019.12.4

  synthesis, and stimuli-responsive assembly behavior of a bilingual biopolymer that integrates both amino acid and nucleobase sequences into a single peptide nucleic acid (PNA) scaffold to enable tunable storage and retrieval of tertiary structural behavior and programmable molecular recognition capabilities. Incorporation of a defined sequence of amino acid side-chains along the PNA backbone yields amphiphiles

  核酸和蛋白质是支持地球上所有生命的基本生物聚合物。核酸在核碱基序列中存储大量信息，而肽和蛋白质利用不同的氨基酸官能团来采用复杂的结构并执行广泛的活动。尽管大自然已经进化出读取核酸密码并将其翻译成氨基酸密码的机器，但现存的生物聚合物仅限于单独编码氨基酸或核苷酸序列，限制了它们在医学和生物技术中的潜在应用。在这里，我们描述了设计、合成、双语生物聚合物的刺激响应组装行为，将氨基酸和核碱基序列整合到单个肽核酸 (PNA) 支架中，以实现三级结构行为和可编程分子识别能力的可调存储和检索。沿着 PNA 骨架并入定义的氨基酸侧链序列产生具有“蛋白质代码”的两亲物，其在水性条件下指导自组装成胶束结构。然而，这些两亲物也携带一个“核苷酸密码”，因此随后引入互补 RNA 链会通过杂交诱导组装的序列特异性破坏。一起，这些特性使双语 PNA 成为一种强大的生物聚合物，它结合了两个信息系统来利用结构响应和序列识别。PNA
• Synthesis of chiral peptide nucleic acids using Fmoc chemistry
  作者：Yun Wu、Jie-Cheng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00789-x

  日期：2001.9

  A Fmoc-based synthesis of chiral PNAs is described. Chiral monomer backbones were efficiently prepared by reductive amination of N-Fmoc-protected L,D-alaninals with glycine esters and the subsequent acylation of free amines with thymine-1-ylacetic acid. The dimer derivative of L-amino acid was prepared in solution. Finally, a chiral decamer was obtained by a solid phase strategy using a succinyl-linked support. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lipo-γ-AApeptides as a New Class of Potent and Broad-Spectrum Antimicrobial Agents
  作者：Youhong Niu、Shruti Padhee、Haifan Wu、Ge Bai、Qiao Qiao、Yaogang Hu、Lacey Harrington、Whittney N. Burda、Lindsey N. Shaw、Chuanhai Cao、Jianfeng Cai

  DOI：10.1021/jm300274p

  日期：2012.4.26

  antibiotic agents, as they have the potential to circumvent emerging drug resistance against conventional antibiotic treatments. Non-natural antimicrobial peptidomimetics are an ideal example of this, as they have significant potency and in vivo stability. Here we report for the first time the design of lipidated γ-AApeptides as antimicrobial agents. These lipo-γ-AApeptides show potent broad-spectrum activities

  对开发抗菌肽（AMPs）作为下一代抗生素的需求日益增长，因为它们具有规避新兴的对常规抗生素治疗的耐药性的潜力。非天然抗菌肽模拟物是一个理想的例子，因为它们具有显着的效力和体内稳定性。在这里，我们首次报道了脂化的γ-AA肽作为抗菌剂的设计。这些脂质-γ-AA肽对真菌和一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括对大多数抗生素具有抗药性的临床相关病原体）显示出有效的广谱活性。我们使用膜去极化和荧光显微镜分析了它们的结构-功能关系和抗菌机制。引入不饱和脂质链显着降低了溶血活性，从而提高了选择性。此外，代表性的lipo-γ-AA肽不会在小鼠体内诱导耐药性金黄色葡萄球菌，即使经过17轮传代。这些结果表明，脂质-γ-AA肽具有类似于AMP的杀菌机制，并且具有作为新型新型抗生素治疗剂的强大潜力。