4-Nitro-phenylessigsaeure-β-phenylaethylamid | 25932-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-phenylessigsaeure-β-phenylaethylamid
• 英文别名: N-(4-Nitrophenylacetyl)-β-phenyl-ethylamid；2-(4-nitrophenyl)-N-(2-phenylethyl)acetamide
• CAS: 25932-41-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: RYDMZDOTCHJEDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-phenylessigsaeure-β-phenylaethylamid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-aminophenyl)-N-phenethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一些4-氨基苯基乙酰胺的抗惊厥活性

  摘要：

  制备了一系列的4-氨基苯基乙酰胺，并评估了其抗惊厥活性。这些化合物是在旨在确定类苯甲酰胺的化合物与抗惊厥作用之间的关系的研究过程中制备的。与苯甲酰胺不同，这些苯基乙酰胺在芳环和酰胺羰基之间具有亚甲基。因此，失去了形式上的共轭，并且构象自由度的数量增加了。在小鼠中测试了该化合物的抗电击和戊四氮诱发的癫痫发作，并在转子法中对神经功能缺损进行了测试。在这项研究中制备的更具活性和选择性的抗惊厥药是那些具有额外的芳香环作为酰胺氮上取代基的一部分的抗惊厥药。化合物16，衍生自2,6-二甲基苯胺的4-氨基苯基乙酰胺，

  DOI：

  10.1002/jps.2600760106
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Nitro-phenylessigsaeure-β-phenylaethylamid
  参考文献：
  名称：

  一些4-氨基苯基乙酰胺的抗惊厥活性

  摘要：

  制备了一系列的4-氨基苯基乙酰胺，并评估了其抗惊厥活性。这些化合物是在旨在确定类苯甲酰胺的化合物与抗惊厥作用之间的关系的研究过程中制备的。与苯甲酰胺不同，这些苯基乙酰胺在芳环和酰胺羰基之间具有亚甲基。因此，失去了形式上的共轭，并且构象自由度的数量增加了。在小鼠中测试了该化合物的抗电击和戊四氮诱发的癫痫发作，并在转子法中对神经功能缺损进行了测试。在这项研究中制备的更具活性和选择性的抗惊厥药是那些具有额外的芳香环作为酰胺氮上取代基的一部分的抗惊厥药。化合物16，衍生自2,6-二甲基苯胺的4-氨基苯基乙酰胺，

  DOI：

  10.1002/jps.2600760106

文献信息

• Synthesis and Photo-oxygenation of Some Substituted 1-Benzyl-3,4-dihydroisoquinolines. Mechanism of Enamine Photo-oxygenation
  作者：Ned H. Martin、Charles W. Jefford

  DOI：10.1002/hlca.19820650314

  日期：1982.5.5

  Bischler-Napieralski cyclization is described. Competitive methylene blue sensitized photo-oxygenation experiments allowed the determination of relative rates of photo-oxygenation of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines, Substituents were shown to affect both the equilibrium concentration of the tautomeric enamine and the overall photo-oxygenation rate. After correcting for differences in enamine concentration, the relative

  描述了通过Bischler-Napieralski环化合成一系列取代的1-苄基-3,4-二氢异喹啉。竞争性的亚甲基蓝敏化光氧合实验可确定1-苄基-3,4-二氢异喹啉的光氧合相对速率，已证明取代基会影响互变异构烯胺的平衡浓度和总光氧合速率。在校正了烯胺浓度的差异之后，相对速率数据提供了反应机理的诊断探针，该机理涉及限速步骤中电荷的转移。
• Regiospecific oxidation of substituted 1-benzyl-3,4-dihydro-isoquinolines using singlet oxygen
  作者：Ned H. Martin、Sidney L. Champion、Phillip B. Belt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92819-3

  日期：1980.1

  Singlet oxygen regiospecifically oxidizes 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinoline. Mechanistic studies do not distinguish between a dioxetane or the alternative zwitterionic peroxide intermediate.

  单线态氧区域特异性氧化1-苄基-3,4-二氢异喹啉。机理研究并未区分二氧杂环丁烷或替代的两性离子过氧化物中间体。
• MARTIN, N. H.;JEFFORD, C. W., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 3, 762-774
  作者：MARTIN, N. H.、JEFFORD, C. W.

  DOI：——

  日期：——
• Anticonvulsant Activity of Some 4-Aminophenylacetamides
  作者：C. Randall Clark、Timothy W. Davenport

  DOI：10.1002/jps.2600760106

  日期：1987.1

  A series of 4-aminophenylacetamides was prepared and evaluated for anticonvulsant activity. These compounds were prepared during studies designed to determine the relationship between benzamide-like compounds and anticonvulsant effects. Unlike benzamides, these phenylacetamides have a methylene group between the aromatic ring and the amide carbonyl. Consequently, formal conjugation is lost, and the

  制备了一系列的4-氨基苯基乙酰胺，并评估了其抗惊厥活性。这些化合物是在旨在确定类苯甲酰胺的化合物与抗惊厥作用之间的关系的研究过程中制备的。与苯甲酰胺不同，这些苯基乙酰胺在芳环和酰胺羰基之间具有亚甲基。因此，失去了形式上的共轭，并且构象自由度的数量增加了。在小鼠中测试了该化合物的抗电击和戊四氮诱发的癫痫发作，并在转子法中对神经功能缺损进行了测试。在这项研究中制备的更具活性和选择性的抗惊厥药是那些具有额外的芳香环作为酰胺氮上取代基的一部分的抗惊厥药。化合物16，衍生自2,6-二甲基苯胺的4-氨基苯基乙酰胺，
• SAR Probing of KX2-391 Provided Analogues With Juxtaposed Activity Profile Against Major Oncogenic Kinases
  作者：Abdelsattar M. Omar、Maan T. Khayat、Farid Ahmed、Yosra A. Muhammad、Azizah M. Malebari、Sara M. Ibrahim、Mohammad I. Khan、Dhaval K. Shah、Wayne E. Childers、Moustafa E. El-Araby

  DOI：10.3389/fonc.2022.879457

  日期：——

  Tirbanibulin (KX2-391, KX-01), a dual non-ATP (substrate site) Src kinase and tubulin-polymerization inhibitor, demonstrated a universal anti-cancer activity for variety of cancer types. The notion that KX2-391 is a highly selective Src kinase inhibitor have been challenged by recent reports on the activities of this drug against FLT3-ITD mutations in some leukemic cell lines. Therefore, we hypothesized

  Tirbanibulin (KX2-391, KX-01) 是一种双重非 ATP（底物位点）Src 激酶和微管蛋白聚合抑制剂，对多种癌症类型表现出普遍的抗癌活性。KX2-391 是一种高选择性 Src 激酶抑制剂的观点受到了最近关于该药物对某些白血病细胞系中 FLT3-ITD 突变的活性的报道的挑战。因此，我们假设 KX2-391 的类似物可能抑制 Src 以外的致癌激酶。一组 4-芳酰基氨基苯基-ñ合成了-苄基乙酰胺，发现与实体瘤细胞系相比，它对白血病细胞系更有效。ñ-(4-(2-(苄基氨基)-2-氧代乙基)苯基)-4-氯苯甲酰胺(4e) 在 IC 50 0.96 µM、1.62 µM、1.90 µM 和 4.23 µM 下分别对 NB4、HL60、MV4-11 和 K562 白血病细胞系表现出活性。我们发现了潜在的机制4e不包括微管蛋白聚合或 Src 抑制。这些结果有趣地表明，KX2-391