2,2-dimethyl-3-(4-chlorophenyl)-4-bromocyclobutanone | 89451-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(4-chlorophenyl)-4-bromocyclobutanone
• 英文别名: 4-Bromo-3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylcyclobutan-1-one
• CAS: 89451-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₂BrClO
• 分子量: 287.584
• InChiKey: PFKSHWVILNYVQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(4-chlorophenyl)-4-bromocyclobutanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 trans-2,2-dimethyl-3-(4-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Intermediates in the preparation of

  摘要：

  一种制备2,2-二甲基-3-芳基环丙烷羧酸或酯的方法，其化学式为Ar是萘基或基团，R.sup.1是H或C.sub.1 -C.sub.4-烷基，Z是氧、硫或1,2-乙烯二基，R.sup.2代表氢、卤素、氰基、硝基或三烷基硅基或一个基团，该基团可以选择由卤素取代的系列，包括烷基、环烷基、烯基、烷氧基、烷二氧基、烷硫基、烷磺基、二烷基胺基、苯基和苯氧基，包括在稀释剂存在下在温度在约-20度和+150度C之间与碱反应，从而形成2,2-二甲基-3-芳基环丁酮的方法，其中X.sup.1是氯或溴，与碱在稀释剂存在下在温度在约-30度和+50度C之间反应，从而形成2,2-二甲基-3-芳基环丁酮的方法，并在温度在约-30度和+150度C之间与碱金属醇盐在有机溶剂存在下或与水和有机溶剂中的碱金属或碱土金属氢氧化物或碳酸盐反应，从而形成2,2-二甲基-3-芳基-4-卤代环丁酮的方法。各种中间体是新的，最终产物是已知杀虫剂的已知中间体。

  公开号：

  US04681952A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylcyclobutanone 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-3-(4-chlorophenyl)-4-bromocyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Intermediates in the preparation of

  摘要：

  一种制备2,2-二甲基-3-芳基环丙烷羧酸或酯的方法，其化学式为Ar是萘基或基团，R.sup.1是H或C.sub.1 -C.sub.4-烷基，Z是氧、硫或1,2-乙烯二基，R.sup.2代表氢、卤素、氰基、硝基或三烷基硅基或一个基团，该基团可以选择由卤素取代的系列，包括烷基、环烷基、烯基、烷氧基、烷二氧基、烷硫基、烷磺基、二烷基胺基、苯基和苯氧基，包括在稀释剂存在下在温度在约-20度和+150度C之间与碱反应，从而形成2,2-二甲基-3-芳基环丁酮的方法，其中X.sup.1是氯或溴，与碱在稀释剂存在下在温度在约-30度和+50度C之间反应，从而形成2,2-二甲基-3-芳基环丁酮的方法，并在温度在约-30度和+150度C之间与碱金属醇盐在有机溶剂存在下或与水和有机溶剂中的碱金属或碱土金属氢氧化物或碳酸盐反应，从而形成2,2-二甲基-3-芳基-4-卤代环丁酮的方法。各种中间体是新的，最终产物是已知杀虫剂的已知中间体。

  公开号：

  US04681952A1

文献信息

• LANTZSCH, R.;ARLT, P.;JAUTELAT, M.
  作者：LANTZSCH, R.、ARLT, P.、JAUTELAT, M.

  DOI：——

  日期：——
• LANTZSCH, REINHARD;ARLT, DIETER;JAUTELAT, MANFRED
  作者：LANTZSCH, REINHARD、ARLT, DIETER、JAUTELAT, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• 2,2-Dimethyl-3-aryl-cyclo-butanone, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie neue 2,2-Dimethyl-3-aryl-4-halogen-cyclobutanone
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0095697B1

  公开（公告）日：1985-11-21
• US4681952A
  申请人：——

  公开号：US4681952A

  公开（公告）日：1987-07-21
• Intermediates in the preparation of
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04681952A1

  公开（公告）日：1987-07-21

  A process for the preparation of 2,2-dimethyl-3-arylcyclopropanecarboxylic acid or ester of the formula ##STR1## in which Ar is naphthyl or the radical ##STR2## R.sup.1 is H or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, Z is oxygen, sulphur, or 1,2-ethenediyl, and R.sup.2 represents hydrogen, halogen, cyano, nitro or trialkylsilyl or a radical, which is optionally substituted by halogen, from the series comprising alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, alkylenedioxy, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, dialkylamino, phenyl and phenoxy, comprising reacting a 1-aryl-1-halogeno-2,2-dimethyl-3-butanone of the formula ##STR3## in which X.sup.1 is chlorine or bromine, with a base in the presence of a diluent at a temperature between about -20.degree. and +150.degree. C., thereby to form a 2,2-dimethyl-3-arylcyclobutanone of the formula ##STR4## and reacting such 2,2-dimethyl-3-arylcyclobutanone with chlorine or bromine in the presence of an inert diluent at a temperature between about -30.degree. and +50.degree. C., reacting such 2,2-dimethyl-3-arylcyclobutanone with chlorine or bromine in the presence of an inert diluent at a temperature between about -30.degree. and +150.degree. C., thereby to form a 2,2-dimethyl-3-aryl-4-halogenocyclobutanone of the formula ##STR5## and reacting such 2,2-dimethyl-3-aryl-4-halogenocyclobutanone with an alkali metal alcoholate in the presence of an organic solvent or with an alkali metal or alkaline earth metal hydroxide or carbonate in the presence of water and an organic solvent, at a temperature between about -20.degree. and +100.degree. C. The various intermediates are new and the end product is a known intermediate for known insecticides.

  一种制备2,2-二甲基-3-芳基环丙烷羧酸或酯的方法，其化学式为Ar是萘基或基团，R.sup.1是H或C.sub.1 -C.sub.4-烷基，Z是氧、硫或1,2-乙烯二基，R.sup.2代表氢、卤素、氰基、硝基或三烷基硅基或一个基团，该基团可以选择由卤素取代的系列，包括烷基、环烷基、烯基、烷氧基、烷二氧基、烷硫基、烷磺基、二烷基胺基、苯基和苯氧基，包括在稀释剂存在下在温度在约-20度和+150度C之间与碱反应，从而形成2,2-二甲基-3-芳基环丁酮的方法，其中X.sup.1是氯或溴，与碱在稀释剂存在下在温度在约-30度和+50度C之间反应，从而形成2,2-二甲基-3-芳基环丁酮的方法，并在温度在约-30度和+150度C之间与碱金属醇盐在有机溶剂存在下或与水和有机溶剂中的碱金属或碱土金属氢氧化物或碳酸盐反应，从而形成2,2-二甲基-3-芳基-4-卤代环丁酮的方法。各种中间体是新的，最终产物是已知杀虫剂的已知中间体。