6,7-diphenyl-1,4-dihydrobenzo[d][1,2]oxathiine 3-oxide | 1305193-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7-diphenyl-1,4-dihydrobenzo[d][1,2]oxathiine 3-oxide
• 英文别名: 6,7-Diphenyl-1,4-dihydro-2,3lambda4-benzoxathiine 3-oxide；6,7-diphenyl-1,4-dihydro-2,3λ4-benzoxathiine 3-oxide
• CAS: 1305193-59-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂S
• 分子量: 320.412
• InChiKey: HBLDIKBKUAJQKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  488.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 6,7-diphenyl-1,4-dihydrobenzo[d][1,2]oxathiine 3-oxide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到3,6,7-triphenyl-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  亚胺与亚胺分子间 [4 + 2] 环加成合成 3-芳基四氢异喹啉

  摘要：

  报道了磺胺和亚胺的分子间氮杂-狄尔斯-阿尔德 (DA) 环加成反应。通过在 Cu(OTf) 2存在下利用亚砜作为邻-醌二甲烷前体和芳基亚胺作为亲二烯体，aza-DA 反应继续以中等至优异的产率（高达 89%）提供多种 3-芳基四氢异喹啉. 这些产品的合成效用在四环 N-杂环的制备中得到证实，包括四氢原小檗碱骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01437
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘-4,5-二甲基苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 、 rongalite 、 sodium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6,7-diphenyl-1,4-dihydrobenzo[d][1,2]oxathiine 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polycyclic Aromatics from a Diiodosultine by Suzuki-Miyaura Cross-Coupling and Diels-Alder Reaction

  摘要：

  A convergent synthesis of polycyclic aromatic compounds by the application of Suzuki-Miyaura cross-coupling and Die Is-Alder reaction as key steps is described.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)63

文献信息

• Sultines as o-Quinodimethane Precursors in an Oxa-Diels–Alder Reaction: Synthesis of Functionalized Isochromans
  作者：Aurapat Ngamnithiporn、Padon Chuentragool、Poramate Songthammawat、Supakarn Punnita、Kittithuch Photong、Poonsakdi Ploypradith、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1055/a-2236-9589

  日期：——

  The development of an oxa-Diels–Alder reaction between sultines and carbonyl compounds is reported. o-Quinodimethanes, generated from sultines, undergo a [4+2]-cycloaddition with activated aldehydes or ketones in the presence of Cu(OTf)2 to provide a variety of functionalized isochromans, including spiroisochromans, in up to 99% yield. The developed protocol demonstrates broad functional-group compatibility

  据报道，磺胺类化合物和羰基化合物之间发生了 oxa-Diels-Alder 反应。由磺基磺胺产生的邻喹啉二甲烷在 Cu(OTf) 2存在下与活化的醛或酮进行 [4+2]-环加成，以提供各种官能化的异色满，包括螺异色满，产率高达 99%。所开发的方案表现出广泛的官能团兼容性，并耐受带有游离 NH 官能团的未受保护的靛红。