tert-butyl-dimethyl-[[(2R,3S)-3-trimethylsilyloxyoxolan-2-yl]methoxy]silane | 481067-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[[(2R,3S)-3-trimethylsilyloxyoxolan-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 481067-20-3
• 化学式: C₁₄H₃₂O₃Si₂
• 分子量: 304.577
• InChiKey: WKBRKKXYTVNGRR-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[[(2R,3S)-3-trimethylsilyloxyoxolan-2-yl]methoxy]silane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1,2-dideoxy-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Anhydro-2-deoxy-D-ribitol Derivatives from Thymidine

  摘要：

  1,2-Dideoxyribose 5-O-succinate, a component of solid support employed in the synthesis of ribozymes, was synthesized from thymidine. The key step was elimination of nucleobase from 2 to afford glycal 3. A number of catalysts for this reaction were tested, resulting in improved and scaleable synthesis. Hydrogenation of the resulting glycal afforded 1,2-dideoxyribose derivative 4 in a high yield.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022952
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 palladium on activated charcoal 甲烷磺酸 、 氢气 作用下， 20.0~140.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 6.25h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[[(2R,3S)-3-trimethylsilyloxyoxolan-2-yl]methoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  使用改进的呋喃糖醇制备方法从胸苷合成 1,4-Anhydro-2-deoxy-d-ribitol 衍生物

  摘要：

  已经研究了通过从胸苷中消除核碱基来制备呋喃糖苷。对该反应的许多催化剂进行了测试，从而产生了改进的和可规模化的合成。所得糖醛的氢化以高产率提供了5-保护的1,4-脱水-2-脱氧-D-核糖醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33639

文献信息

• Synthesis of 1,4-Anhydro-2-deoxy-<scp>d</scp>-ribitol Derivatives from Thymidine Using Improved Preparation of Furanoid Glycals
  作者：Leonid Beigelman、Vladimir Serebryany、Alexander Karpeisky、Jasenka Matulic-Adamic

  DOI：10.1055/s-2002-33639

  日期：——

  Preparation of furanoid glycal by elimination of the nucleobase from thymidine has been investigated. A number of catalysts for this reaction were tested, resulting in improved and scaleable synthesis. Hydrogenation of the resulting glycal afforded the 5-protected 1,4-anhydro-2-deoxy-D-ribitol derivative in a high yield.

  已经研究了通过从胸苷中消除核碱基来制备呋喃糖苷。对该反应的许多催化剂进行了测试，从而产生了改进的和可规模化的合成。所得糖醛的氢化以高产率提供了5-保护的1,4-脱水-2-脱氧-D-核糖醇衍生物。
• Synthesis of 1,4-Anhydro-2-deoxy-<i>D</i>-ribitol Derivatives from Thymidine
  作者：V. Serebryany、L. Beigelman

  DOI：10.1081/ncn-120022952

  日期：2003.10

  1,2-Dideoxyribose 5-O-succinate, a component of solid support employed in the synthesis of ribozymes, was synthesized from thymidine. The key step was elimination of nucleobase from 2 to afford glycal 3. A number of catalysts for this reaction were tested, resulting in improved and scaleable synthesis. Hydrogenation of the resulting glycal afforded 1,2-dideoxyribose derivative 4 in a high yield.