(R)-2-hydroxypent-4-enoic acid benzyl ester | 895583-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxypent-4-enoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (R)-2-hydroxypent-4-enoate；benzyl (2R)-2-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 895583-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: GHDXEJPQTDEKGZ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxypent-4-enoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-1,2-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  使用手性（salen）铬（III）配合物催化醛的不对称烯丙基化

  摘要：

  已经研究了手性（salen）Cr（III）配合物催化烯丙基锡烷醛向乙醛酸酯和乙二醛以及简单的芳香族和脂肪族醛的对映选择性加成。在少量（1-2）摩尔（salen）Cr（III）BF 4（1b）的存在下，在温和，不苛刻的条件下，反应性2-氧醛和烯丙基三丁基锡的反应顺利进行。但是，在其他简单醛的情况下，需要使用高压条件才能获得良好的收率。经典的铬催化剂1b，可轻松从市售的氯化物络合物1a制备，通常以高收率得到对映体醇，对映体纯度为50-79％ee。在提出的模型的基础上，对立体化学结果进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.032
• 作为产物：
  描述：

  苄基2-氧代乙酸酯 、 (+)-Ipc2B(烯丙基)硼烷 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-hydroxypent-4-enoic acid benzyl ester 、 (S)-2-hydroxypent-4-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alternative and Expedient Asymmetric Syntheses of l-(+)-Noviose

  摘要：

  L-(+)-Noviose, the sugar component of the antibiotic novobiocin, was synthesized from readily available non-carbohydrate starting materials relying on stoichiometric and asymmetric processes by two independent methods, comprising six and nine steps, in 27 and 20% overall yields, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol702655c

文献信息

• Enantioselective allylation of alkyl glyoxylates catalyzed by (salen)chromium(III) complexes
  作者：Piotr Kwiatkowski、Wojciech Chaładaj、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.088

  日期：2004.7

  The enantioselective addition of allylstannanes and allylsilanes to alkyl glyoxylates of type 1, catalyzed by chiral (salen)Cr(III) complexes 3, has been studied. We have found that the reaction proceeded smoothly for low loading (1–2 mol %) of (1R,2R)-(salen)Cr(III)BF43a or (1R,2R)-(salen)Cr(III)ClO43c, and allyltributyltin under simple, undemanding conditions, affording (R)-2-hydroxypent-4-enoic

  已经研究了由手性（salen）Cr（III）配合物3催化的烯丙基锡烷和烯丙基硅烷对1型烷基乙醛酸酯的对映选择性加成。我们发现，对于（1 R，2 R）-（salen）Cr（III）BF 4 3a或（1 R，2 R）-（salen）Cr的低负载量（1-2 mol％），反应进行顺利（III）ClO 4 3c和烯丙基三丁基锡，在简单，不苛刻的条件下，以较高的收率（61–90％）和对映选择性（58–76％ee）提供了（R）-2-羟基戊-4-烯酸酯2。
• Catalytic asymmetric allylation of aldehydes using the chiral (salen)chromium(III) complexes
  作者：Piotr Kwiatkowski、Wojciech Chaładaj、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.032

  日期：2006.5

  aldehydes, catalyzed by chiral (salen)Cr(III) complexes, has been studied. The reaction proceeded smoothly for the reactive 2-oxoaldehydes and allyltributyltin in the presence of small amounts (1–2 mol %) of (salen)Cr(III)BF4 (1b) under mild, undemanding conditions. However, in the case of other simple aldehydes, the use of high-pressure conditions is required to obtain good yields. Classic chromium catalyst

  已经研究了手性（salen）Cr（III）配合物催化烯丙基锡烷醛向乙醛酸酯和乙二醛以及简单的芳香族和脂肪族醛的对映选择性加成。在少量（1-2）摩尔（salen）Cr（III）BF 4（1b）的存在下，在温和，不苛刻的条件下，反应性2-氧醛和烯丙基三丁基锡的反应顺利进行。但是，在其他简单醛的情况下，需要使用高压条件才能获得良好的收率。经典的铬催化剂1b，可轻松从市售的氯化物络合物1a制备，通常以高收率得到对映体醇，对映体纯度为50-79％ee。在提出的模型的基础上，对立体化学结果进行了合理化。
• Alternative and Expedient Asymmetric Syntheses of <scp>l</scp>-(+)-Noviose
  作者：Stephen Hanessian、Luciana Auzzas

  DOI：10.1021/ol702655c

  日期：2008.1.1

  L-(+)-Noviose, the sugar component of the antibiotic novobiocin, was synthesized from readily available non-carbohydrate starting materials relying on stoichiometric and asymmetric processes by two independent methods, comprising six and nine steps, in 27 and 20% overall yields, respectively.