(7aS)-1,1-bis(4-phenylmethoxyphenyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one | 865084-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7aS)-1,1-bis(4-phenylmethoxyphenyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 865084-85-1
• 化学式: C₃₂H₂₉NO₄
• 分子量: 491.587
• InChiKey: MEPPENKDCABSAN-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aS)-1,1-bis(4-phenylmethoxyphenyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]-bis(4-phenylmethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  高效和可回收的树状配体，用于醛的对映选择性芳基转移反应

  摘要：

  合成了一系列基于手性吡咯烷二甲醇的树状配体，用于在（ArBO）3 / ZnEt 2体系中以高达98％ee的对映选择性芳基转移至醛类。

  DOI：

  10.1021/jo050994h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-proline-N-ethyl carbamate methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (7aS)-1,1-bis(4-phenylmethoxyphenyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  高效和可回收的树状配体，用于醛的对映选择性芳基转移反应

  摘要：

  合成了一系列基于手性吡咯烷二甲醇的树状配体，用于在（ArBO）3 / ZnEt 2体系中以高达98％ee的对映选择性芳基转移至醛类。

  DOI：

  10.1021/jo050994h

文献信息

• Synthesis of Dendrimer-Supported Prolinols and Their Application in Enantioselective Reduction of Ketones
  作者：Gang Zhao、Guang-yin Wang、Xin-yuan Liu

  DOI：10.1055/s-2006-926253

  日期：——

  Optically active dendritic amino alcohols were synthesized and applied to catalyze the enantioselective borane reduction of various ketones with good yield and high enantiomeric excesses.

  合成了具有光学活性的树枝状氨基醇，并将其用于催化各种酮的对映选择性硼烷还原，具有良好的产率和高对映体过量。
• Effective and recyclable dendritic ligands for the enantioselective epoxidation of enones
  作者：Xinyuan Liu、Yawen Li、Guangyin Wang、Zhuo Chai、Yongyong Wu、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.019

  日期：2006.3

  An operationally simple and mild protocol for the catalytic enantioselective epoxidation of enones has been established using a series of chiral pyrrolidinylmethanol-based dendritic catalysts and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant. The epoxides have been obtained in good yields and ee up to 78%. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Highly Effective and Recyclable Dendritic Ligands for the Enantioselective Aryl Transfer Reactions to Aldehydes
  作者：Xin yuan Liu、Xiao yu Wu、Zhuo Chai、Yong yong Wu、Gang Zhao、Shi zheng Zhu

  DOI：10.1021/jo050994h

  日期：2005.9.1

  A series of chiral pyrrolidinylmethanol-based dendritic ligands were synthesized for application in enantioselective aryl transfer reactions to aldehydes with the (ArBO)3/ZnEt2 system in up to 98% ee.

  合成了一系列基于手性吡咯烷二甲醇的树状配体，用于在（ArBO）3 / ZnEt 2体系中以高达98％ee的对映选择性芳基转移至醛类。