(2-bromo-5-methoxybenzyl)(pent-2-yn-1-yl)sulfide | 1609496-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-bromo-5-methoxybenzyl)(pent-2-yn-1-yl)sulfide
• 英文别名: 1-Bromo-4-methoxy-2-(pent-2-ynylsulfanylmethyl)benzene；1-bromo-4-methoxy-2-(pent-2-ynylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 1609496-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₅BrOS
• 分子量: 299.231
• InChiKey: QQTFKLNEWMQXII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-5-methoxybenzyl)(pent-2-yn-1-yl)sulfide 、 2-(三丁基锡烷基)呋喃 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(E)-2-(1-(7-methoxyisothiochroman-4-ylidene)propyl)furan
  参考文献：
  名称：

  硫化物系列中的碳环缩合/交叉偶联级联反应：获得硫杂环化合物

  摘要：

  环羰基缩合/交叉偶联级联反应首次在硫系列中应用，代表了一种接近硫杂环的有效途径。Stille或Suzuki-Miyaura交叉偶联已成功用作最终反应。产品是具有立体定义的四取代的环外双键的原始苯并硫杂环戊烷和异硫代苯并二氢吡喃骨架。为了说明该方法在生物活性分子合成中的应用，制备了抗癌药他莫昔芬的硫类似物作为潜在的选择性雌激素受体调节剂。

  DOI：

  10.1021/ol501165h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基溴苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-bromo-5-methoxybenzyl)(pent-2-yn-1-yl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  硫化物系列中的碳环缩合/交叉偶联级联反应：获得硫杂环化合物

  摘要：

  环羰基缩合/交叉偶联级联反应首次在硫系列中应用，代表了一种接近硫杂环的有效途径。Stille或Suzuki-Miyaura交叉偶联已成功用作最终反应。产品是具有立体定义的四取代的环外双键的原始苯并硫杂环戊烷和异硫代苯并二氢吡喃骨架。为了说明该方法在生物活性分子合成中的应用，制备了抗癌药他莫昔芬的硫类似物作为潜在的选择性雌激素受体调节剂。

  DOI：

  10.1021/ol501165h