2-bromo-3-(methoxymethyl)pyridine | 932042-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-(methoxymethyl)pyridine
• CAS: 932042-99-4
• 化学式: C₇H₈BrNO
• 分子量: 202.051
• InChiKey: VUFHXGCSXOQFOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(methoxymethyl)pyridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl (3R)-3-[[4-(5,5-dimethyl-4-oxo-1,2-oxazol-3-yl)benzoyl]-[3-(methoxymethyl)pyridin-2-yl]amino]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PIPERIDINE COMPOUNDS AS PCSK9 INHIBITORS

  摘要：

  这项发明的一个方面涉及一系列新的PCSK9抑制剂化合物，包括含有哌啶环结构的化合物，其中包括式(I)的化合物和/或其药用可接受的盐。该发明的另一个方面涉及治疗PCSK9受体相关疾病的方法，包括给予式(I)的一个或多个化合物或其药用可接受的盐。

  公开号：

  US20180305346A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-bromo-3-(methoxymethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  SPIROPIPERIDINE COMPOUNDS AS ORL-1 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  一个公式为ORL-1受体拮抗剂： 其用途和制备方法已被描述。

  公开号：

  US20110118251A1

文献信息

• Pyridine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05716971A1

  公开（公告）日：1998-02-10

  Pyridine derivatives of the formula ##STR1## wherein the ring A stands for an optionally further substituted benzene ring; the ring B stands for an optionally substituted pyridine ring; Q stands for hydroxyl group, or OQ.sup.1 or Q.sup.1 wherein Q.sup.1 stands for an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group; and n denotes 0 or 1, or their salts, which have potassium.channel opening activity and are useful as therapeutic agents of circulatory diseases such as angina pectoris, hypertension, etc.

  式中的吡啶衍生物##STR1##其中环A代表一个可进一步取代的苯环；环B代表一个可取代的吡啶环；Q代表羟基，或OQ.sup.1或Q.sup.1，其中Q.sup.1代表一个可取代的脂肪烃基团；n表示0或1，或它们的盐，具有钾通道开放活性，并且可用作治疗剂，用于循环系统疾病，如心绞痛、高血压等。
• Conjugate Addition of 2- and 4-Pyridylcuprates:  An Expeditious Asymmetric Synthesis of Natural (−)-Evoninic Acid
  作者：Alan C. Spivey、Lena Shukla、Judy F. Hayler

  DOI：10.1021/ol070011y

  日期：2007.3.1

  of 2-bromo-3-methylpyridine to (E)-methyl crotonate then diastereoselective enolate alkylation and lipase-mediated enantioselective ester hydrolysis have enabled an efficient four-step first asymmetric synthesis of the Celastraceae sesquiterpenoid esterifying ligand (-)-(1'S,2'S)-evoninic acid.

  [反应：见正文]描绘了将2-和第一个4-吡啶基吉尔曼同价物共轭添加到各种α，β-不饱和迈克尔受体上的范围和限制。将2-溴-3-甲基吡啶的铜酸盐共轭添加到（E）-巴豆酸甲酯中，然后进行非对映选择性烯酸酯烷基化和脂肪酶介导的对映选择性酯水解，使得高效的四步第一步不对称合成Celastraceae倍半萜酸酯化配体（- ）-（1'S，2'S）-戊酸。
• Discovery of a Novel Series of Orally Active Nociceptin/Orphanin FQ (NOP) Receptor Antagonists Based on a Dihydrospiro(piperidine-4,7′-thieno[2,3-<i>c</i>]pyran) Scaffold
  作者：Miguel A. Toledo、Concepción Pedregal、Celia Lafuente、Nuria Diaz、Maria Angeles Martinez-Grau、Alma Jiménez、Ana Benito、Alicia Torrado、Carlos Mateos、Elizabeth M. Joshi、Steven D. Kahl、Karen S. Rash、Daniel R. Mudra、Vanessa N. Barth、David B. Shaw、David McKinzie、Jeffrey M. Witkin、Michael A. Statnick

  DOI：10.1021/jm500117r

  日期：2014.4.24

  nociceptin and NOP receptor, our research effort sought to identify orally available NOP antagonists. Our effort led to the discovery of a novel chemical series based on the dihydrospiro(piperidine-4,7′-thieno[2,3-c]pyran) scaffold. Herein we show that dihydrospiro(piperidine-4,7′-thieno[2,3-c]pyran)-derived compounds are potent NOP antagonists with high selectivity versus classical opioid receptors (μ, δ

  Nociceptin / OFQ（N / OFQ）是17个氨基酸的肽，是ORL1 / NOP受体的内源性配体。除喂食行为外，伤害感受素似乎还调节许多生理功能，例如对压力，焦虑，情绪和药物滥用的生物反应。为了开发研究伤害感受素和NOP受体功能的工具，我们的研究工作试图确定口服可用的NOP拮抗剂。我们的努力导致发现了一种基于二氢螺环（哌啶-4,7'-thieno [2,3- c ] pyran ）支架的新型化学系列。在这里，我们显示了二氢螺（哌啶-4,7'-thieno [2,3- c源自[] pyran）的化合物是有效的NOP拮抗剂，相对于传统的阿片受体（μ，δ和κ）具有高选择性。此外，在大鼠口服给药后，这些化合物表现出足够的生物利用度以在脑中产生高水平的NOP受体占有率。
• [EN] SPIROPIPERIDINE COMPOUNDS AS ORL-1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SPIROPIPÉRIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR ORL-1
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2011060035A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  As ORL-1 receptor antagonist of the formula I, its uses, and methods for its preparation are described. ORL-1 antagonists are deemed to be useful; in the treatment of depression and/or the treatment of overweight, obesity, and/or weight maintenance post treatment for overweight or obesity. Certain compounds have also demonstrated through animal models that the compounds of the present invention are useful for the treatment of migraine.

  描述了公式I的ORL-1受体拮抗剂及其用途和制备方法。ORL-1拮抗剂被认为在治疗抑郁症和/或治疗超重、肥胖和/或超重或肥胖治疗后的体重维持方面是有用的。通过动物模型，某些化合物还表明本发明的化合物对治疗偏头痛是有用的。
• Spiropiperidine compounds as ORL-1 receptor antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08232289B2

  公开（公告）日：2012-07-31

  An ORL-1 receptor antagonist of the formula: its uses, and methods for its preparation are described.

  本文介绍了一种ORL-1受体拮抗剂的公式、其用途以及制备方法。