methyl (Z)-4-[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate | 182219-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-4-[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 182219-58-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: MEZCFJGSYRYKCO-LZDAAXCASA-N

物化性质

• 沸点：
  285.4±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-4-[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯甲酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 (R)-1-甲基-2-[(S)-6-氧代-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]乙基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  不对称合成中的手性亚砜：（-）-（5S，7R）-茶arch糖内酯的对映选择性合成

  摘要：

  描述了（-）-（5S，7R）-土生黄花内酯的对映选择性合成，该化合物是从菊科植物中分离出来的取代δ-内酯。这种短暂合成的主要特征是立体选择性地还原了β，δ-二酮亚砜，可分6个步骤提供分子的手性中心部分，即syn-1,3-二醇单元。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00292-3
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-3-醇,1-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(R)- 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl (Z)-4-[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的还原：（-）-酒石酸南芥内酯的对映选择性合成

  摘要：

  通过两种不同的途径已经完成了总丁香内酯（1）的合成。第一种方法是使用LiAlH 4 -LiI还原和RCM协议，第二种方法是将Wacker氧化和LiAlH 4 -LiI还原用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.075