N-[(2-chloro-6-fluorophenyl)-dimethoxyphosphorylmethyl]aniline | 1220122-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[(2-chloro-6-fluorophenyl)-dimethoxyphosphorylmethyl]aniline
• CAS: 1220122-22-4
• 化学式: C₁₅H₁₆ClFNO₃P
• 分子量: 343.722
• InChiKey: ASYGNEYVBVMZPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 、 苯胺 、 三甲氧基磷 在 silica-supported polyphosphoric acid 作用下， 反应 0.17h， 以98%的产率得到N-[(2-chloro-6-fluorophenyl)-dimethoxyphosphorylmethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Silica supported polyphosphoric acid (PPA-SiO_2): an efficient and reusable heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of \alpha -amino phosphonates

  摘要：

  在 80 °C 无溶剂条件下，在 PPA-SiO_2 存在下，采用醛、胺和三烷基膦酸盐之间的单锅三组分缩合反应，描述了制备 \alpha -氨基膦酸盐的高效绿色方案。本方法具有产率高、反应时间短、无毒、可回收和催化剂可重复使用等优点。

  DOI：

  10.3906/kim-0910-28

文献信息

• Al(H₂PO₄)₃as an Efficient and Reusable Catalyst for One-pot Three-component Synthesis of<i>α</i>-Amino Phosphonates under Solvent-free Conditions
  作者：Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Reza Heydari、Nourollah Hazeri、Seyed Sajad Sajadikhah、Mohsen Rostamizadeh

  DOI：10.1002/cjoc.201090067

  日期：2010.2

  Synthesis of α‐amino phosphonates is described under solvent‐free conditions at 100°C from reaction between aldehydes and amines in the presence of trialkyl phosphites using Al(H2PO4)3 as an efficient and reusable heterogeneous catalyst. The advantages of this procedure are short reaction time, flexibility and having high to excellent yields.

  描述了在无溶剂条件下，在亚磷酸三烷基酯存在下，使用Al（H 2 PO 4）3作为有效且可重复使用的多相催化剂，醛与胺之间的反应，在无溶剂条件下合成α-氨基膦酸酯的方法。该方法的优点是反应时间短，柔韧性好并且产率高至优异。
• Silica supported polyphosphoric acid (PPA-SiO_2): an efficient and reusable heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of \alpha -amino phosphonates
  作者：MALEK TAHER MAGHSOODLOU、SAYYED MOSTAFA HABIBI-KHORASSANI、REZA HEYDARI、NOUROLLAH HAZERI、SEYED SAJAD SAJADIKHAH、MOHSEN ROSTAMIZADEH、LEILA KEISHAMS

  DOI：10.3906/kim-0910-28

  日期：——

  An efficient green protocol is described for the preparation of \alpha -amino phosphonates, employing a one-pot three-component condensation reaction between aldehydes, amines, and trialkyl phosphites in the presence of PPA-SiO_2 under solvent-free conditions at 80 °C. The present procedure offer advantages such as high to excellent yields, short reaction time, inexpensiveness, recovery, and reusability of catalyst.

  在 80 °C 无溶剂条件下，在 PPA-SiO_2 存在下，采用醛、胺和三烷基膦酸盐之间的单锅三组分缩合反应，描述了制备 \alpha -氨基膦酸盐的高效绿色方案。本方法具有产率高、反应时间短、无毒、可回收和催化剂可重复使用等优点。