benzyl (R)-3-ethyl-2-oxo-4-oxazolidinecarboxylate | 462100-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-3-ethyl-2-oxo-4-oxazolidinecarboxylate
• 英文别名: benzyl (4R)-3-ethyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 462100-54-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: ZVFMAHZPHQNADT-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-3-ethyl-2-oxo-4-oxazolidinecarboxylate 在 5percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (R)-3-ethyl-2-oxo-4-oxazolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过C-8酮中间体合成手性毛果芸香碱类似物。

  摘要：

  已经完成了手性毛果芸香碱类似物3的合成，其中内酯环被恶唑烷酮取代并且桥连的亚甲基处于酮氧化态。通过将其还原为两种醇差向异构体并与亚甲基叶立德反应，证明了该化合物作为制备更复杂结构的关键中间体的用途。

  DOI：

  10.1021/jo0111210
• 作为产物：
  描述：

  D-serine benzyl ester hydrochloride 在 N-甲基咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl (R)-3-ethyl-2-oxo-4-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过C-8酮中间体合成手性毛果芸香碱类似物。

  摘要：

  已经完成了手性毛果芸香碱类似物3的合成，其中内酯环被恶唑烷酮取代并且桥连的亚甲基处于酮氧化态。通过将其还原为两种醇差向异构体并与亚甲基叶立德反应，证明了该化合物作为制备更复杂结构的关键中间体的用途。

  DOI：

  10.1021/jo0111210

文献信息

• Synthesis of Chiral Pilocarpine Analogues via a C-8 Ketone Intermediate
  作者：Kenneth G. Holden、Matthew N. Mattson、Kyung Hoi Cha、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo0111210

  日期：2002.8.1

  chiral pilocarpine analogue 3 in which the lactone ring is replaced by an oxazolidinone and the bridging methylene group is in the ketone oxidation state has been accomplished. The utility of this compound as a key intermediate for the preparation of more complex structures was demonstrated by its reduction to two alcohol epimers and its reaction with a methylene ylide.

  已经完成了手性毛果芸香碱类似物3的合成，其中内酯环被恶唑烷酮取代并且桥连的亚甲基处于酮氧化态。通过将其还原为两种醇差向异构体并与亚甲基叶立德反应，证明了该化合物作为制备更复杂结构的关键中间体的用途。