2-溴-3,3,4,4,4-五氟-1-丁烯 | 68318-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-溴-3,3,4,4,4-五氟-1-丁烯
• 英文名称: 2-bromo-3,3,4,4,4-pentafluoro-1-butene
• 英文别名: 2-bromo-3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene；2-bromo-3,3,4,4,4-pentafluorobutene；2-bromo-3,3,4,4,4-pentafluoro-but-1-ene；2-bromo-4,4,4,3,3-pentafluorobutene；2-F-Aethyl-2-brom-aethen
• CAS: 68318-95-6
• 化学式: C₄H₂BrF₅
• 分子量: 224.956
• InChiKey: AAYAPGNGKQASNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56 °C
• 密度：
  1.730±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3,3,4,4,4-五氟-1-丁烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 一氧化碳 、 水 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 α-perfluoroethylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  EP1623969

  摘要：

  公开号：

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20130131016A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical formulations comprising the compounds.

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物配方。
• A general strategy for the synthesis of α-trifluoromethyl- and α-perfluoroalkyl-β-lactams <i>via</i> palladium-catalyzed carbonylation
  作者：Yang Li、Cai-Lin Zhang、Wei-Heng Huang、Ning Sun、Meng Hao、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d1sc02212a

  日期：——

  β-Lactam compounds play a key role in medicinal chemistry, specifically as the most important class of antibiotics. Here, we report a novel one-step approach for the synthesis of α-(trifluoromethyl)-β-lactams and related products from fluorinated olefins, anilines and CO. Utilization of an advanced palladium catalyst system with the Ruphos ligand allows for selective cycloaminocarbonylations to give

  β-内酰胺化合物在药物化学中发挥着关键作用，特别是作为最重要的一类抗生素。在此，我们报告了一种从氟化烯烃、苯胺和 CO 合成 α-(三氟甲基)-β-内酰胺及相关产品的新型一步法。利用先进的钯催化剂系统和 Ruphos 配体可以选择性地环氨基羰基化高产率地产生多种氟化 β-内酰胺。
• Asymmetric Allylation/RCM-Mediated Synthesis of Fluorinated Benzo-Fused Bicyclic Homoallylic Amines As Dihydronaphthalene Derivatives
  作者：Daniel M. Sedgwick、Pablo Barrio、Antonio Simón、Raquel Román、Santos Fustero

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01590

  日期：2016.10.7

  Enantiomerically enriched fluorinated benzo-fused bicyclic homoallylic amines have been synthesized through an asymmetric allylation/ring closing metathesis (RCM) sequence. This sequence has been carried out using α-trifluoromethylstyrene derivatives as key intermediates, synthesized by microwave radiation. The great deactivating effect exerted by such substituents has been brought to light by a comparative

  通过不对称烯丙基化/闭环复分解（RCM）序列合成了对映体富集的氟化苯并稠合双环均烯丙基胺。该序列是使用α-三氟甲基苯乙烯衍生物作为关键中间体，通过微波辐射合成的。通过比较研究已经揭示了这种取代基所产生的极大的失活效果。
• Mild and Diazo-Free Synthesis of Trifluoromethyl-Cyclopropanes Using Sulfonium Ylides
  作者：Patrick Cyr、Joël Flynn-Robitaille、Patrick Boissarie、Anne Marinier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00557

  日期：2019.4.5

  The synthesis of several 1,1-disubstituted trifluoromethyl-cyclopropanes (TFCPs), known as tert-butyl bioisosteres, has been achieved from the reaction between trifluoromethylalkenes and unstabilized sulfonium ylides in yields of ≤97%. This method offers practical access to this cyclopropyl moiety of pharmacological interest, employing a commercially available reagent at low temperatures. The synthesis

  由三氟甲基烯烃与不稳定的化之间的反应已实现了数种1,3,1-二取代的三氟甲基-环丙烷（TFCP）的合成，称为叔丁基生物甾醇，收率≤97％。通过在低温下使用可商购的试剂，该方法提供了对具有药理学意义的该环丙基部分的实用途径。还完成了带有其他吸电子基团的环丙烷以及三取代的TFCP的合成。
• Synthesis of Fluoro- and Perfluoroalkyl Arenes via Palladium-Catalyzed [4 + 2] Benzannulation Reaction
  作者：Olga V. Zatolochnaya、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol401057z

  日期：2013.5.17

  Pd-catalyzed [4 + 2] cross-benzannulation is presented. The synthetic utility of these products for the synthesis of various aromatic and heteroaromatic compounds is also demonstrated. This strategy offers a viable and quite general alternative to existing fluorination and perfluoroalkylation methods for securing these valuable molecules.

  提出了一种通过化学和区域选择性的Pd催化的[4 + 2]交叉苯甲酸酯化有效地进入致密取代的氟化和全氟烷基化苯衍生物的方法。还证明了这些产物在合成各种芳族和杂芳族化合物中的合成效用。该策略为现有的氟化和全氟烷基化方法提供了可行且相当通用的替代方法，以确保这些有价值的分子的安全。