9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl acetylacetonate | 95890-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl acetylacetonate
• 英文别名: B-acetylacetonato-9-borabicyclo[3,3,1]nonane；9-BBN-acetylacetonat；4,6-dimethylspiro[1-oxa-3-oxonia-2-boranuidacyclohexa-3,5-diene-2,9'-9-boranuidabicyclo[3.3.1]nonane]
• CAS: 95890-86-1
• 化学式: C₁₃H₂₁BO₂
• 分子量: 220.12
• InChiKey: JZNCVTJWJFMUMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 在 bis(1,5-cyclooctadiylboryl)sulfide 、 乙酰丙酮 作用下， 生成 4-巯基-1-丁醇 、 9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl acetylacetonate
  参考文献：
  名称：

  Koester, Roland; Kucznierz, Ralf, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 8, p. 835 - 842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel photorearrangement of 1,3-diketonatoborinate: a photoinduced intramolecular alkylation on a conjugated carbonyl system
  作者：Jun-ichi Ishiyama、Yuan L Chow

  DOI：10.1139/v99-139

  日期：1999.8.1

  of borinates derived from 9-borabicyclo(3,3,1)nonane and 1,3-diketones at their π-π* transition band caused a rearrangement from their triplet excited state to give boronate intermediates that could be hydrolyzed to the corresponding aldols. The primary photolysis involves the scission of one of the B—C bonds followed by a 1,3- or 1,5-migration and the formation of a more stable B—O bond by radical pathways

  9-硼双环（3,3,1）壬烷和 1,3-二酮在其 π-π* 过渡带处的硼酸酯的辐照导致它们的三重激发态重排，得到可水解为相应羟醛的硼酸酯中间体. 初级光解包括其中一个 BC 键的断裂，然后是 1,3- 或 1,5-迁移，并通过自由基途径形成更稳定的 B-O 键。通过猝灭和重原子效应实验建立了三重态反应。整个反应模式是烷基硼基团通过自由基过程不可逆地 1,2- 或 1,4- 加成到 α,β-共轭酮系统。有证据表明，未分离的硼酸酯也经历了二次光反应，然后水解得到对应于羟醛脱水产物的烯酮；建议了这些次要步骤的机制。光反应在非极性溶剂中比在极性溶剂中更容易；不同的溶剂也产生不同的产品组成。在稀乙酸的存在下，光解产生高产率的醛醇，表明硼酸酯中的 B-C 键迅速乙酰解为乙酰硼酸酯。在氧气下，光解因自由基氧化而复杂化，得到完全不同的产物。