2-methoxy-3-(4'-fluorophenyl)benzaldehyde | 343603-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3-(4'-fluorophenyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4'-Fluoro-2-methoxy[1,1'-biphenyl]-3-carboxaldehyde；3-(4-fluorophenyl)-2-methoxybenzaldehyde
• CAS: 343603-62-3
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: BGANZGOIIYTUOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-(4'-fluorophenyl)benzaldehyde 在 4 A molecular sieve 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[[(E)-[3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyphenyl]methylideneamino]carbamothioylamino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定小非肽基分子的血小板生成活性的药效基团。1.发现和优化水杨醛硫代半胱氨酸血小板生成素模拟物。

  摘要：

  高通量筛选导致发现了硫半脲类血小板生成素模拟物。该系列与先前确定的吡唑-4-亚甲基肼类之间共有一个药效基团假设，可快速优化硫代半氨基甲酮的药效和功效。高通量化学和纯化技术的应用可以快速阐明结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm025535c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-丙烯-1-基氧基)-苯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 2-methoxy-3-(4'-fluorophenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  鉴定小非肽基分子的血小板生成活性的药效基团。1.发现和优化水杨醛硫代半胱氨酸血小板生成素模拟物。

  摘要：

  高通量筛选导致发现了硫半脲类血小板生成素模拟物。该系列与先前确定的吡唑-4-亚甲基肼类之间共有一个药效基团假设，可快速优化硫代半氨基甲酮的药效和功效。高通量化学和纯化技术的应用可以快速阐明结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm025535c

文献信息

• Thrombopoietin mimetics
  申请人：——

  公开号：US20030083361A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Invented are non-peptide TPO mimetics. Also invented is a method of treating thrombocytopenia, in a mammal, including a human, in need thereof which comprises administering to such mammal an effective amount of a selected substituted naphthimidazole derivative.

  发明了非肽类TPO类似物。还发明了一种治疗血小板减少症的方法，包括在需要的哺乳动物，包括人类中，向该哺乳动物施用所选取代萘咪唑衍生物的有效量。
• Design, Synthesis, and Antitumor Activity Evaluation of 2-Arylmethoxy-4-(2,2′-dihalogen-substituted biphenyl-3-ylmethoxy) Benzylamine Derivatives as Potent PD-1/PD-L1 Inhibitors
  作者：Hua Zhang、Shijia Zhou、Jacek Plewka、Caiyun Wu、Mengyu Zhu、Qimeng Yu、Bogdan Musielak、Xiao Wang、Annoor Awadasseid、Katarzyna Magiera-Mularz、Yanling Wu、Wen Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00731

  日期：2023.8.10

  Novel 2-arylmethoxy-4-(2,2′-dihalogen-substituted biphenyl-3-ylmethoxy) benzylamine derivatives were designed, synthesized, and evaluated in vitro and in vivo against cancers as PD-1/PD-L1 inhibitors. Through the computer-aided structural optimization and the homogeneous time-resolved fluorescence (HTRF) assay, compound A56 was found to most strongly block the PD-1/PD-L1 interaction with an IC50 value

  设计、合成了新型 2-芳基甲氧基-4-(2,2'-二卤素取代的联苯-3-基甲氧基)苄胺衍生物，并在体外和体内评估了其作为 PD- 1 / PD -L1 抑制剂的抗癌作用。通过计算机辅助结构优化和均相时间分辨荧光（HTRF）测定，发现化合物A56能够最强地阻断 PD-1/PD-L1 相互作用，IC 50值为 2.4 ± 0.8 nM，并显示出最强的阻断PD-1/PD-L1 相互作用的能力。有效的活动。1 H NMR滴定结果表明A56可以与PD-L1蛋白紧密结合，K D < 1 μM。A56/ PD-L1 复合物 (3.5 Å)共晶结构的 X 射线衍射数据详细破译了一种新的结合模式，这可以解释其最有效的抑制活性。基于细胞的检测进一步证明了A56作为 hPD-1/hPD-L1 阻断剂的强大能力。尤其是在hPD-L1 MC38人源化小鼠模型中，A56显着抑制肿瘤生长，且无明显毒性，TGI率为55.20%（50
• THROMBOPOIETIN MIMETICS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1244446A1

  公开（公告）日：2002-10-02
• EP1244446A4
  申请人：——

  公开号：EP1244446A4

  公开（公告）日：2003-01-08
• US6858630B2
  申请人：——

  公开号：US6858630B2

  公开（公告）日：2005-02-22