(E)-1-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)-3-(trifluoromethyl)benzene | 1554271-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1554271-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂S
• 分子量: 312.312
• InChiKey: RLVJHDSYHRCMLF-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基吡咯烷 、 (E)-1-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)-3-(trifluoromethyl)benzene 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 cesium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以85%的产率得到(E)-1-phenyl-2-(3-(trifluoromethyl)styryl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸和 N-芳基胺的光氧化还原 α-乙烯基化

  摘要：

  已开发出一种新的偶联方案，允许乙烯基砜与光氧化还原生成的 α-氨基自由基结合，以提供广泛多样的烯丙胺。N-芳基叔胺的直接 C-H 乙烯基化以及 N-Boc α-氨基酸的脱羧乙烯基化以高产率和出色的烯烃几何控制进行。这种新的烯丙胺形成反应的效用已通过几种天然产物和许多已建立的药效团的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja506094d
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-1-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过调节乙烯基砜的亲电性和空间位阻产生有效的 Nrf2 激活剂以保护神经

  摘要：

  氧化应激不断参与范围不断扩大的神经退行性疾病的发病机制。因此，将细胞氧化应激有效抑制为氧化还原稳态是治疗或至少延缓此类疾病进展的有希望且可行的策略。Nrf2的，细胞抗氧化反应机的主协调器，负责解毒和补偿有害氧化应激通过多种抗氧化生物分子的转录激活。在我们对披露干扰细胞氧化还原调节机制的小分子的持续兴趣的框架内，我们在此报告了 47 种带有乙烯基砜支架的小分子的合成、优化和生物学评估，所有这些都对 H 表现出强大的神经保护作用2 O 2介导的PC12细胞损伤。经过初步筛选，最有效的神经保护化合物9b和9c选择具有边缘细胞毒性的细胞进行后续研究。我们的结果表明，它们的神经保护作用归因于一组抗氧化基因和相应基因产物的上调。进一步的机制研究表明，Nrf2 对9b和9c的细胞性能是必不可少的，这是由于 Nrf2 基因的沉默大大抵消了它们的保护作用。总之，在这项工作中发现的9b和9c值得进一步开发，作

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104520

文献信息

• Electrosynthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones Directly from Cinnamic Acids and Sodium Sulfinates via Decarboxylative Sulfono Functionalization
  作者：Peng Qian、Meixiang Bi、Jihu Su、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00661

  日期：2016.6.3

  A variety of (E)-vinyl sulfones were constructed directly from cinnamic acids and sodium sulfinates with high regioselectivity at room temperature by virtue of an electrocatalytic oxidation. A radical intermediate was detected, and the corresponding mechanism was investigated.

  借助于电催化氧化，在室温下由肉桂酸和亚磺酸钠直接以高区域选择性直接构建了多种（E）-乙烯基砜。检测到自由基中间体，并研究了相应的机理。
• PhI(OAc)₂ mediated decarboxylative sulfonylation of β-aryl-α,β-unsaturated carboxylic acids: a synthesis of (E)-vinyl sulfones
  作者：Praewpan Katrun、Sornsiri Hlekhlai、Jatuporn Meesin、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c5ob00417a

  日期：——

  metal-free decarboxylative sulfonylation protocol for the preparation of (E)-vinyl sulfones from of β-aryl-α,β-unsaturated carboxylic acids using sodium sulfinates and (diacetoxyiodo)benzene (PhI(OAc)2) was developed. This strategy offers a simple and expedient synthesis of (E)-vinyl sulfones bearing a wide variety of functional groups. A radical-based pathway has been proposed for this decarboxylative sulfonylation

  开发了一种高效的无金属脱羧磺酰化方案，用于使用亚磺酸钠和（二乙酰氧基碘）苯（PhI（OAc）2）从β-芳基-α，β-不饱和羧酸制备（E）-乙烯基砜。该策略提供了带有多种官能团的（E）-乙烯基砜的简单便捷的合成方法。已经提出了基于自由基的途径用于该脱羧磺酰化反应。
• Visible-Light-Enabled Decarboxylative Sulfonylation of Cinnamic Acids with Sulfonylhydrazides under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Shunyou Cai、Yaohui Xu、Danling Chen、Lihuang Li、Qifa Chen、Mingqiang Huang、Wen Weng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01353

  日期：2016.6.17

  Decarboxylative cross-coupling reactions of cinnamic acids with sulfonylhydrazides were explored using oxygen as the sole terminal oxidant, realizing a conceptually novel technology for vinyl sulfone synthesis under the synergistic interactions of visible light irradiation, organic dye-type photocatalyst eosin Y, KI, and Cs2CO3 at room temperature.

  以氧为唯一的末端氧化剂探索了肉桂酸与磺酰肼的脱羧交叉偶联反应，实现了在可见光照射，有机染料型曙红曙红Y，KI和Cs的协同作用下乙烯基砜合成的概念性新技术。在室温下为2 CO 3。
• Discovery of Vinyl Sulfones as a Novel Class of Neuroprotective Agents toward Parkinson’s Disease Therapy
  作者：Seo Yeon Woo、Ji Hyun Kim、Mi Kyeong Moon、Se-Hee Han、Seul Ki Yeon、Ji Won Choi、Bo Ko Jang、Hyo Jung Song、Yong Gu Kang、Jin Woo Kim、Jaeick Lee、Dong Jin Kim、Onyou Hwang、Ki Duk Park

  DOI：10.1021/jm401788m

  日期：2014.2.27

  Although the etiology of Parkinson's disease (PD) remains elusive, recent studies suggest that oxidative stress contributes to the cascade leading to dopaminergic (DAergic) neurodegeneration. The Nrf2, signaling is the main pathway responsible for cellular defense system against oxidative stress. Nrf2 is a transcription factor that regulates environmental stress response by inducing expression of antioxidant enzyme genes. We have synthesized novel vinyl sulfone derivatives. They exhibited a broad range of activities in inducing HO-1, whose gene expression is under the control of Nrf2. Among them, compound 12g was confirmed to activate Nrf2 and induce expression of the Nrf2-dependent antioxidant enzymes NQO1, GCLC, GLCM, and HO-1, at both mRNA and protein levels in DAergic neuronal cells. This was accompanied by protection of DAergic neurons in both in vitro and MPTP-induced in vivo models of PD. In addition, compound 12g effectively resulted in attenuation of the PD-associated behavioral deficits in the mouse model.