2-(4-aminophenyl)-N-phenethylacetamide | 31733-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)-N-phenethylacetamide
• 英文别名: 2-(4-aminophenyl)-N-(2-phenylethyl)acetamide
• CAS: 31733-59-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: HGPWZKQCUVTDQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-aminophenyl)-N-phenethylacetamide 、 3-氯苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到3-chloro-N-(4-(2-oxo-2-(phenethylamino)ethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  KX2-391 的 SAR 探测提供了具有针对主要致癌激酶的并列活性谱的类似物

  摘要：

  Tirbanibulin (KX2-391, KX-01) 是一种双重非 ATP（底物位点）Src 激酶和微管蛋白聚合抑制剂，对多种癌症类型表现出普遍的抗癌活性。KX2-391 是一种高选择性 Src 激酶抑制剂的观点受到了最近关于该药物对某些白血病细胞系中 FLT3-ITD 突变的活性的报道的挑战。因此，我们假设 KX2-391 的类似物可能抑制 Src 以外的致癌激酶。一组 4-芳酰基氨基苯基-ñ合成了-苄基乙酰胺，发现与实体瘤细胞系相比，它对白血病细胞系更有效。ñ-(4-(2-(苄基氨基)-2-氧代乙基)苯基)-4-氯苯甲酰胺(4e) 在 IC 50 0.96 µM、1.62 µM、1.90 µM 和 4.23 µM 下分别对 NB4、HL60、MV4-11 和 K562 白血病细胞系表现出活性。我们发现了潜在的机制4e不包括微管蛋白聚合或 Src 抑制。这些结果有趣地表明，KX2-391

  DOI：

  10.3389/fonc.2022.879457
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-phenylessigsaeure-β-phenylaethylamid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-aminophenyl)-N-phenethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一些4-氨基苯基乙酰胺的抗惊厥活性

  摘要：

  制备了一系列的4-氨基苯基乙酰胺，并评估了其抗惊厥活性。这些化合物是在旨在确定类苯甲酰胺的化合物与抗惊厥作用之间的关系的研究过程中制备的。与苯甲酰胺不同，这些苯基乙酰胺在芳环和酰胺羰基之间具有亚甲基。因此，失去了形式上的共轭，并且构象自由度的数量增加了。在小鼠中测试了该化合物的抗电击和戊四氮诱发的癫痫发作，并在转子法中对神经功能缺损进行了测试。在这项研究中制备的更具活性和选择性的抗惊厥药是那些具有额外的芳香环作为酰胺氮上取代基的一部分的抗惊厥药。化合物16，衍生自2,6-二甲基苯胺的4-氨基苯基乙酰胺，

  DOI：

  10.1002/jps.2600760106

文献信息

• Pharmaceutical composition and method of treating cancer
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10844022B1

  公开（公告）日：2020-11-24

  Cytotoxic compounds containing a phenyl core, amide link(s), an imidazolinone or a propenamide moiety. Also described are pharmaceutical compositions incorporating the cytotoxic compounds and methods for treating cancer. These compounds are cytotoxic against breast, prostate, and leukemia cancer cell lines via dual inhibition of Src kinases and tubulin.

  含有苯基核、酰胺键、咪唑啉酮或丙烯酰胺基团的细胞毒性化合物。还描述了包含这些细胞毒性化合物的药物组合物以及治疗癌症的方法。这些化合物通过对Src激酶和微管的双重抑制作用对乳腺癌、前列腺癌和白血病细胞系具有细胞毒性。
• 2-Furanylboronic Acid as an Effective Catalyst for the Direct Amidation of Carboxylic Acids at Room Temperature
  作者：Eric Kwok Wai Tam、Rita、Lionel Yiqian Liu、Anqi Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201403468

  日期：2015.2

  2-Furanylboronic acid has been identified as an inexpensive and effective catalyst for the dehydrative amide formation of carboxylic acids and amines. This transformation can be efficiently carried out at room temperature and is applicable to a wide range of carboxylic acids with primary and secondary amines to afford amides in good to excellent yields.

  2-呋喃基硼酸已被确定为一种廉价且有效的催化剂，用于羧酸和胺的脱水酰胺形成。这种转化可以在室温下有效地进行，并且适用于具有伯胺和仲胺的各种羧酸，以良好到极好的收率提供酰胺。
• Anti-cancer compounds having oxazolone derivation
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US11174233B1

  公开（公告）日：2021-11-16

  Cytotoxic compounds containing a phenyl core, amide link(s), an imidazolinone or a propenamide moiety. Also described are pharmaceutical compositions incorporating the cytotoxic compounds and methods for treating cancer. These compounds are cytotoxic against breast, prostate, and leukemia cancer cell lines via dual inhibition of Src kinases and tubulin.

  含有苯基核心、酰胺连接、咪唑啉酮或丙烯酰胺分子的细胞毒性化合物。还描述了含有这些细胞毒性化合物的药物组合物和治疗癌症的方法。这些化合物通过对 Src 激酶和微管蛋白的双重抑制，对乳腺癌、前列腺癌和白血病细胞株具有细胞毒性。
• Anticancer compounds, pharmaceutical compositions thereof, and a method of treating cancer
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US11180458B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  Cytotoxic compounds containing a phenyl core, amide link(s), an imidazolinone or a propenamide moiety. Also described are pharmaceutical compositions incorporating the cytotoxic compounds and methods for treating cancer. These compounds are cytotoxic against breast, prostate, and leukemia cancer cell lines via dual inhibition of Src kinases and tubulin.

  含有苯基核心、酰胺连接、咪唑啉酮或丙烯酰胺分子的细胞毒性化合物。还描述了含有这些细胞毒性化合物的药物组合物和治疗癌症的方法。这些化合物通过对 Src 激酶和微管蛋白的双重抑制，对乳腺癌、前列腺癌和白血病细胞株具有细胞毒性。
• Chemotherapeutic oxazolone derivatives and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US11220485B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  Cytotoxic compounds containing a phenyl core, amide link(s), an imidazolinone or a propenamide moiety. Also described are pharmaceutical compositions incorporating the cytotoxic compounds and methods for treating cancer. These compounds are cytotoxic against breast, prostate, and leukemia cancer cell lines via dual inhibition of Src kinases and tubulin.

  含有苯基核心、酰胺连接、咪唑啉酮或丙烯酰胺分子的细胞毒性化合物。还描述了含有这些细胞毒性化合物的药物组合物和治疗癌症的方法。这些化合物通过对 Src 激酶和微管蛋白的双重抑制，对乳腺癌、前列腺癌和白血病细胞株具有细胞毒性。