4,5-dimethyl-1,2-bis(2'-(6'-phenanthryl-9'-ethynyl)pyridylethynyl)benzene | 1025044-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-1,2-bis(2'-(6'-phenanthryl-9'-ethynyl)pyridylethynyl)benzene
• 英文别名: 2-[2-[4,5-Dimethyl-2-[2-[6-(2-phenanthren-9-ylethynyl)pyridin-2-yl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-6-(2-phenanthren-9-ylethynyl)pyridine；2-[2-[4,5-dimethyl-2-[2-[6-(2-phenanthren-9-ylethynyl)pyridin-2-yl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-6-(2-phenanthren-9-ylethynyl)pyridine
• CAS: 1025044-03-4
• 化学式: C₅₄H₃₂N₂
• 分子量: 708.861
• InChiKey: AYHKNLABEQYSKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-6-(菲-9-基乙炔基)吡啶 、 1,2-二碘-4,5-二甲基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到4,5-dimethyl-1,2-bis(2'-(6'-phenanthryl-9'-ethynyl)pyridylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  阳离子诱导的π堆积

  摘要：

  描述了新的带有附加菲基部分的二吡啶基配体的设计和合成。在将三氟甲磺酸银（I）的增量添加到配体的溶液中后，菲质子在1 H NMR光谱中向高场移动，这表明菲在银（I）配位上的π堆积。据此，在银（I）络合时，氧化电位从1.74V降低至1.55V。用钯（II）配位络合物的单晶X射线结构证实了π堆积。

  DOI：

  10.1021/jo800343f

文献信息

• Cation-Induced π-Stacking
  作者：Eric Bosch、Charles L. Barnes、Nathan L. Brennan、Galen L. Eakins、Bryan E. Breyfogle

  DOI：10.1021/jo800343f

  日期：2008.5.1

  The design and synthesis of a new dipyridyl ligand with appended phenanthryl moieties is described. On addition of increments of silver(I) trifluoromethanesulfonate to a solution of the ligand, the phenanthryl protons shift upfield in the 1H NMR spectrum, suggesting that the phenanthrenes π-stack on coordination of silver(I). In accord with this, the oxidation potential decreased from 1.74 to 1.55

  描述了新的带有附加菲基部分的二吡啶基配体的设计和合成。在将三氟甲磺酸银（I）的增量添加到配体的溶液中后，菲质子在1 H NMR光谱中向高场移动，这表明菲在银（I）配位上的π堆积。据此，在银（I）络合时，氧化电位从1.74V降低至1.55V。用钯（II）配位络合物的单晶X射线结构证实了π堆积。