(E)-1,2-bis(6-bromopyridin-2-yl)ethene | 496840-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,2-bis(6-bromopyridin-2-yl)ethene
• 英文别名: 1,2-bis(6-bromo-2-pyridyl)ethene；2-bromo-6-[(E)-2-(6-bromopyridin-2-yl)ethenyl]pyridine
• CAS: 496840-13-2
• 化学式: C₁₂H₈Br₂N₂
• 分子量: 340.017
• InChiKey: XILUOLGWUPSEAT-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.775±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(6-bromopyridin-2-yl)ethene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1,2-bis(6-{6-[tert-butyldimethylsilyloxymethyl]-2-pyridylethynyl}-2-pyridyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  铜（I）离子介导的低聚（2-乙炔基吡啶）三链螺旋自组装：合成、结构和性质

  摘要：

  低聚（2-乙炔基吡啶）（L1-L8）与铜（I）离子的反应顺利进行，以良好的产率得到三、四和五核三链螺旋（CL1-CL8）。如果使用手性配体，则在固态下可实现具有一种特定手性的手性螺旋的立体选择性自组装。在溶液中也观察到铜 (I) 螺旋的外消旋化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.709
• 作为产物：
  描述：

  (6-bromopyridin-2-yl)methyl methanesulfonate 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (E)-1,2-bis(6-bromopyridin-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  铜（I）离子介导的低聚（2-乙炔基吡啶）三链螺旋自组装：合成、结构和性质

  摘要：

  低聚（2-乙炔基吡啶）（L1-L8）与铜（I）离子的反应顺利进行，以良好的产率得到三、四和五核三链螺旋（CL1-CL8）。如果使用手性配体，则在固态下可实现具有一种特定手性的手性螺旋的立体选择性自组装。在溶液中也观察到铜 (I) 螺旋的外消旋化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.709

文献信息

• Unsymmetrical <i>E</i>-Alkenes from the Stereoselective Reductive Coupling of Two Aldehydes
  作者：Keyhan Esfandiarfard、Juri Mai、Sascha Ott

  DOI：10.1021/jacs.7b00428

  日期：2017.3.1

  The unprecedented formation of unsymmetrical alkenes from the intermolecular reductive coupling of two different aldehydes is described. In contrast to the McMurry reaction which affords statistical product mixtures, selectivity in the reported procedure is achieved by a sequential ionic mechanism in which a first aldehyde is reacted with a phosphanylphosphonate to afford a phosphaalkene intermediate

  描述了由两种不同醛的分子间还原偶联形成的前所未有的不对称烯烃。与提供统计产物混合物的 McMurry 反应相反，报告程序中的选择性是通过顺序离子机制实现的，其中第一个醛与膦酰基膦酸酯反应以提供磷烯烃中间体，该中间体在被氢氧化物活化后与第二个反应醛到不对称的 E-烯烃。所述反应不含过渡金属并且在环境温度下在几分钟内以良好至极好的总产率进行。这是一种使用原料醛直接生产含 C=C 双键产品的新方法，可能会影响未来化学家对多步合成序列的看法。
• <i>Z</i> ‐Selective Alkene Formation from Reductive Aldehyde Homo‐Couplings
  作者：Juri Mai、Anna I. Arkhypchuk、Sebastian Wagner、Andreas Orthaber、Sascha Ott

  DOI：10.1002/ejoc.202200365

  日期：2022.9.13

  The presence of an electron-withdrawing group at the PIII of a phosphanyl phosphonate reagent MesFP(H)P(O)(OEt)2 (see Figure) renders the reductive aldehyde coupling of aldehydes selectively for the thermodynamically less stable Z-olefin product.

  膦酰基膦酸酯试剂 Mes F P(H)P(O)(OEt) 2的 P III上存在吸电子基团（见图）使得醛的还原性醛偶联选择性地用于热力学不太稳定的Z -烯烃产物。
• Molybdenum–Quinone-Catalyzed Deoxygenative Coupling of Aromatic Carbonyl Compounds
  作者：Somsuvra Banerjee、Takafumi Kobayashi、Kazuhiko Takai、Sobi Asako、Laurean Ilies

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03143

  日期：2022.10.7

  In the presence of triphenylphosphine as a mild reductant, the use of catalytic amounts of Mo(CO)6 and an ortho-quinone ligand enables the intermolecular reductive coupling of aromatic aldehydes and the intramolecular coupling of aromatic ketones to produce functionalized alkenes. Diaryl- and diheteroaryl alkenes are synthesized with high (E)-selectivity and a tolerance toward bromide, iodide, and steric

  在三苯膦作为温和还原剂存在的情况下，使用催化量的 Mo(CO) 6和邻醌配体能够实现芳香醛的分子间还原偶联和芳香酮的分子内偶联以产生官能化烯烃。二芳基和二杂芳基烯烃的合成具有高 ( E ) 选择性和对溴化物、碘化物和空间位阻的耐受性。在类似条件下二羰基化合物的分子内偶联得到单取代和双取代的菲。
• Synthesis of oligo(2-ethynylpyridines): novel building blocks for supramolecular systems
  作者：Tomikazu Kawano、Takahiro Kato、Chong-Xu Du、Ikuo Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01542-3

  日期：2002.9

  New oligo(2-ethynylpyridines) 1 are synthesized as novel building blocks for the construction of supramolecular systems by the coupling reaction of the novel dibromopyridines 2 with ethynylpyridines 3. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Copper(I) Ion Mediated Self-Assembly of Triple-Stranded Helicates from Oligo(2-ethynylpyridines): Synthesis, Structure, and Properties
  作者：Tomikazu Kawano、Takahiro Kato、Chong-Xu Du、Ikuo Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.76.709

  日期：2003.4

  reaction of oligo(2-ethynylpyridines) (L1–L8) with copper(I) ions proceeded smoothly to afford tri-, tetra-, and pentanuclear triple-stranded helicates (CL1–CL8) in good yields. If a chiral ligand was used, the stereoselective self-assembly of chiral helicates with one particular chirality was achieved in the solid state. Racemization of copper(I) helicates was also observed in solution.

  低聚（2-乙炔基吡啶）（L1-L8）与铜（I）离子的反应顺利进行，以良好的产率得到三、四和五核三链螺旋（CL1-CL8）。如果使用手性配体，则在固态下可实现具有一种特定手性的手性螺旋的立体选择性自组装。在溶液中也观察到铜 (I) 螺旋的外消旋化。