(3S)-3,4-bis-benzyloxy-butan-1-ol | 165450-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3,4-bis-benzyloxy-butan-1-ol
• CAS: 165450-03-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: DLSNVOJXLHDVPS-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3,4-bis-benzyloxy-butan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基磷酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 methyl 7-(3-acetyloxypropoxy)-4-[(2S)-2,3-bis(phenylmethoxy)propyl]-5-isocyanato-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯部分中烷基取代的吲哚的制备。第15部分。使用新方法制备羟基吲哚，不对称合成（+）-杜卡霉素SA。

  摘要：

  如图5所示，从L-苹果酸（7）开始不完全合成天然（+）-杜卡霉素SA（1），确定了1的绝对构型。为关键化合物找到合适的反应条件步骤，即形成烷氧基吲哚衍生物，合成了模型化合物9和40，并使用i）2-乙基-2-甲基-1,3-二恶烷和三氟化硼醚化物和ii）1,3-的两个缩醛化条件发现双（三甲基甲硅烷氧基）丙烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基是有效的。先前的条件已成功应用于全合成，并从48制备了49b，收率为54％。进一步的研究包括i）将Curbius重排53b至56，以及ii）在紧邻的仲苄基存在下裂解伯苄氧基（56->

  DOI：

  10.1248/cpb.46.559
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3,4-bis(benzyloxy)butyl pivalate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(3S)-3,4-bis-benzyloxy-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Koert, Ulrich; Wagner, Holger; Pidun, Ulrich, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1447 - 1458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [1,3]-Transfer of Chirality during the Nicholas Reaction in γ-Benzyloxy Propargylic Alcohols
  作者：David D. Díaz、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/chem.200501127

  日期：2006.3.8

  gamma-acetylenic diols with BF3 x OEt2 provides bis-homopropargylic alcohols. The reaction occurs within seconds, tolerates a wide range of functionalities, and provides good yields. When the ether group is located at a stereochemically defined carbon atom, the rearrangement occurs with high stereoselectivity, transferring the chirality of the carbinol center to the newly created stereocenter. The cleavage

  描述了高度区域和立体选择性的分子内[1,5]-氢转移过程。用BF3 x OEt2处理γ-苄基保护的Co2（CO）6-α，γ-炔二醇可提供双均炔丙基醇。反应在几秒钟内发生，可耐受多种功能，并提供良好的收率。当醚基位于立体化学定义的碳原子上时，重排会以高立体选择性发生，从而将甲醇中心的手性转移至新创建的立体中心。当存在另外的苄基醚时，苄氧基的裂解是完全区域选择性的。评价了该新方法在密集取代的底物中的范围和局限性，还描述了可能的竞争反应和/或立体化学影响。
• The Asymmetric Dihydroxylation of Some Alkenyl 2-Acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides: the Preparation of Optically Pure Epoxides as Putative Inhibitors of Chitinases
  作者：Jon K. Fairweather、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1071/c97175

  日期：——

  Various alkenyl 2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides have been subjected to the Sharpless asymmetric dihydroxylation protocol to yield the corresponding diols, albeit with somewhat disappointing stereoselectivity. An alternative, more traditional approach has yielded the optically pure epoxyalkyl 2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides as putative inhibitors of chitinases. As well, an epoxypropyl chito-bioside and -trioside have been prepared, each as mixtures of two diastereoisomers.

  对各种烯基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷进行了 进行 Sharpless 不对称二羟基化反应，得到了相应的二醇。 尽管其立体选择性有点令人失望。另一种 另一种更传统的方法则得到了光学纯度更高的 环氧烷基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷作为几丁质酶的假定抑制剂。 几丁质酶抑制剂。此外，还制备了环氧丙基甲壳素双糖苷和三糖苷 还制备出了环氧丙基甲壳素双糖苷和三糖苷，每种糖苷都是两种非对映异构体的混合物。
• Enantiocontrolled Synthesis of Trialkyl-Substituted Stereogenic Carbons. A General Route to <i>cis-</i>3,5-Dialkyl γ-Lactones
  作者：David Díaz、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/ol991287b

  日期：2000.2.1

  [GRAPHICS]Lewis acid treatment of tertiary Co-2(CO)(6)-propargylic alcohols having a stereochemically defined benzyloxy group at the gamma-benzyl position yielded after cobalt demetalation sec-dialkyl bishomopropargylic alcohols in good yields. The reaction is highly stereoselective and predictable, providing pure stereoisomers. The use of benzyl-alpha,alpha'-d(2) ethers permitted the stereoselective d-labeling of methines and methylenes, Very simple chemical manipulations provided a general methodology to obtain the enantiomers of 3,5-dialkyl-gamma-lactones.
• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 15.1 Asymmetric Synthesis of (+)-Duocarmycin SA Using Novel Procedure for Preparation of Hydroxyindoles.
  作者：Hideaki MURATAKE、Naoshige MATSUMURA、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.46.559

  日期：——

  An asymmetric total synthesis of natural (+)-duocarmycin SA (1) starting from L-malic acid (7) was achieved as shown in Chart 5, establishing firmly the absolute configuration of 1. In order to find suitable reaction conditions for the key step, i.e., the formation of an alkoxyindole derivative, model compounds 9 and 40 were synthesized and two acetalization conditions using i) 2-ethyl-2-methyl-1,3-dioxane

  如图5所示，从L-苹果酸（7）开始不完全合成天然（+）-杜卡霉素SA（1），确定了1的绝对构型。为关键化合物找到合适的反应条件步骤，即形成烷氧基吲哚衍生物，合成了模型化合物9和40，并使用i）2-乙基-2-甲基-1,3-二恶烷和三氟化硼醚化物和ii）1,3-的两个缩醛化条件发现双（三甲基甲硅烷氧基）丙烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基是有效的。先前的条件已成功应用于全合成，并从48制备了49b，收率为54％。进一步的研究包括i）将Curbius重排53b至56，以及ii）在紧邻的仲苄基存在下裂解伯苄氧基（56->
• Koert, Ulrich; Wagner, Holger; Pidun, Ulrich, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1447 - 1458
  作者：Koert, Ulrich、Wagner, Holger、Pidun, Ulrich

  DOI：——

  日期：——