2-溴-3-(2-氯苯基)丙-2-烯醛 | 62427-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 2-溴-3-(2-氯苯基)丙-2-烯醛
• 英文名称: 2-bromo-3-(2-chlorophenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: α-Bromo-2-Chlorocinnamaldehyd；2-Bromo-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enal；2-bromo-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 62427-23-0
• 化学式: C₉H₆BrClO
• 分子量: 245.503
• InChiKey: CYZMLROWXACRAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  341.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-(2-氯苯基)丙-2-烯醛 、 硫代苯甲酰胺 在 C₂₁H₂₁BrN₃O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 sodium acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(S)-6-(2-chlorophenyl)-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  羰基催化的硫代酰胺对溴代烯类的对映选择性加成，可用于噻嗪酮杂环。

  摘要：

  开发了卡宾催化的α-溴烯醛和硫代酰胺之间的反应。关键步骤包括将硫酰胺硫原子对映体选择性地1,4-加成到α，β-不饱和酰基偶氮中间体上。随后的分子内环化最终提供具有高光学纯度的噻嗪酮杂环。向该NHC催化反应中引入路易斯酸添加剂（例如Cu（OTf）2）可以为反应对映选择性提供较小但始终如一的改进。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03685
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorocinnamaldehyde 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-溴-3-(2-氯苯基)丙-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  α-卤代丙烯醛与叠氮化物的反应：甲酰基三唑的高度区域选择性合成

  摘要：

  开发了一种通向1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的无金属路线。在室温下，α-卤代丙烯醛与有机叠氮化物在DMSO / H 2 O混合溶剂中反应，生成具有区域选择性的1,4-二取代三唑（最高99％）。该协议方便且可扩展，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族叠氮化物。所得三唑在C4位上显示醛基，并证明了其合成用途。还鉴定了一种含有非对映体质子的1,2,3-三唑化合物。

  DOI：

  10.1039/c9gc01129c

文献信息

• Reactions of α-haloacroleins with azides: highly regioselective synthesis of formyl triazoles
  作者：Dongsheng Zhang、Yingzhu Fan、Zhongliang Yan、Yi Nie、Xingquan Xiong、Lizhu Gao

  DOI：10.1039/c9gc01129c

  日期：——

  A general metal-free route to 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles was developed. α-Haloacroleins reacted with organic azides in a DMSO/H2O mixture solvent at room temperature to produce 1,4-disubstituted triazoles (up to 99%) with exclusive regioselectivities. This protocol is convenient and scalable with a broad substrate scope including aliphatic and aromatic azides. The resulting

  开发了一种通向1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的无金属路线。在室温下，α-卤代丙烯醛与有机叠氮化物在DMSO / H 2 O混合溶剂中反应，生成具有区域选择性的1,4-二取代三唑（最高99％）。该协议方便且可扩展，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族叠氮化物。所得三唑在C4位上显示醛基，并证明了其合成用途。还鉴定了一种含有非对映体质子的1,2,3-三唑化合物。
• Synthesis of functionalized γ-lactones via a three-component cascade reaction catalyzed by consecutive N-heterocyclic carbene systems
  作者：Qian Zhao、Bo Han、Biao Wang、Hai-Jun Leng、Cheng Peng、Wei Huang

  DOI：10.1039/c5ra01254f

  日期：——

  Two consecutive N-heterocyclic carbene (NHC) catalytic systems were combined in a one-pot cascade reaction for the assembly of aromatic aldehydes and 2-haloenals into a structurally complex γ-lactone backbone.

  两个连续的N-杂环卡宾（NHC）催化体系被结合在一个一锅法串联反应中，用于将芳香醛和2-卤烯醛组装成结构复杂的γ-内酯骨架。
• Carbene-Catalyzed Enantioselective Addition of Benzylic Carbon to Unsaturated Acyl Azolium for Rapid Synthesis of Pyrrolo[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Jilan Wang、Yongjia Li、Jun Sun、Hongling Wang、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acscatal.8b02651

  日期：2018.10.5

  A carbene-catalyzed enantioselective addition of benzylic carbon to α,β-unsaturated acyl azolium intermediate generated via N-heterocyclic carbene catalysis is disclosed. This addition is followed by a stereoselective Mannich reaction and a chemo-selective lactam formation cascade to afford pyrrolo[3,2-c]quinolones as the products with excellent yields and optical purities. This work constitutes an

  公开了卡宾催化的苯甲基碳的对映选择性加成到通过N-杂环卡宾催化产生的α，β-不饱和酰基偶氮中间体上。该添加之后是立体选择性曼尼希反应和化学选择性内酰胺形成级联，以提供吡咯并[3，2- c ]喹诺酮作为具有优异收率和光学纯度的产物。这项工作构成有效的不对称苄基sp 3-碳官能化和一步一步快速进入带有四个连续手性中心的多环杂环。
• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Chromeno[4,3-<i>b</i>]pyrrole Derivatives Bearing Tetrasubstituted Chirality Centers through Carbene Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Tingting Li、Jilan Wang、Jun Xu、Jiamiao Jin、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04371

  日期：2020.1.3

  An NHC-catalyzed cascade cycloaddition reaction is developed for quick access to structurally sophisticated tetrahydrochromeno[4,3-b]pyrrole derivatives. A sterically congested tetrasubstituted chirality carbon center is formed during the cyclization process. All the α-, β-, and carbonyl carbons of the enal substrates are functionalized in chemo- and stereoselective fashion. The multicyclic chromeno[4

  开发了一种NHC催化的级联环加成反应，可快速获得结构复杂的四氢色酚[4,3-b]吡咯衍生物。在环化过程中形成空间上拥挤的四取代手性碳中心。烯类底物的所有α-，β-和羰基碳均以化学和立体选择性方式官能化。通常以高收率提供具有优异的对映异构和非对映异构选择性的多环苯并[4,3-b]吡咯产物。可以通过简单的方案从手性产物中获得重取代的吡咯啉衍生物。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed [3 + 3] cyclocondensation of bromoenals with hydrazones: highly enantioselective synthesis of dihydropyridazones
  作者：Chun-Lin Zhang、Dong-Ling Wang、Kun-Quan Chen、Song Ye

  DOI：10.1039/c5ob01748c

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed [3 + 3] cyclocondensation of bromoenals and hydrazones is developed to give the corresponding chiral 4,5-dihydropyridazones in good yields with excellent enantioselectivities.

  N-杂环卡宾催化的溴代烯和als的[3 + 3]环缩合反应得到良好的收率，具有出色的对映选择性，从而得到相应的手性4,5-二氢吡啶并酮。