cis-2,5-dicarbomethoxytetrahydrothiophene | 19438-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2,5-dicarbomethoxytetrahydrothiophene
• 英文别名: (2S,5R)-Tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl (2S,5R)-thiolane-2,5-dicarboxylate
• CAS: 19438-91-6
• 化学式: C₈H₁₂O₄S
• 分子量: 204.247
• InChiKey: UBSQOGXCPUUNJW-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,5-dicarbomethoxytetrahydrothiophene 在 phosphate buffer 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R,5R)-Tetrahydro-thiophene-2,5-dicarboxylic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶和催化剂。I.猪肝酯酶催化的杂环二酯的水解。

  摘要：

  五元环二酯的不对称水解是通过使用猪肝酯酶（PLE）作为催化剂进行的。得到的半酯和回收的二酯的绝对构型被确立，并揭示了PLE在此类体系中的立体特异性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2266
• 作为产物：
  描述：

  二甲基2,5-二溴己二酸酯 在 四丁基溴化铵 sodium sulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以26%的产率得到dimethyl tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酶和催化剂。I.猪肝酯酶催化的杂环二酯的水解。

  摘要：

  五元环二酯的不对称水解是通过使用猪肝酯酶（PLE）作为催化剂进行的。得到的半酯和回收的二酯的绝对构型被确立，并揭示了PLE在此类体系中的立体特异性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2266

文献信息

• Jones, J. Bryan; Hinks, R. Scott; Hultin, Philip G., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 452 - 456
  作者：Jones, J. Bryan、Hinks, R. Scott、Hultin, Philip G.

  DOI：——

  日期：——
• JONES, J. B.;HINKS, R. S.;HULTIN, PH. G., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 2, 452-456
  作者：JONES, J. B.、HINKS, R. S.、HULTIN, PH. G.

  DOI：——

  日期：——
• Enzymes and catalysts. I. Pig liver esterase-catalyzed hydrolysis of heterocycli diesters.
  作者：YOSHIHISA MORIMOTO、YOSHIYASU TERAO、KAZUO ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.35.2266

  日期：——

  The asymmetric hydrolysis of five-membered cyclic diesters was carried out by using pig liver esterase (PLE) as a catalyst. The absolute configurations of the resulting half esters and recovered diesters were established and the stereospecificity of PLE action in such systems was revealed.

  五元环二酯的不对称水解是通过使用猪肝酯酶（PLE）作为催化剂进行的。得到的半酯和回收的二酯的绝对构型被确立，并揭示了PLE在此类体系中的立体特异性。