ethyl 4,6-dimethyl-3-(pyrrol-1-yl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate | 180793-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: ethyl 4,6-dimethyl-3-(pyrrol-1-yl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(pyrrol-1-yl)-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate；ethyl 4,6-dimethyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate；ethyl 4,6-dimethyl-3-pyrrol-1-ylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 180793-05-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• mdl: MFCD03764206
• 分子量: 300.381
• InChiKey: QWOREVAINGOWBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-dimethyl-3-(pyrrol-1-yl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4,6-dimethyl-2-(5-mercapto-oxadiazol-2-yl)-3-(pyrrol-1-yl)thieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  El-Dean, Adel M. Kamal, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 6, p. 1401 - 1415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 3-氨基-4,6-二甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 4,6-dimethyl-3-(pyrrol-1-yl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-(1H-pyrrol-1-yl)噻吩并[2,3-b]吡啶的合成与转化

  摘要：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃与 3-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶的反应提供了许多取代的 3-(1H-吡咯-1-基) 噻吩并 [2,3-b] 吡啶。反应的可能性和产物的产率由噻吩并[2,3-b]吡啶2位取代基的特征决定。2-acylazido-3(1H-pyrrol-1-yl)thieno[2,3-b]pyridines 的 Curtius 重排产生 4,5-dihydropyrido[3",2":4,5]thieno[2,3- e]吡咯并[1,2-a]吡嗪-4-酮。4-甲氧基甲基-6-甲基-3-(1H-吡咯-1-基)噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯的分子和晶体结构由X射线衍射分析确定。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000037855.13096.6e

文献信息

• New fused pyrazines. Synthesis of pyrido[3′,2′:4,5]-thieno[2,3-<i>e</i>]pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazine derivatives
  作者：H. S. El-Kashef、A. M. Kamal El-Dean、A. A. Geies、J. C. Lancelot、P. Dallemagne、S. Rault

  DOI：10.1002/jhet.5570370618

  日期：2000.11

  The synthesis of the title compounds was achieved using the key intermediate ethyl 4,6-dimethyl-3-(pyrrol-1-yl)thieno[2,3-b]pyridine-2- carboxylate 2. This latter compound was obtained via the interaction of the thienopyridine amino ester 1 with 2,5 dimethoxytetrahydrofuran in acidic medium.

  使用关键中间体乙基4,6-二甲基-3-（吡咯-1-基）噻吩并[2,3-达到的标题化合物的合成b吡啶-2-羧酸乙酯2.获得本后者化合物通过在噻吩并吡啶氨基酯1与2,5二甲氧基四氢呋喃在酸性介质中的相互作用