2-溴-2,3-二甲基丁烷 | 594-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 2-溴-2,3-二甲基丁烷
• 英文名称: 2-bromo-2,3-dimethylbutane
• 英文别名: 2-Brom-2,3-dimethyl-butan
• CAS: 594-52-5
• 化学式: C₆H₁₃Br
• 分子量: 165.073
• InChiKey: NILGDLGIGRGWRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C
• 沸点：
  147.26°C (estimate)
• 密度：
  1.1804
• 保留指数：
  896;903;921

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2,3-二甲基丁烷 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 生成 频哪醇
  参考文献：
  名称：

  Couturier, Annales de Chimie (Cachan, France), 1892, vol. <6>26, p. 476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1-丁烯 在 氢溴酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 2-溴-2,3-二甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Highly Branched Alkylphosphorus Compounds. I. Synthesis of 2,3-Dimethylbutylphosphonyl Chloride^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01026a025

文献信息

• A Mechanistic Study of Halogen Addition and Photoelimination from π-Conjugated Tellurophenes
  作者：Elisa I. Carrera、Anabel E. Lanterna、Alan J. Lough、Juan C. Scaiano、Dwight S. Seferos

  DOI：10.1021/jacs.5b11649

  日期：2016.3.2

  electron-withdrawing substituents have the highest photochemical quantum efficiencies in the presence of an alkene trap, with efficiencies of up to 42.4% for a pentafluorophenyl-functionalized tellurophene. The photoelimination reaction was studied in detail through bromine trapping experiments and laser flash photolysis, and a mechanism is proposed. The photoreaction, which occurs by release of bromine radicals, is

  使用可见光驱动反应性的能力对于许多化学学科都很重要，并且对可持续化学具有重要意义。识别光化学活性化合物和理解光化学机制对于开发用于合成和催化的有用材料非常重要。在这里，我们报告了一系列带有吸电子和给电子取代基的光敏二苯基碲酚化合物，它们通过炔偶联/闭环或钯催化的同芳基化化学合成。研究了这些化合物的氧化还原化学，涉及溴的氧化加成和光消除，这对于涉及 X2 的储能反应很重要。利用密度泛函理论研究了氧化加成反应机理，其结果支持三步机制，包括初始 η(1) 缔合复合物、单溴化中间体和最终二溴化产物的形成。根据化合物的吸收特性，所有碲酚衍生物都使用 430、447 或 617 nm 光进行光还原。在烯烃陷阱存在下，带有吸电子取代基的化合物具有最高的光化学量子效率，五氟苯基官能化碲酚的效率高达 42.4%。通过溴捕获实验和激光闪光光解对光消除反应进行了详细研究，并提出了机理。通过释放溴自由基发生的光反
• The functionalization of saturated hydrocarbons. Part 23. Gif-type bromination and chlorination of saturated hydrocarbons: a non-radical reaction
  作者：Derek H.R. Barton、Éva Csuhai、Darío Doller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85610-6

  日期：1992.1

  The bromination of saturated hydrocarbons was studied in the GoAggIII system using CBrCl3 and other polyhaloalkanes. This bromination reaction was compared to free radical processes by (i) evaluating the rates of reactions for a series of polyhaloalkanes, by (ii) measuring the selectivity of the different systems towards various saturated hydrocarbons and by (iii) analyzing the product distribution

  在GoAgg III系统中使用CBrCl 3和其他多卤代烷烃对饱和烃的溴化进行了研究。通过（i）评估一系列多卤代烷烃的反应速率，（ii）测量不同系统对各种饱和烃的选择性以及通过（iii）分析由以下过程产生的产物分布，将该溴化反应与自由基过程进行比较在GoAgg III型条件下和已知的烷基自由基生成方法中环己基溴的溴化反应。还检查了一些含氯试剂在GoAgg III中形成CCl键的情况系统。所有的实验发现都支持一种不同于自由基的反应机理。从选择性的常见模式可以看出，这种非自由基途径在所有Gif型系统中都很常见。条件与Gif型溴化和氯化反应的非自由基反应途径一致。
• Hydroalumination of alkenes by the LiAlH4 � 3AlBr3 system
  作者：E. V. Gorobets、O. V. Shitikova、S. I. Lomakina、G. A. Tolstikov、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/bf00699198

  日期：1993.9

  3AlBr3 system in low-polar solvents was studied. Alkenes with mono-, di-, tri-, and tetraalkyl substituted, mono- and diaryl substituted double bonds and anthracene react at room temperature to give the corresponding dibromoaluminoalkanes in high yields. Benzylidenefluorene, tetraphenylethylene, naphthalene, and phenanthrene do not undergo hydroalumination under these conditions. Camphene, bicyclo[3.2

  研究了LiAlH4·3AlBr3体系在低极性溶剂中对一系列烯烃和一些稠合芳烃的加氢铝化反应。具有单-、二-、三-和四烷基取代的、单-和二芳基取代的双键的烯烃与蒽在室温下反应以高产率得到相应的二溴铝烷烃。亚苄基芴、四苯基乙烯、萘和菲在这些条件下不会发生氢铝化。莰烯、双环[3.2.1] oct-2-烯和降冰片烯提供相应的具有高立体选择性的有机铝化合物。对所得烷基丙烷和芳基丙烷进行氧化和卤代和酰基脱金属。
• A convenient and general preparation of alkyl hydroperoxides and dialkyl peroxides
  作者：Peter G. Cookson、Alwyn G. Davies、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/c39760001022

  日期：——

  Primary, secondary, and tertiary alkyl hydroperoxides and dialkyl peroxides can be prepared from the appropriate alkyl bromide or iodide and hydrogen peroxide or alkyl hydroperoxide in the presence of silver trifluoroacetate.

  伯，仲和叔烷基氢过氧化物和二烷基过氧化物可以在三氟乙酸银存在下由合适的烷基溴或碘化物和过氧化氢或烷基氢过氧化物制备。
• Boron trifluoride etherate/halide ion, a novel reagent for the conversion of allyl, benzyl and tertiary alcohols to the halides
  作者：Arun K. Mandal、S.W. Mahajan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89271-0

  日期：1985.1

  A combination of boron trifluoride etherate and halide ion is found to be an excellent reagent for the conversion of allyl, benzyl and tertiary alcohols to the halides.

  发现三氟化硼醚化物和卤化物离子的组合是将烯丙醇，苄醇和叔醇转化为卤化物的极佳试剂。

表征谱图