3-chloro-2-(1,2-ethylenedithio-methylene)-but-3-enoic acid methyl ester | 845776-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-chloro-2-(1,2-ethylenedithio-methylene)-but-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-chloro-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-3-enoate；methyl 3-chloro-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-3-enoate
• CAS: 845776-87-6
• 化学式: C₈H₉ClO₂S₂
• 分子量: 236.743
• InChiKey: XURYKTGTVKAYDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  331.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-(1,2-ethylenedithio-methylene)-but-3-enoic acid methyl ester 在 水 作用下， 生成 methyl-2-(1,3-dithiolan-2-yliden)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack Reaction of α-Oxo Ketene Dithioacetals to α-Chlorovinyl/Ethynyl Ketene Dithioacetals

  摘要：

  一系列δ-氧代酮烯二硫代乙酸酯 1 与 Vilsmeier 试剂（POCl3/DMF）反应生成δ-氯乙烯酮烯二硫代乙酸酯 2。经乙醇或甲醇中的 NaOH 处理后，化合物 2 以中等至高产率转化为相应的δ-乙炔基二硫代乙炔酮 3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834901
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2-(1,3-dithiolan-2-yliden)-3-oxobutanoate 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以95.2%的产率得到3-chloro-2-(1,2-ethylenedithio-methylene)-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack Reaction of α-Oxo Ketene Dithioacetals to α-Chlorovinyl/Ethynyl Ketene Dithioacetals

  摘要：

  一系列δ-氧代酮烯二硫代乙酸酯 1 与 Vilsmeier 试剂（POCl3/DMF）反应生成δ-氯乙烯酮烯二硫代乙酸酯 2。经乙醇或甲醇中的 NaOH 处理后，化合物 2 以中等至高产率转化为相应的δ-乙炔基二硫代乙炔酮 3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834901

文献信息

• A new route to extended tetrathiafulvalenes from α-acetyl ketene-S,S-acetals
  作者：Yu-Long Zhao、Wei Zhang、Ji-Qing Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.128

  日期：2006.5

  extended tetrathiafulvalenes was described. The extended TTFs with hexa-2,4-diyne-1,6-diylidene spacer between the two 1,3-dithiole rings were prepared simply from the easily available α-acetyl ketene-(S,S)-acetals in good yields under mild conditions.

  描述了扩展四硫富瓦烯的新途径。简单地由容易获得的α-乙酰基乙烯酮-（S，S）-乙缩醛以良好的收率在2,3-二硫醇环之间制备具有1-6-2,4-二炔-1,6-二亚甲基间隔基的扩展TTF。温和的条件。