ethyl 6-[(2-cyanoethyl)(N,N-diisopropylamino)phosphino]oxyhexanoate | 350716-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-[(2-cyanoethyl)(N,N-diisopropylamino)phosphino]oxyhexanoate
• 英文别名: Ethyl 6-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyhexanoate
• CAS: 350716-20-0
• 化学式: C₁₇H₃₃N₂O₄P
• 分子量: 360.434
• InChiKey: NLTUYRIBURAHAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±27.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-[(2-cyanoethyl)(N,N-diisopropylamino)phosphino]oxyhexanoate 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium hydroxide 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-[Hydroxy(5-phenylpentoxy)phosphoryl]oxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Phosphate ester serum albumin affinity tags greatly improve peptide half-life in vivo

  摘要：

  A series of phosphate ester based small molecules designed to bind tightly to serum albumin were applied to the amino terminus of an anticoagulant peptide in an effort to increase its protein binding in vivo. The tagged peptides exhibited high affinity for both rabbit and human serum albumin when passed through liquid chromatographic columns with serum albumins incorporated into the stationary phase. The peptides were then administered intravenously to rabbits and found to have a greater than 50-fold increase in plasma half life. The highest affinity peptides showed a reduction in bioactivity consistent with their sequestration away from their protein target in the presence of 0.1% rabbit serum albumin. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00209-9
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸乙酯 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到ethyl 6-[(2-cyanoethyl)(N,N-diisopropylamino)phosphino]oxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPSTATIN ANALOGS WITH IMPROVED POTENCY AND PHARMACOKINETIC PROPERTIES
  [FR] ANALOGUES DE COMPSTATINE DE PUISSANCE ET DE PROPRIÉTÉS PHARMACOCINÉTIQUES AMÉLIORÉES

  摘要：

  本发明涉及包含能够结合C3蛋白并抑制补体激活的肽的化合物。这些化合物包括一种经过修改的compstatin肽或其类似物，其中包括一个添加的N-末端组分，该组分改善了肽与C3、C3b或C3c的结合亲和力和/或与未经修改的compstatin肽在等效条件下相比的血浆稳定性和/或血浆停留时间。还公开了改善compstatin或compstatin类似物的C3结合的方法，以及设计具有改善C3结合的compstatin类似物的方法。

  公开号：

  WO2015142701A1

文献信息

• [EN] COMPSTATIN ANALOGS WITH IMPROVED POTENCY AND PHARMACOKINETIC PROPERTIES<br/>[FR] ANALOGUES DE COMPSTATINE DE PUISSANCE ET DE PROPRIÉTÉS PHARMACOCINÉTIQUES AMÉLIORÉES
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2015142701A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Compounds comprising peptides capable of binding C3 protein and inhibiting complement activation are disclosed. The compounds include a modified compstatin peptide or analog thereof, comprising an added N-terminal component that improves (1) the binding affinity of the peptide to C3, C3b or C3c and/or (2) the plasma stability and/or plasma residence time of the peptide, as compared with an unmodified compstatin peptide under equivalent conditions. Methods of improving the C3 binding of compstatin or compstatin analogs are also disclosed, as well as methods of designing compstatin analogs with improved C3 binding.

  本发明涉及包含能够结合C3蛋白并抑制补体激活的肽的化合物。这些化合物包括一种经过修改的compstatin肽或其类似物，其中包括一个添加的N-末端组分，该组分改善了肽与C3、C3b或C3c的结合亲和力和/或与未经修改的compstatin肽在等效条件下相比的血浆稳定性和/或血浆停留时间。还公开了改善compstatin或compstatin类似物的C3结合的方法，以及设计具有改善C3结合的compstatin类似物的方法。
• BIOMOLECULES HAVING MULTIPLE ATTACHMENT MOIETIES FOR BINDING TO A SUBSTRATE SURFACE
  申请人：Schweitzer Markus

  公开号：US20100286377A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Methods of binding biomolecules to a substrate are provided that include contacting the biomolecule with a branched linking moiety to form a branched linking structure. The branched linking structure is then contacted with a binding moiety on the substrate to form a coupled substrate binding structure, thereby binding the biomolecule to the substrate. The biomolecule may contain a Lewis base or a nucleophile to react with a Lewis acid or electrophile in the branched linking moiety. Alternatively, the biomolecule may contain a Lewis acid or electrophile that can react with a Lewis base or nucleophile in the branched linking moiety. Additionally, the biomolecule can be bound to the substrate through a covalent or non-covalent bond.

  提供了将生物分子与基底结合的方法，其中包括将生物分子与分支连接基团接触以形成分支连接结构。然后，将分支连接结构与基底上的结合基团接触以形成耦合基底结合结构，从而将生物分子与基底结合。生物分子可以包含路易斯碱或亲核物质，以与分支连接基团中的路易斯酸或电子亲和物质反应。或者，生物分子可以包含路易斯酸或电子亲和物质，可以与分支连接基团中的路易斯碱或亲核物质反应。此外，生物分子可以通过共价或非共价键与基底结合。
• EP1257695A4
  申请人：——

  公开号：EP1257695A4

  公开（公告）日：2005-03-02
• NEW HYDRAZIDE BUILDING BLOCKS AND HYDRAZIDE MODIFIED BIOMOLECULES
  申请人：Nanogen Recognomics GmbH

  公开号：EP1309730B1

  公开（公告）日：2008-11-26
• JP2003521680A
  申请人：——

  公开号：JP2003521680A

  公开（公告）日：2003-07-15