1-benzyl-3-hydroxyimino-5-methylindol-2-one | 853902-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxyimino-5-methylindol-2-one
• CAS: 853902-12-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: OWJNQMBMCSDMPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-hydroxyimino-5-methylindol-2-one 在 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 23.25h， 生成 2-(3-benzamido-1-benzyl-5-methyl-2-oxoindolin-3-yl)ethane-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  乙烯磺酰氟的不对称共轭加成反应到3-氨基-2-氧吲哚中：手性螺环氧吲哚杜仲的合成。

  摘要：

  已经开发了将乙烯磺酰氟对映体选择性共轭加成到3-氨基-2-氧吲哚中。奎宁衍生的方酰胺被认为是有效的催化剂。制备了具有优异的收率和对映选择性的一系列螺环羟吲哚磺胺。提出了通过双功能激活的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03911
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-methylindoline-2,3-dione 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-hydroxyimino-5-methylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯磺酰氟的不对称共轭加成反应到3-氨基-2-氧吲哚中：手性螺环氧吲哚杜仲的合成。

  摘要：

  已经开发了将乙烯磺酰氟对映体选择性共轭加成到3-氨基-2-氧吲哚中。奎宁衍生的方酰胺被认为是有效的催化剂。制备了具有优异的收率和对映选择性的一系列螺环羟吲哚磺胺。提出了通过双功能激活的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03911

文献信息

• Glycosides of hydroxylamine derivatives: I. Phase transfer synthesis and the study of the influence of glucosaminides of isatine 3-oximes on bacterial luminescence
  作者：V. O. Kuryanov、T. A. Chupakhina、A. A. Shapovalova、A. M. Katsev、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1134/s1068162011020105

  日期：2011.3

  bacterial luminescence inhibition test with marine luminescent bacteria Photobacterium leiognathi Sh1. The relationship of the structures of the isatin N-substituent and the 5-indolyl substituent and the glycoside capacity to suppress bacterial luminescence was analyzed.

  在固体碳酸钾 - 乙腈相转移系统中，通过 α-D-氨基葡萄糖过乙酸酯以高产率糖基化了易去质子化的靛蓝 3-肟羟基。发现催化量的 15-crown-5 支持该过程的两倍加速。得到的β-D-氨基葡萄糖通过1H NMR光谱鉴定。合成化合物的 NMR 谱的具体特征与 N-乙酰葡糖胺的其他 10-衍生物的特征进行了比较。采用海洋发光细菌Photobacterium leiognathi Sh1进行细菌发光抑制试验，研究了靛红残基中不同取代基肟的生物活性。
• Organocatalytic domino sequence to asymmetrically access spirocyclic oxindole-α-methylene-γ-lactams
  作者：Zhen-Zhen Xie、Yu-Lun Qian、Yu Zheng、Qing-Lan Zhao、Jun-An Xiao、Hao-Yue Xiang、Kai Chen、Hua Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132163

  日期：2021.6

  An asymmetric allylic alkylation-lactamization domino sequence of 3-aminooxindoles with Morita-Baylis-Hillman carbonates catalyzed by quinidine derivative (β-ICD) was developed. And a series of chiral spirocyclic oxindole-α-methylene-γ-lactams have been facilely prepared in good yields and stereoselectivities. This developed protocol would broaden the utilization of Morita-Baylis-Hillman carbonates

  开发了由奎尼丁衍生物 ( β-ICD )催化的 3-氨基羟吲哚与 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯的不对称烯丙基烷基化-内酰胺化多米诺序列。并以良好的收率和立体选择性轻松制备了一系列手性螺环羟吲哚-α-亚甲基-γ-内酰胺类化合物。该开发的协议将扩大 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐在螺环 oxindoles 的不对称结构中的应用。
• Asymmetric Conjugate Addition of Ethylene Sulfonyl Fluorides to 3-Amido-2-oxindoles: Synthesis of Chiral Spirocyclic Oxindole Sultams
  作者：Jie Chen、Bao-qin Huang、Zeng-qing Wang、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03911

  日期：2019.12.6

  An enantioselective conjugate addition of ethylene sulfonyl fluorides to 3-amido-2-oxindoles has been developed. Quinine-derived squaramides were identified as efficient catalysts. A series of spirocyclic oxindole sultams were prepared with excellent yields and enantioselectivities. A reaction mechanism via bifunctional activation was proposed.

  已经开发了将乙烯磺酰氟对映体选择性共轭加成到3-氨基-2-氧吲哚中。奎宁衍生的方酰胺被认为是有效的催化剂。制备了具有优异的收率和对映选择性的一系列螺环羟吲哚磺胺。提出了通过双功能激活的反应机理。