tert-butyl dimethyl((1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)vinyl)oxy)silane | 1263785-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl dimethyl((1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)vinyl)oxy)silane
• 英文别名: tert-Butyldimethyl((1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-phenyl)-vinyl)oxy)-silane；tert-butyl-dimethyl-[1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethenoxy]silane
• CAS: 1263785-82-5
• 化学式: C₂₀H₃₃BO₃Si
• 分子量: 360.377
• InChiKey: SUCODBSZCJJBPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl dimethyl((1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)vinyl)oxy)silane 、 频那醇硼烷 在 cobalt(II) aceylacetonate 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以91%的产率得到(R)-tert-butyldimethyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  酮衍生甲硅烷基烯醇醚的对映选择性钴催化硼氢化

  摘要：

  杂原子取代烯烃的催化不对称硼氢化反应很少被探索并且仍然是前所未有的，尤其是地球上丰富的金属催化的。本文报道了第一次钴催化的酮衍生甲硅烷基烯醇醚的不对称硼氢化反应，为获得有价值的对映纯 β-羟基硼酸酯提供了一种便捷的方法，该方法具有广泛的底物范围和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202117413
• 作为产物：
  描述：

  二(三叔丁基膦)钯 、 ((1-(4-bromophenyl)vinyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 potassium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到tert-butyl dimethyl((1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)vinyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Surfactant-Enabled Transition Metal-Catalyzed Chemistry

  摘要：

  本申请公开了一种组合物，包括(a)至少占组合物总重量1%的水；(b)过渡金属催化剂；以及(c)一种或多种增溶剂；以及使用该组合物进行过渡金属介导的键形成反应的方法。

  公开号：

  US20110130562A1

文献信息

• Miyaura Borylations of Aryl Bromides in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Ralph Moser、Karl R. Voigtritter

  DOI：10.1002/ijch.201000045

  日期：2010.12

  New technology for palladium‐catalyzed cross‐couplings between B2pin2 and aryl bromides leading to arylboronates is described. Micellar catalysis serves to enable borylations to take place in water as the only medium at ambient temperatures.

  描述了钯催化 B 2 pin 2和芳基溴化物之间交叉偶联产生芳基硼酸酯的新技术。胶束催化作用是使硼酸化能够在环境温度下在作为唯一介质的水中发生。
• Surfactant-enabled transition metal-catalyzed chemistry
  申请人：Berl Volker

  公开号：US08785665B2

  公开（公告）日：2014-07-22

  In one embodiment, the present application discloses mixtures comprising (a) water in an amount of at least 1% wt/wt of the mixture; (b) a transition metal catalyst; and (c) one or more solubilizing agents; and methods for using such mixtures for performing transition metal mediated bond formation reactions.

  在一种实施例中，本申请公开了混合物，包括(a)至少占混合物1%重量/重量的水；(b)过渡金属催化剂；和(c)一种或多种溶解剂，以及使用这种混合物进行过渡金属介导的键合反应的方法。
• Surfactant-Enabled Transition Metal-Catalyzed Chemistry
  申请人：Berl Volker

  公开号：US20110130562A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  In one embodiment, the present application discloses mixtures comprising (a) water in an amount of at least 1% wt/wt of the mixture; (b) a transition metal catalyst; and (c) one or more solubilizing agents; and methods for using such mixtures for performing transition metal mediated bond formation reactions.

  本申请公开了一种组合物，包括(a)至少占组合物总重量1%的水；(b)过渡金属催化剂；以及(c)一种或多种增溶剂；以及使用该组合物进行过渡金属介导的键形成反应的方法。
• Enantioselective Cobalt‐Catalyzed Hydroboration of Ketone‐Derived Silyl Enol Ethers
  作者：Wenke Dong、Zhiyang Ye、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202117413

  日期：2022.7.18

  heteroatom-substituted alkenes is rarely explored and remains unprecedented, especially the earth-abundant metal catalyzed ones. Herein, the first cobalt-catalyzed asymmetric hydroboration of ketone-derived silyl enol ethers is reported, providing a convenient approach to access valuable enantiopure β-hydroxy boronic esters, which features broad substrate scope and excellent enantioselectivities.

  杂原子取代烯烃的催化不对称硼氢化反应很少被探索并且仍然是前所未有的，尤其是地球上丰富的金属催化的。本文报道了第一次钴催化的酮衍生甲硅烷基烯醇醚的不对称硼氢化反应，为获得有价值的对映纯 β-羟基硼酸酯提供了一种便捷的方法，该方法具有广泛的底物范围和优异的对映选择性。