1,1'-diethyl 3,3'-[(6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-2,14-diyl)dimethylene]bis(malonate) | 214076-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-diethyl 3,3'-[(6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-2,14-diyl)dimethylene]bis(malonate)
• 英文别名: 3-O-[[25-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)oxymethyl]-2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosa-1(22),9(14),10,12,23,25-hexaen-11-yl]methyl] 1-O-ethyl propanedioate
• CAS: 214076-95-6
• 化学式: C₃₂H₄₀O₁₄
• 分子量: 648.661
• InChiKey: VFVAVPCBDAYOLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-diethyl 3,3'-[(6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-2,14-diyl)dimethylene]bis(malonate) 、 (+/-)-out,out-71,72-diethyl 71,72-[(6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-2,13-diyl)dimethylene]-1,2:67,68-bismethano[70]fullerene-71,71,72,72-tetracarboxylate 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sandwiching C70 between two crown ether-bound cations: regioselective synthesis, electrochemistry and cation binding properties of C70 bis-crown ether conjugates

  摘要：

  C70的四聚体具有两个共价连接的冠醚，可与碱金属阳离子形成稳定的1∶1和1∶2主客体配合物。阳离子配合对富勒烯的第一次还原电位有很大的影响。

  DOI：

  10.1039/b106136b
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-diformyldibenzo-18-crown-6 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 1,1'-diethyl 3,3'-[(6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-2,14-diyl)dimethylene]bis(malonate)
  参考文献：
  名称：

  超分子富勒烯化学：C70 的环烷型单冠醚和双冠醚共轭物的综合研究

  摘要：

  C70 的共价模板化双功能化，使用由抗二取代二苯并 [18]crown-6 (DB18C6) 醚连接的双丙二酸 5，以完全区域特异性进行并提供两个非对映异构体对的对映体 C70 冠醚缀合物，（± )-7a 和 (±)-7b，具有在顺序变换中不受欢迎的五点钟双加法模式（方案 1）。通过 X 射线晶体结构分析揭示了 (±)-7a 的身份（图 6）。使用含有顺二取代 DB18C6 系链的双丙二酸酯 6，通过双宾格尔环丙烷化的大环化反应的区域选择性完全改变，在大约 1:1 的比例分别具有十二 (16) 和两点 ((±)-15) 加法模式（方案 3）。十二点钟双加合物 16 的 X 射线晶体结构分析表明，在冠醚腔中包含一个 H2O 分子（图 7 和图 8）。两个连续的 Bingel 大环化，首先是抗 DB18C6-tethered (5)，然后是 syn-DB18C6-tethered (6) 双丙

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<2009::aid-hlca2009>3.0.co;2-g

文献信息

• Regioselective Synthesis oftrans-1 Fullerene Bis-Adducts Directed by a Crown Ether Tether: Alkali Metal Cation Modulated Redox Properties of Fullerene-Crown Ether Conjugates
  作者：Jean-Pascal Bourgeois、Luis Echegoyen、Monia Fibbioli、Ernö Pretsch、François Diederich

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2118::aid-anie2118>3.0.co;2-9

  日期：1998.8.17

  Regioselective Bingel macrocyclization of C60 with a bis-malonate containing a novel dibenzo[18] crown-6 tether provides a versatile access to trans-1 fullerene bis-adducts such as (±)-1. Complexation of a potassium ion by (±)-1 has a pronounced effect on the redox properties of the carbon sphere as a result of the close proximity of the fullerene surface to the crown ether bound cation, which is enforced by the

  用含有新型二苯并[18]冠-6系链的双丙二酸酯对C 60进行区域选择性Bingel宏环化，可广泛地利用反式1富勒烯双加合物，例如（±）-1。钾离子与（±）-1的络合对碳球的氧化还原特性有显着影响，这是由于富勒烯表面与冠醚键合阳离子紧密接近的结果，这是通过双桥作用实现的。
• Supramolecular Fullerene Chemistry: A Comprehensive Study of Cyclophane-Type Mono- and Bis-Crown Ether Conjugates of C70
  作者：Maurice J. van Eis、Paul Seiler、Liya A. Muslinkina、Martin Badertscher、Ernö Pretsch、François Diederich、Robert J. Alvarado、Luis Echegoyen、Ignacio Pérez Núñez

  DOI：10.1002/1522-2675(200207)85:7<2009::aid-hlca2009>3.0.co;2-g

  日期：2002.7

  tetrakis-adducts of C70, featuring two covalently attached crown ethers, form stable 1 : 1 and 1 : 2 host-guest complexes (Table 2). Comparative studies showed that the conformation of the DB18C6 ionophore imposed by the macrocyclic bridging to the fullerene is not particularly favorable for strong association. Reference compound (±)-22 (Scheme 4), in which the DB18C6 moiety is attached to the C70 sphere by

  C70 的共价模板化双功能化，使用由抗二取代二苯并 [18]crown-6 (DB18C6) 醚连接的双丙二酸 5，以完全区域特异性进行并提供两个非对映异构体对的对映体 C70 冠醚缀合物，（± )-7a 和 (±)-7b，具有在顺序变换中不受欢迎的五点钟双加法模式（方案 1）。通过 X 射线晶体结构分析揭示了 (±)-7a 的身份（图 6）。使用含有顺二取代 DB18C6 系链的双丙二酸酯 6，通过双宾格尔环丙烷化的大环化反应的区域选择性完全改变，在大约 1:1 的比例分别具有十二 (16) 和两点 ((±)-15) 加法模式（方案 3）。十二点钟双加合物 16 的 X 射线晶体结构分析表明，在冠醚腔中包含一个 H2O 分子（图 7 和图 8）。两个连续的 Bingel 大环化，首先是抗 DB18C6-tethered (5)，然后是 syn-DB18C6-tethered (6) 双丙
• Sandwiching C70 between two crown ether-bound cations: regioselective synthesis, electrochemistry and cation binding properties of C70 bis-crown ether conjugates
  作者：Van Eis, Maurice J.、Perez Nunez, Ignacio、Muslinkina, Liya A.、Alvarado, Robert J.、Pretsch, Ernoe、Echegoyen, Luis、Diederich, Francois

  DOI：10.1039/b106136b

  日期：2001.10.10

  Tetrakis-adducts of C70, featuring two covalently attached crown ethers, form stable 1 ∶ 1 and 1 ∶ 2 host–guest complexes with alkali metal cations. A large influence of cation complexation on the first reduction potential of the fullerene was observed.

  C70的四聚体具有两个共价连接的冠醚，可与碱金属阳离子形成稳定的1∶1和1∶2主客体配合物。阳离子配合对富勒烯的第一次还原电位有很大的影响。