methyl (2R,4R,5R)-5-phenyl-4-phenylsulfonylpyrrolidine-2-carboxylate | 1220974-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,4R,5R)-5-phenyl-4-phenylsulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,4R,5R)-4-(benzenesulfonyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1220974-80-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: TUEGGZXKFBLRKV-BRWVUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R,5R)-5-phenyl-4-phenylsulfonylpyrrolidine-2-carboxylate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到methyl (2R,4R,5R)-1-methyl-5-phenyl-4-phenylsulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸银/ TF-BiphamPhos催化的内甲乙胺基叶酸酯与乙烯基苯基砜的内-选择性对映选择性1,3-偶极环加成

  摘要：

  已成功开发了甲硫氨酸基化物和乙烯基苯基砜的第一个催化内选择性1，3-偶极环加成反应。高效乙酸银（AgOAc）/ TF-BiphamPhos催化系统在温和条件下表现出高反应活性，出色的非对映选择性（> 98：2），良好的对映选择性（67-92％ee）和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900552
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 在 C₂₉H₃₀F₁₂N₂ 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.2h， 以98%的产率得到methyl (2R,4R,5R)-5-phenyl-4-phenylsulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸银/ TF-BiphamPhos催化的内甲乙胺基叶酸酯与乙烯基苯基砜的内-选择性对映选择性1,3-偶极环加成

  摘要：

  已成功开发了甲硫氨酸基化物和乙烯基苯基砜的第一个催化内选择性1，3-偶极环加成反应。高效乙酸银（AgOAc）/ TF-BiphamPhos催化系统在温和条件下表现出高反应活性，出色的非对映选择性（> 98：2），良好的对映选择性（67-92％ee）和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900552

文献信息

• Asymmetric synthesis of aryl‐substituted pyrrolidines by using CFAM ligand–AgOAc chiral system via 1,3‐dipolar cycloaddition reaction
  作者：Nurzhan Beksultanova、Özdemir Doğan

  DOI：10.1002/chir.23557

  日期：——

  reactions for the synthesis of chiral pyrrolidines. These chiral ligands were used with AgOAc in 1,3-DC reactions taking place between the aryl-substituted azomethine ylides and N-methylmaleimide as the dipolarophile. In each case, the expected aryl-substituted pyrrolidines were obtained in good to excellent yields with acceptable enantioselectivities favoring only the endo product. The chiral catalyst system

  我们制备了基于二茂铁基氮丙啶基甲醇核心单元（简称FAM）的配体库，该核心单元具有苯基、环己基和萘基，可用于 1,3-偶极环加成 (1,3-DC) 反应用于合成手性吡咯烷。这些手性配体与 AgOAc 一起用于芳基取代的偶氮甲碱叶立德和作为亲偶极试剂的N-甲基马来酰亚胺之间发生的 1,3-DC 反应。在每种情况下，都以良好至优异的收率获得了预期的芳基取代的吡咯烷，并且具有可接受的对映选择性，仅有利于内产物。手性催化剂体系CFAM4 –AgOAc 也用于与不同亲偶极试剂（如马来酸二甲酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸甲酯、反式查耳酮、乙烯基砜。在每种情况下，尽管 ee 较低，但都以可接受的收率获得了环加合物。幸运的是，结晶时可以将 ee 提高至 >99%。