2-(3-methylocta-2,7-dienyl)phenol | 752209-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3-methylocta-2,7-dienyl)phenol
• 英文别名: 2-[(2E)-3-methylocta-2,7-dienyl]phenol
• CAS: 752209-11-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: WPDQPCMAGOLVKQ-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylocta-2,7-dienyl)phenol 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 palladium on activated charcoal 对苯醌 、 氢气 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (1R,4aS,9aS)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,9,9a-hexahydroxanthene 、 (1S,4aS,9aS)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,9,9a-hexahydroxanthene
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的碳正离子环化：在氧化条件下的后续重排和捕集

  摘要：

  据报道，由1,5-二烯与Pd（II）的碳环化引发的催化氧化多环化反应。用合适的官能团（苯酚，烯烃，醇，磺酰胺）或重排方案（Pinacol）捕获假定的碳阳离子可得到高收率和出色的非对映选择性的多环产物。中间Pd–C键的周转是通过β-H消除。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.023
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯-6-炔 在 二氯二茂锆 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-(3-methylocta-2,7-dienyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）和Pt（II）介导的1,5-和1,6-二烯的多环化反应：支持碳正离子中间体的证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453913

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed cyclogeneration of carbocations: subsequent rearrangement and trapping under oxidative conditions
  作者：Jeong Hwan Koh、Cheryl Mascarenhas、Michel R. Gagné

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.023

  日期：2004.8

  A catalytic oxidative polycyclization reaction initiated by the carbocyclization of 1,5-dienes with Pd(II) is reported. Trapping of a putative carbocation with suitable functional groups (phenols, alkenes, alcohols, sulfonamide), or rearrangement protocols (Pinacol) yields poly-cyclic products in good yields and in excellent diastereoselectivities. Turnover of the intermediate Pd–C bond is via β-H

  据报道，由1,5-二烯与Pd（II）的碳环化引发的催化氧化多环化反应。用合适的官能团（苯酚，烯烃，醇，磺酰胺）或重排方案（Pinacol）捕获假定的碳阳离子可得到高收率和出色的非对映选择性的多环产物。中间Pd–C键的周转是通过β-H消除。
• PdII- and PtII-Mediated Polycyclization Reactions of 1,5- and 1,6-Dienes: Evidence in Support of Carbocation Intermediates
  作者：Jeong Hwan Koh、Michel R. Gagné

  DOI：10.1002/anie.200453913

  日期：2004.6.28