1,5-Dihydro-3,4-dimethoxy-2-pyrrolon | 154669-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1,5-Dihydro-3,4-dimethoxy-2-pyrrolon
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-3-pyrrolin-2-one；3,4-dimethoxypyrrolin-2-one；3,4-dimethoxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；3,4-dimethoxy-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 154669-46-2
• 化学式: C₆H₉NO₃
• mdl: MFCD12924016
• 分子量: 143.142
• InChiKey: FIFRTCUXNPCDCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Dihydro-3,4-dimethoxy-2-pyrrolon 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (4Z,10Z)-7,8-dimethyl-1-methoxy-2,3,12,13-tetramethoxy-(16H,17H)-tripyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  雷公藤二酮和发红光的荧光衍生物

  摘要：

  摘要橙色的7,8-二甲基-2,3,12,13-四甲氧基-（15 H，17 H）-tripyrrin-1,14-dione及其2,3,7,8,12,13-六乙基类似物通过将内酰胺氮与羰基二咪唑反应，将内酰胺氮桥接到相邻的吡咯氮上，合成并转化为荧光衍生物。通过与纯亚磷酸三甲酯反应，将三吡啶二酮也转化为相应的单乳酸亚胺基甲基醚，并且通过与三氟化硼醚化物反应，由乳酸亚胺制得相应的二氟硼基（BODIPY）衍生物。确定了四甲氧基三甲基吡啶二酮，N，N'-羰基桥联的六乙基三甲基吡啶二酮和六乙基三甲基吡啶二酮的内酰胺甲基醚的X射线结构。该ñ，N'-桥连的颜料表现出非常大的斯托克斯与荧光量子产率范围从1.0至0.02的变化。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0168-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基吡咯 在 双氧水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到1,5-Dihydro-3,4-dimethoxy-2-pyrrolon
  参考文献：
  名称：

  两亲性双吡啶

  摘要：

  两种长久以来被用作其光化学和代谢研究模型化合物的胆红素类似物取代了黄胆红素酸和and基吡咯烷酮的典型内酰胺β-烷基取代基，导致两亲性增加。由3,4-二甲氧基吡咯啉-2-酮与适当的吡咯α-醛进行碱催化缩合反应合成的黄原胆红酸和k基吡咯烷酮的2,3-二甲氧基类似物是黄色的二吡啶酮类，它们在分子内形成分子间氢键合的二聚体。通过1 H NMR和蒸气压渗压法测定，通过X射线晶体学测定和在CHCl 3中测定固体。这两种新的双吡啶酮在水中的溶解度比其母体双吡啶酮高约十倍。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0652-z

文献信息

• Water-soluble xanthobilirubinic acids?
  作者：Sanjeev K. Dey、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-008-0057-7

  日期：2009.2

  acid, a model dipyrrinone for one-half of the bilirubin molecule in photochemical and metabolism studies, is more polar than bilirubin and insoluble in water and in chloroform. Replacing the β-alkyl substituents on the lactam ring of xanthobilirubinic acid with methyl-capped ethylene glycol, diethylene glycol, and triethylene glycol (PEG) groups steadily increased the water solubility of the pigment

  摘要在光化学和新陈代谢研究中，黄胆红素酸是一种模型的吡啶酮，在胆红素分子中占一半，比胆红素极性更强，不溶于水和氯仿。用甲基封端的乙二醇，二甘醇和三甘醇（PEG）基团取代黄胆红酸内酰胺环上的β-烷基取代基稳定地增加了颜料的水溶性，因此最后一种颜料完全溶于水和氯仿中。通过碱催化缩合相应的甲基封端的3,4-diPEG-吡咯啉-2-酮与3,5-二甲基-4（2-乙氧基羰基乙基）-2-甲酰基-1 H合成-吡咯，这些新的黄胆红素酸的聚乙二醇化类似物是黄色的二吡啶酮，它们在氯仿溶液中形成分子间氢键合的二聚体，但在甲醇和水中是单体，如1 H NMR光谱和蒸气压渗透压法所揭示的。黄嘌呤胆红素甲酯已被用作胆红素类化合物的合成前体。它的两亲性聚乙二醇化类似物暗示了一条通往水溶性胆红素和双肝素类化合物的途径。 图形概要
• Toward an Amphiphilic Bilirubin:  The Crystal Structure of a Bilirubin <i>E</i>-Isomer
  作者：Sanjeev K. Dey、David A. Lightner

  DOI：10.1021/jo702593x

  日期：2008.4.1

  like bilirubin, is monomeric in CHCl3, and NMR studies show that the most stable structure has the syn-4Z,syn-15Z configuration, with the pigment's dipyrrinones engaged in intramolecular hydrogen bonding to the propionic acid carboxyl groups. And, like bilirubin, Z,Z-1 adopts a conformation that is bent in the middle into a ridge-tile shape. For the first time, a crystal structure of a bilirubin E-isomer

  合成了新的胆红素类类似物（1），并在每个双吡啶酮的内酰胺环上具有两个甲氧基β-取代基。它比胆红素在CH 3 OH和CHCl 3中的溶解度更高，胆红素在CH 3 OH中不溶，但在CHCl 3中可溶。1在CH 3 OH中的溶解度约为10μg/ mL （对于胆红素，vs≤1μg/ mL），在CHCl 3中溶解度为〜3 mg / mL （对于胆红素，vs≤0.6 mg / mL ）。蒸气压渗透压法表明1与胆红素一样在CHCl 3中为单体，NMR研究表明，最稳定的结构为syn -4 Z，syn -15 Z构型，颜料的双吡啶酮参与分子内氢键合到丙酸羧基上。并且，与胆红素一样，Z，Z - 1的构型在中间弯曲成山脊状。首次获得胆红素E-异构体的晶体结构。在昏暗的房间照明下结晶1会得到X射线质量的抗-4 E，syn -15 Z-（photo）异构体晶体，其中只有Z-双吡啶酮一半参与分子内氢键合至丙酸。氢键几
• Methoxyl-induced fluorescence quenching in N,N′-bridged 9H-dipyrrinones and an X-ray crystal structure
  作者：Sanjeev K. Dey、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-008-0924-2

  日期：2008.11

  Strongly fluorescent dipyrrinones can be prepared by bridging the pyrrole and lactam nitrogens with a carbonyl group, from reaction with N,N'-carbonyldiimidazole in the presence of a strong, non-nucleophilic base. The yellow, N,N'-carbonyl-bridged dipyrrinones typically have fluorescent quantum yields (phi(F)) approaching 1.0. Thus, in chloroform, N,N'-bridged 9H-dipyrrinones with beta-alkyl substituents: 2,3-diethyl-7,8-dimethyl has phi(F) = 0.90 (lambda(em) = 465 nm) and 2,3-dimethyl-7,8-dimethoxy has phi(F) = 0.84 (lambda(em) = 482 nm). In contrast, 2,3-dimethoxy-7,8-dimethyl and 2,3,7,8-tetramethoxy show red-shifted lambda(em) but with strongly reduced phi(F): phi(F) = 0.10 (lambda(em) = 511 nm) and 0.08 (lambda(em) = 511 nm), respectively. Methoxy substituents on the lactam, but not the pyrrole ring act to quench the fluorescence and shift the emission and excitation wavelengths bathochromically. The first X-ray crystal structure of an N,N'-carbonyl-bridged dipyrrinone was obtained from 7,8-dimethoxy-2,3-dimethyl-10H-dipyrrin-1-one.
• Stachel, Hans-Dietrich; Poschenrieder, Hermann; Redlin, Jutta, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 129 - 132
  作者：Stachel, Hans-Dietrich、Poschenrieder, Hermann、Redlin, Jutta、Schachtner, Josef、Zeitler, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Tripyrrindiones and a red-emitting fluorescent derivative
  作者：Sanjeev K. Dey、Suchitra Datta、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-009-0168-9

  日期：2009.10

  also converted to the corresponding mono lactim methyl ethers by reaction with neat trimethylphosphite, and a corresponding difluoroboryl (BODIPY) derivative was made from the lactim by reaction with boron trifluoride etherate. X-ray structures of the tetramethoxytripyrrindione, the N,N′-carbonyl-bridged hexa-ethyltripyrrindione, and the lactim methyl ether of the hexa-ethyltripyrrindione were determined

  摘要橙色的7,8-二甲基-2,3,12,13-四甲氧基-（15 H，17 H）-tripyrrin-1,14-dione及其2,3,7,8,12,13-六乙基类似物通过将内酰胺氮与羰基二咪唑反应，将内酰胺氮桥接到相邻的吡咯氮上，合成并转化为荧光衍生物。通过与纯亚磷酸三甲酯反应，将三吡啶二酮也转化为相应的单乳酸亚胺基甲基醚，并且通过与三氟化硼醚化物反应，由乳酸亚胺制得相应的二氟硼基（BODIPY）衍生物。确定了四甲氧基三甲基吡啶二酮，N，N'-羰基桥联的六乙基三甲基吡啶二酮和六乙基三甲基吡啶二酮的内酰胺甲基醚的X射线结构。该ñ，N'-桥连的颜料表现出非常大的斯托克斯与荧光量子产率范围从1.0至0.02的变化。 图形概要