2-溴-3-(2-氯苯基)丙酸甲酯 | 74124-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-(2-氯苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-(2-chlorophenyl)propionate
• 英文别名: Methyl 2-bromo-3-(2-chlorophenyl)propanoate
• CAS: 74124-85-9
• 化学式: C₁₀H₁₀BrClO₂
• 分子量: 277.545
• InChiKey: FKLSDEYYJRGDQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-(2-氯苯基)丙酸甲酯 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联 Ugi-Huisgen 反应合成新型 7-(取代苄基)-4,5-二氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡嗪-6(7H)-酮

  摘要：

  开发了一种通过丙烯酸酯与重氮盐的 Meerwein 卤代芳基化反应、随后用叠氮化物对卤素进行亲核取代和皂化来合成 2-叠氮基-3-芳基丙酸的简便方法。新形成的 2-叠氮基-3-芳基丙酸在非催化四组分 Ugi 反应条件下反应，以良好的收率形成 α-叠氮基酰胺。使用炔丙基胺作为胺组分可以形成具有叠氮化物和乙炔基序的 Ugi 加合物，可用于分子内 1,3-偶极 Huisgen 环加成反应，得到 [1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡嗪环化体系. 发现 Ugi 反应得到 2-叠氮基-3-芳基-N- (2-氧代-1,2-二取代乙基) -N-(prop-2-yn-1-yl)propanamides 在室温下没有叠氮化物-炔烃环加成。通过在甲苯中加热，这些二肽以接近定量的产率转化为 4,5-二氢[1,2,3]三唑并[1,5 - a ]吡嗪-6(7 H )-酮。然而，当 Ugi 反应通过加热进行时，它会导致一锅

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751382
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 邻氯苯胺 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-溴-3-(2-氯苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  串联 Ugi-Huisgen 反应合成新型 7-(取代苄基)-4,5-二氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡嗪-6(7H)-酮

  摘要：

  开发了一种通过丙烯酸酯与重氮盐的 Meerwein 卤代芳基化反应、随后用叠氮化物对卤素进行亲核取代和皂化来合成 2-叠氮基-3-芳基丙酸的简便方法。新形成的 2-叠氮基-3-芳基丙酸在非催化四组分 Ugi 反应条件下反应，以良好的收率形成 α-叠氮基酰胺。使用炔丙基胺作为胺组分可以形成具有叠氮化物和乙炔基序的 Ugi 加合物，可用于分子内 1,3-偶极 Huisgen 环加成反应，得到 [1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡嗪环化体系. 发现 Ugi 反应得到 2-叠氮基-3-芳基-N- (2-氧代-1,2-二取代乙基) -N-(prop-2-yn-1-yl)propanamides 在室温下没有叠氮化物-炔烃环加成。通过在甲苯中加热，这些二肽以接近定量的产率转化为 4,5-二氢[1,2,3]三唑并[1,5 - a ]吡嗪-6(7 H )-酮。然而，当 Ugi 反应通过加热进行时，它会导致一锅

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751382

文献信息

• Pharmaceutical compositions and method of inhibiting phenylethanolamine
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04192888A1

  公开（公告）日：1980-03-11

  Pharmaceutical compositions and methods of inhibiting phenylethanolamine N-methyltransferase using 2-indanamine compounds having 4 and/or 5 substituents.

  制药组合物和使用具有4和/或5取代基的2-茚胺化合物抑制苯乙醇胺N-甲基转移酶的方法。
• Synthesis of Heterocycles from Arylation Products of Unsaturated Compounds: XIII. 5-R1-Benzyl-2-(R2-2-pyridylimino)thiazolidin-4-ones
  作者：V. S. Matiichuk、N. D. Obushak、V. M. Tsyalkovskii

  DOI：10.1007/s11178-005-0292-x

  日期：2005.7

  Meerwein reactions of arenediazonium bromides with methyl and ethyl acrylates gave 3-aryl-2-bromopropionic acid esters which were subjected to cyclocondensation with N-(2-pyridyl)- and N-(6-methyl-2-pyridyl) thioureas to obtain 5-R1-benzyl-2-(R2-2-pyridylimino)thiazolidin-4-ones. The latter were shown to exist in solution as E isomers of the imino form.

  芳烷基溴化铵与丙烯酸甲酯和丙烯酸乙酯的 Meerwein 反应得到 3-芳基-2-溴丙酸酯，再与 N-（2-吡啶基）- 和 N-（6-甲基-2-吡啶基）硫脲进行环缩合反应，得到 5-R1-苄基-2-（R2-2-吡啶亚氨基）噻唑烷-4-酮。研究表明，后者在溶液中以亚氨基形式的 E 异构体存在。
• TAWADA, HIROYUKI;SUGIYAMA, YASUO;IKEDA, HITOSHI;YAMAMOTO, YUJIRO;MEGURO, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1238-1245
  作者：TAWADA, HIROYUKI、SUGIYAMA, YASUO、IKEDA, HITOSHI、YAMAMOTO, YUJIRO、MEGURO, +

  DOI：——

  日期：——
• US4192888A
  申请人：——

  公开号：US4192888A

  公开（公告）日：1980-03-11