3-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1,2-dideoxy-D-ribose | 401813-08-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1,2-dideoxy-D-ribose
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 401813-08-9
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: OKBZQNKCADFXEE-LOSJGSFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  564.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 三乙胺 、 3-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1,2-dideoxy-D-ribose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Anhydro-2-deoxy-D-ribitol Derivatives from Thymidine

  摘要：

  1,2-Dideoxyribose 5-O-succinate, a component of solid support employed in the synthesis of ribozymes, was synthesized from thymidine. The key step was elimination of nucleobase from 2 to afford glycal 3. A number of catalysts for this reaction were tested, resulting in improved and scaleable synthesis. Hydrogenation of the resulting glycal afforded 1,2-dideoxyribose derivative 4 in a high yield.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022952
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-3-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1,2-dideoxy-D-ribose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1,2-dideoxy-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸合成中有用的无碱基位点前体的生物催化程序†

  摘要：

  通过发散的化学酶促合成，制备了无碱基位点的前体。几种生物催化剂和酰化研究了一种可提供适用于工业应用的实用且可扩展的绿色方法的化学剂。高度区域选择性的酰化和脱酰反应与1,2-二脱氧-D-核糖描述了产生优异产量的方法。快速，原子高效且方便地合成3-和5 - O -DMTr-1,2-二脱氧核糖 已经实现了图17和图19。这些化合物是制备亚磷酰胺所需的有用前体，亚磷酰胺的组装需要包含这些寡核苷酸的寡核苷酸。四氢呋喃 无基础病变。

  DOI：

  10.1039/c1ob05739a

文献信息

• An expedient biocatalytic procedure for abasic site precursors useful in oligonucleotide synthesis
  作者：Saúl Martínez-Montero、Susana Fernández、Yogesh S. Sanghvi、Vicente Gotor、Miguel Ferrero

  DOI：10.1039/c1ob05739a

  日期：——

  through a divergent chemoenzymatic synthesis has been accomplished. Several biocatalysts and acylating agents were studied furnishing a practical and scalable green method useful for industrial applications. Highly regioselective acylation and deacylation reactions with 1,2-dideoxy-D-ribose are described resulting in excellent yield. A fast, atom-efficient and convenient synthesis of 3-, and 5-O-DMTr-1

  通过发散的化学酶促合成，制备了无碱基位点的前体。几种生物催化剂和酰化研究了一种可提供适用于工业应用的实用且可扩展的绿色方法的化学剂。高度区域选择性的酰化和脱酰反应与1,2-二脱氧-D-核糖描述了产生优异产量的方法。快速，原子高效且方便地合成3-和5 - O -DMTr-1,2-二脱氧核糖 已经实现了图17和图19。这些化合物是制备亚磷酰胺所需的有用前体，亚磷酰胺的组装需要包含这些寡核苷酸的寡核苷酸。四氢呋喃 无基础病变。
• Synthesis of 1,4-Anhydro-2-deoxy-<i>D</i>-ribitol Derivatives from Thymidine
  作者：V. Serebryany、L. Beigelman

  DOI：10.1081/ncn-120022952

  日期：2003.10

  1,2-Dideoxyribose 5-O-succinate, a component of solid support employed in the synthesis of ribozymes, was synthesized from thymidine. The key step was elimination of nucleobase from 2 to afford glycal 3. A number of catalysts for this reaction were tested, resulting in improved and scaleable synthesis. Hydrogenation of the resulting glycal afforded 1,2-dideoxyribose derivative 4 in a high yield.