2-(tributylstannyl)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine | 160351-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(tributylstannyl)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
• 英文别名: Tributyl-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridin-2-yl]stannane
• CAS: 160351-08-6
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₂Sn
• 分子量: 440.213
• InChiKey: GMCONGNBNPZJCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.3±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tributylstannyl)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 platinum(IV) oxide trihydrate 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~67.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 benzyl (S)-N-(1-(2-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridin-2-yl)pyridin-3-ylcarbamoyl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型带有α-氨基酸残基的轴向手性2,2'-联吡啶N，N'-二氧化物的不对称合成及其在烯丙基三氯硅烷对醛的对映选择性烯丙基化中的应用

  摘要：

  通过使用对映纯α-氨基酸作为手性来源，合成了一系列具有C 1或C 2对称性的新型轴向手性2,2'-联吡啶N，N'-二氧化物。这些有机催化剂的轴向手性的绝对立体化学已经通过CD测量和文献方案明确指定。已经在芳族醛与烯丙基三氯硅烷的反应中检查了这些有机催化剂的反应性和对映选择性，从而提供了具有中等收率和对映选择性的所需产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300090
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(tributylstannyl)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型带有α-氨基酸残基的轴向手性2,2'-联吡啶N，N'-二氧化物的不对称合成及其在烯丙基三氯硅烷对醛的对映选择性烯丙基化中的应用

  摘要：

  通过使用对映纯α-氨基酸作为手性来源，合成了一系列具有C 1或C 2对称性的新型轴向手性2,2'-联吡啶N，N'-二氧化物。这些有机催化剂的轴向手性的绝对立体化学已经通过CD测量和文献方案明确指定。已经在芳族醛与烯丙基三氯硅烷的反应中检查了这些有机催化剂的反应性和对映选择性，从而提供了具有中等收率和对映选择性的所需产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300090

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Novel Axially Chiral 2,2′-Bipyridine<i>N</i>,<i>N′</i>-Dioxides Bearing<i>α</i>-Amino Acid Residues and Their Applications in Enantioselective Allylation of Aromatic Aldehydes with Allyltrichlorosilane
  作者：Hongwu Zhao、Yuanyuan Yue、Hailong Li、Zhihui Sheng、Zhao Yang、Wei Meng

  DOI：10.1002/cjoc.201300090

  日期：2013.4

  A series of novel axially chiral 2,2′‐bipyridine N,N′‐dioxides bearing C1 or C2‐symmetry have been synthesized by the use of enantiopure α‐amino acids as chiral sources. The absolute stereochemistry of the axial chirality of these organocatalysts has been clearly assigned by means of CD measurements together with literature protocols. The reactivities and enantioselectivities of these organocatalysts

  通过使用对映纯α-氨基酸作为手性来源，合成了一系列具有C 1或C 2对称性的新型轴向手性2,2'-联吡啶N，N'-二氧化物。这些有机催化剂的轴向手性的绝对立体化学已经通过CD测量和文献方案明确指定。已经在芳族醛与烯丙基三氯硅烷的反应中检查了这些有机催化剂的反应性和对映选择性，从而提供了具有中等收率和对映选择性的所需产物。