9-ethyl-3,6-bis[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethynyl]-9-carbazole | 1235869-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-3,6-bis[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethynyl]-9-carbazole
• 英文别名: 3,6-bis(1-methylimidazol-2-ylethinyl)-9-ethylcarbazol；9-Ethyl-3,6-bis[2-(1-methylimidazol-2-yl)ethynyl]carbazole；9-ethyl-3,6-bis[2-(1-methylimidazol-2-yl)ethynyl]carbazole
• CAS: 1235869-09-6
• 化学式: C₂₆H₂₁N₅
• 分子量: 403.486
• InChiKey: LQIPWCDQFFNEBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-3,6-bis[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethynyl]-9-carbazole 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2'-(9-ethyl-9H-carbazole-3,6-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl)bis(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium) iodide
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic understanding of multistep assembly of DNA with a carbazole ligand by simple adjustment of host–guest concentrations

  摘要：

  在小牛胸腺DNA与部分疏水性咔唑配体（Im+2Cz）的相互作用中，发现了两种不同的结合状态，在用咔唑配体滴定小牛胸腺DNA的过程中，双相紫外可见光和圆二色性（CD）光谱变化非常明显。

  DOI：

  10.1039/c1cc13391h
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-9-乙基咔唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 9-ethyl-3,6-bis[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethynyl]-9-carbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑桥联双核锌（II）配合物形成的单步与多步平衡：金属辅助的π缔合和解离过程

  摘要：

  这项工作证明了选择标准，该选择标准确定分子组装是通过配体桥联的双核锌（II）（Zn 2+）配合物形成中的一步还是逐步进行，这与构件的π堆积有关。咔唑配体的构建块（大号1和大号4含有两个咪唑片断在3,6-位置）形成的4：2络合物（即，[大号] 4 （锌2+）2）以摩尔比0.50（[Zn 2+ ] / [ L ] 0 = 0.50），从而在咔唑配体之间提供π堆积。摩尔比为0.67（[Zn2+ ] / [大号] 0 = 0.67），4：2络合物更改为3：2层的复合物（即，[大号] 3 （锌2+）2），没有π堆叠咔唑单元。相反，当在咪唑基团大号1与苯并咪唑基团（取代大号3），大号3也产生了4：2配合物[（大号3）4 （锌2+）2 ]以0.50的摩尔比。然而，没有来自结构转变（大号3）4 （锌2+）2与摩尔比大于0.50的其他复杂物种。类似地，当两个咪唑基引入咔唑环在2,7-位置（大号5），

  DOI：

  10.1002/chem.201403036

文献信息

• Reversible modulation of π-association between 3,6-disubstituted carbazole ligands in a multistep assembling process
  作者：Norie Inukai、Junpei Yuasa、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1039/c001287d

  日期：——

  Carbazole ligand (Im2Cz) forms a dimer complex ([(Im2Cz)4–Zn2+]2) that has multiple π-stacking interactions, after which the complex changes to a simple (Im2Cz)3–Zn2+ complex that has no π-stacking carbazole ring via increased Zn2+ concentration.

  咔唑配体（Im2Cz）形成二聚体复合物（[(Im2Cz)4·Zn2+]2），该复合物具有多个β-堆积相互作用，之后，随着Zn2+浓度的增加，复合物转变为简单的（Im2Cz）3·Zn2+复合物，该复合物没有β-堆积咔唑环。
• One-Step Versus Multistep Equilibrium of Carbazole-Bridged Dinuclear Zinc(II) Complex Formation: Metal-Assisted π-Association and -Dissociation Processes
  作者：Norie Inukai、Tsuyoshi Kawai、Junpei Yuasa

  DOI：10.1002/chem.201403036

  日期：2014.11.10

  whether molecular assembly occurs through a one‐step or stepwise manner in ligand‐bridged dinuclear zinc(II) (Zn2+) complex formation, which is associated with the π stacking of building blocks. The building blocks of carbazole ligands (L1 and L4) that contain two imidazole moieties at the 3,6‐positions form 4:2 complexes (i.e., [L]4(Zn2+)2) at a molar ratio of 0.50 ([Zn2+]/[L]0=0.50), thereby providing

  这项工作证明了选择标准，该选择标准确定分子组装是通过配体桥联的双核锌（II）（Zn 2+）配合物形成中的一步还是逐步进行，这与构件的π堆积有关。咔唑配体的构建块（大号1和大号4含有两个咪唑片断在3,6-位置）形成的4：2络合物（即，[大号] 4 （锌2+）2）以摩尔比0.50（[Zn 2+ ] / [ L ] 0 = 0.50），从而在咔唑配体之间提供π堆积。摩尔比为0.67（[Zn2+ ] / [大号] 0 = 0.67），4：2络合物更改为3：2层的复合物（即，[大号] 3 （锌2+）2），没有π堆叠咔唑单元。相反，当在咪唑基团大号1与苯并咪唑基团（取代大号3），大号3也产生了4：2配合物[（大号3）4 （锌2+）2 ]以0.50的摩尔比。然而，没有来自结构转变（大号3）4 （锌2+）2与摩尔比大于0.50的其他复杂物种。类似地，当两个咪唑基引入咔唑环在2,7-位置（大号5），
• Mechanistic understanding of multistep assembly of DNA with a carbazole ligand by simple adjustment of host–guest concentrations
  作者：Norie Inukai、Tsuyoshi Kawai、Junpei Yuasa

  DOI：10.1039/c1cc13391h

  日期：——

  Two alternative binding states are identified in interaction of calf thymus DNA with a partially hydrophobic carbazole ligand [(Im+)2Cz], where biphasic UV-vis and circular dichroic (CD) spectral changes are apparent during the titration of calf thymus DNA with the carbazole ligand.

  在小牛胸腺DNA与部分疏水性咔唑配体（Im+2Cz）的相互作用中，发现了两种不同的结合状态，在用咔唑配体滴定小牛胸腺DNA的过程中，双相紫外可见光和圆二色性（CD）光谱变化非常明显。