2-(thiophen-3-ylethynyl)nicotinaldehyde | 1403583-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(thiophen-3-ylethynyl)nicotinaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Thiophen-3-ylethynyl)pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 1403583-83-4
• 化学式: C₁₂H₇NOS
• 分子量: 213.26
• InChiKey: MWKMMGSCCFJJJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-3-ylethynyl)nicotinaldehyde 在 caesium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-(thiophen-3-ylethynyl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  以N-氟苯磺酰亚胺为胺源的三键定向Csp2-N键形成：醛到胺的一步转化

  摘要：

  本文描述了一种无金属，多功能的三键定向方法，该方法在温和的反应条件下，使用N-氟苯磺酰亚胺作为氮源，对邻炔基喹啉/吡啶醛进行脱羰CH-氨基化。所设计的反应策略通过用碱与双（苯基磺酰基）随后攻击-λ捕集氟的触发2 -azane上的杂环，其逐渐通过库尔提斯重排型转化成相应的胺的羰基碳。该方案提供了一步一步的方法，可将醛以高收率转化为胺。合成的胺已成功转化为生物学上重要的吡咯并喹啉/吡啶。

  DOI：

  10.1002/chem.201903495
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 2-溴-3-吡啶甲醛 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 以88%的产率得到2-(thiophen-3-ylethynyl)nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  AgI 催化级联策略：区域选择性地获取水中不同取代的稠合苯并咪唑 [2,1-a] 异喹啉、萘啶、噻吩并吡啶和喹喔啉

  摘要：

  一种环境友好且操作简单的一锅法，用于在水中使用 AgI 作为催化剂从邻炔醛和芳胺中区域选择性串联合成多种取代的稠合苯并咪唑并 [2,1-a] 异喹啉、萘啶、噻吩并吡啶和喹喔啉被描述。该反应显示在更具亲电性的炔基碳上形成了选择性的 N-C 键，从而产生了区域选择性的 6-endo-dig 环化产物，产率很好。所提出的合成稠合杂环的机理途径是在环 B 之前形成环 A，环 B 是通过氮对炔基碳的第二次分子内攻击形成的，得到了分离的中间体 U 和环化产物 5a 的机械实验和 X 射线晶体学研究的支持。对比实验表明，分子内亲核攻击的可行性高于外部亲核试剂的分子间攻击。这种催化的绿色方案已有效地应用于水中的双串联环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200546

文献信息

• Synthesis of cyclopentaquinolinone and cyclopentapyridinone from <i>ortho</i>-alkynyl-<i>N</i>-arylaldehyde <i>via</i> superbase-promoted C–N, C–O and C–C bond formation
  作者：Kapil Mohan Saini、Rakesh K. Saunthwal、Sushmita、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d0ob01281e

  日期：——

  and cyclopentapyridinones via C–N, C–C, and CO bond formation. Contrary to the traditional approaches of ring closures, a different mode of annulation is disclosed. The protocol involves the in situ generations of imine intermediate followed by potassium hydroxide-promoted intramolecular cyclization and subsequent dimethyl sulfoxide induced dehydrogenation leads to the formation of N-heterocycles. X-ray

  邻炔基醛与伯胺的无环环境友好，无过渡金属，超碱介导的分子内环化反应会通过C–N，C–C和C O键的形成形成高度官能化的氨基取代的环戊喹啉酮和环戊二吡啶酮。与传统的环闭合方法相反，公开了一种不同的环行方式。该方案涉及原位生成亚胺中间体，然后进行氢氧化钾促进的分子内环化反应，随后由二甲基亚砜诱导的脱氢作用导致N杂环的形成。X射线晶体学研究支持氨基稠合的N-杂环的指定结构。
• Dual function of carbon tetrachloride: synthesis of chlorinated heterocycles
  作者：Shiv Kumar、Rakesh K. Saunthwal、Kapil M. Saini、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c9cc04746h

  日期：——

  An efficient tandem approach to invent highly chlorinated and structurally diversified dihydropyridine fused heterocycles from easily accessible ortho-alkynylaldehydes and primary amines under metal-free conditions via four sequential bond formations is described. The proposed tandem route proceeds via a carbon tetrachloride-mediated 6-endo-dig ring closure followed by nucleophilic attack of the trichloromethyl

  描述了一种有效的串联方法，该方法可在无金属条件下通过四个连续的键形成方法，从容易获得的邻炔基乙醛和伯胺中发明高度氯化且结构多样的二氢吡啶稠合杂环。所提出的串联途径是通过四氯化碳介导的6-内切开环闭合，随后是对三氯甲基阴离子的亲核攻击。
• 10.1055/a-2356-8347
  作者：Verma, Akhilesh Kumar、Thakur, Deepika、Meena, Shivam A、Sushmita, Sushmita

  DOI：10.1055/a-2356-8347

  日期：——

  An efficient approach for the facile synthesis of phosphonylated 1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinolines and dihydrofuro[3,4-b]pyridines is developed. Reaction proceeds by the formation of new C–P and C–O bonds affording Z-selective phosphonylated products at room temperature. Diphenylphosphine oxides and dialkyl phosphites are explicitly incorporated into the carbonyl carbon of o-alkynylaldehydes in good

  开发了一种轻松合成膦酰化1,3-二氢呋喃并[3,4-b]喹啉和二氢呋喃并[3,4-b]吡啶的有效方法。反应通过形成新的 C-P 和 C-O 键进行，在室温下提供 Z-选择性膦酰化产物。二苯基氧化膦和亚磷酸二烷基酯以良好至优异的产率明确地结合到邻炔醛的羰基碳中。该反应条件温和，底物范围广泛，并在银催化剂存在下形成三个新键。机理研究表明，反应通过离子途径以 5-exo-dig 方式进行，产生 Z 选择性产物，并通过 X 射线晶体学研究得到验证。对所选化合物的光物理研究揭示了 455 nm 范围内的发射最大值。
• On Water: Silver-Catalyzed Domino Approach for the Synthesis of Benzoxazine/Oxazine-Fused Isoquinolines and Naphthyridines from<i>o</i>-Alkynyl Aldehydes
  作者：Akhilesh K. Verma、Deepak Choudhary、Rakesh K. Saunthwal、Vineeta Rustagi、Monika Patel、Rakesh K. Tiwari

  DOI：10.1021/jo4009639

  日期：2013.7.5

  An operationally simple domino approach for the silver-catalyzed synthesis of oxazine/benzoxazine-fused isoquinolines 5a-q and naphthyridines 6a-v by the reaction of o-alkynyl aldehydes 3a-aa with amines having embedded nucleophiles 4a-d under mild reaction condition in water is described. The reaction shows selective C-N bond formation on the more electrophilic alkynyl carbon resulting in the formation of 6-endo-dig cyclized product. The competitive experiments show the viability of an intramolecular nucleo philic attack over an intermolecular attack of the external nucleophile. This methodology accommodates wide functional group variation, which proves to be useful for structural and biological assessment.
• Triple‐Bond Directed Csp ² −N Bond Formation with <i>N</i> ‐Fluorobenzenesulfonimide as Aminating Source: One‐Step Transformation of Aldehydes into Amines
  作者：Sushmita、Trapti Aggarwal、Norio Shibata、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1002/chem.201903495

  日期：2019.12.13

  amination of ortho‐alkynyl quinoline/pyridine aldehydes using N‐fluorobenzenesulfonimide as nitrogen source under mild reaction conditions has been described. The designed reaction strategy was triggered by trapping of fluorine by base with subsequent attack of bis(phenylsulfonyl)‐λ2‐azane on the carbonyl carbon of a heterocycle, which was gradually converted into the corresponding amine through a Curtius

  本文描述了一种无金属，多功能的三键定向方法，该方法在温和的反应条件下，使用N-氟苯磺酰亚胺作为氮源，对邻炔基喹啉/吡啶醛进行脱羰CH-氨基化。所设计的反应策略通过用碱与双（苯基磺酰基）随后攻击-λ捕集氟的触发2 -azane上的杂环，其逐渐通过库尔提斯重排型转化成相应的胺的羰基碳。该方案提供了一步一步的方法，可将醛以高收率转化为胺。合成的胺已成功转化为生物学上重要的吡咯并喹啉/吡啶。