1,5-Dihydro-3,4-dihydroxy-2-pyrrolon | 154669-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1,5-Dihydro-3,4-dihydroxy-2-pyrrolon
• 英文别名: 3,4-dihydroxy-2(5H)-pyrrol-2-one；3,4-Dihydroxy-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 154669-39-3
• 化学式: C₄H₅NO₃
• mdl: MFCD12923566
• 分子量: 115.089
• InChiKey: RNZLKBCJHUDMOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1,5-Dihydro-3,4-dihydroxy-2-pyrrolon 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以49%的产率得到1,5-Dihydro-3,4-dimethoxy-2-pyrrolon
  参考文献：
  名称：

  Stachel, Hans-Dietrich; Poschenrieder, Hermann; Redlin, Jutta, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 129 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-Butoxy-1,5-dihydro-4-hydroxy-2-pyrrolon 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以70%的产率得到1,5-Dihydro-3,4-dihydroxy-2-pyrrolon
  参考文献：
  名称：

  Stachel, Hans-Dietrich; Poschenrieder, Hermann; Redlin, Jutta, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 129 - 132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Scavenging Activity of Ascorbic Acid Analogs Containing a Carbonyl Conjugated Ene-Diol Structure
  作者：Masataka Mochizuki、Shogo Nomura、Keiko Inami

  DOI：10.3987/com-15-13366

  日期：——

  Small molecule antioxidants such as ascorbic acid (AscH(2)) prevent the oxidative damage of biological molecules by scavenging reactive oxygen species. A carbonyl-conjugated ene-diol structure is essential for the antioxidant activity of AscH(2). As such, we synthesized novel AscH(2) analogs containing a carbonyl conjugated ene-diol structure and evaluated their radical scavenging activities. When the 1,2-dihydroxyethyl group was removed, radical scavenging activity equal to AscH(2) was observed. Analogs containing an endocyclic nitrogen atom instead of a ring oxygen displayed higher radical scavenging activities than AscH(2). Therefore, the electron donating effect of the carbonyl conjugated ene-diol structure greatly increased the radical scavenging activity of AscH(2) analogs.
• Stachel, Hans-Dietrich; Poschenrieder, Hermann; Redlin, Jutta, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 129 - 132
  作者：Stachel, Hans-Dietrich、Poschenrieder, Hermann、Redlin, Jutta、Schachtner, Josef、Zeitler, Klaus

  DOI：——

  日期：——