(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-morpholin-4-yl-acetonitrile | 28951-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-morpholin-4-yl-acetonitrile
• 英文别名: 2-(3-Methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-morpholin-4-ylacetonitrile
• CAS: 28951-70-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: ZASGAGZKVBNSII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-morpholin-4-yl-acetonitrile 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-8-hydroxy-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基异香豆素的酰基阴离子化学合成及丁香酚A和Cajanolactone A的合成

  摘要：

  3-芳基异香豆素和8-羟基-3-芳基异香豆素的合成新策略通过使用酰基阴离子化学进行初始C-C键形成研究。得到的酮酯和酮内酯作为中间体进行基于促进的分子内环化，以良好的产率得到3-芳基异香豆素。所开发的方法用于合成重要的天然产物 thunberginol A 和 cajanolactone A。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403524
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 、 氰化钠 生成 (4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-morpholin-4-yl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  甲酰基中的芳基醛的氘化和tri化以及（±）-3,4-二羟基[β- 2 H 2 ]苯基丙氨酸的合成

  摘要：

  芳醛已被转化为相应的α-芳基-α-吗啉代乙腈，并因此通过用碱处理而转化为衍生的苄基阴离子。将这些阴离子用氧化氘或ti化水淬灭，然后用无机酸水解，得到形式标记的醛。[甲酰基- 2 H] -3,4-二甲氧基-苯甲醛，得到，当与碱，[加热亚甲基- 2 ħ 2 ] -3,4-二甲氧基苄醇，合成的方便的起始原料（±）-3， 1,4-二羟基[β- 2 ħ 2 ]苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1039/j39700002049

文献信息

• Synthesis of 3-Arylisocoumarins by Using Acyl Anion Chemistry and Synthesis of Thunberginol A and Cajanolactone A
  作者：Kasireddy Sudarshan、Manash Kumar Manna、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201403524

  日期：2015.3

  new strategy for the synthesis of 3-arylisocoumarins and 8-hydroxy-3-arylisocoumarins was investigated by using acyl anion chemistry for the initial C–C bond formation. The obtained keto esters and keto lactones as intermediates underwent based-promoted intramolecular cyclization to afford 3-arylisocoumarins in good yields. The developed methodology was applied for the synthesis of the important natural

  3-芳基异香豆素和8-羟基-3-芳基异香豆素的合成新策略通过使用酰基阴离子化学进行初始C-C键形成研究。得到的酮酯和酮内酯作为中间体进行基于促进的分子内环化，以良好的产率得到3-芳基异香豆素。所开发的方法用于合成重要的天然产物 thunberginol A 和 cajanolactone A。
• Synthesis of Unsymmetrical Linear Diarylheptanoids and their Enantiomers and Antiproliferative Activity Studies
  作者：Kasireddy Sudarshan、Govindaraj Perumal、Indrapal Singh Aidhen、Mukesh Doble

  DOI：10.1002/ejoc.201801211

  日期：2018.12.6

  A new route for the synthesis of unsymmetrical linear diarylheptanoids 1 and their enantiomers 2 via a common electrophilic intermediate 3 is presented using acyl anion chemistry and Wittig olefination. The cytotoxic activity of all the synthesized linear diarylheptanoids is tested.

  使用酰基阴离子化学和Wittig烯烃化反应，提出了一种通过常见的亲电子中间体3合成不对称线性二芳基庚烷类化合物1及其对映异构体2的新途径。测试所有合成的线性二芳基庚烷的细胞毒活性。
• Inhibition of the enzymes in the leukotriene and prostaglandin pathways in inflammation by 3-aryl isocoumarins
  作者：Meera Ramanan、Shweta Sinha、Kasireddy Sudarshan、Indrapal Singh Aidhen、Mukesh Doble

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.066

  日期：2016.11

  mPGES1 respectively, play pivotal roles in augmenting inflammatory responses. PGE2 is known to participate in cancer pathological processes as well. Isocoumarins are natural compounds with a wide range of biological activities. In this study, 3-aryl isocoumarin derivatives are synthesized and tested against 5-LOX enzyme in vitro and PGE2 production in HeLa cells. Most of the compounds show high activity

  5-LOX和mPGES1分别在花生四烯酸途径之一中的白三烯和另一途径中的PGE 2的生物合成在增强炎症反应中起关键作用。已知PGE 2也参与癌症病理过程。异香豆素是具有广泛生物活性的天然化合物。在这项研究中，合成了3-芳基异香豆素衍生物，并针对HeLa细胞中的5-LOX酶和体外PGE 2产生进行了测试。大多数化合物显示出高活性，并且1c被鉴定为双重抑制剂，针对5-LOX和PGE 2的IC 50为4.6±0.26μM和6.3±0.13μM。分别生产。另一种化合物7f对5-LOX的IC 50为12.4±0.14μM。进一步的研究表明1c和7f对抗5-LOX的作用机理是混杂的和竞争性的作用方式。Thunberginol A（7c）对PGE 2的生产表现出的IC 50为15.8±0.03μM 。1c和7c抑制mPGES1和COX-2的mRNA表达。这项研究确定了一种具有双重抑制活性的新型支架1c，
• Deuteriation and tritiation of aryl aldehydes in the formyl group and the synthesis of (±)-3,4-dihydroxy[β-²H₂]phenylalanine
  作者：D. J. Bennett、G. W. Kirby、V. A. Moss

  DOI：10.1039/j39700002049

  日期：——

  Aryl aldehydes have been converted into the corresponding α-aryl-α-morpholinoacetonitriles and thence, by treatment with base, into the derived benzylic anions. Quenching of these anions with deuterium oxide or tritiated water, followed by hydrolysis with mineral acid, gave formly-labelled aldehydes. [formyl-2H]-3,4-Dimethoxy-benzaldehyde gave, when heated with alkali, [methylene-2H2]-3,4-dimethoxybenzyl

  芳醛已被转化为相应的α-芳基-α-吗啉代乙腈，并因此通过用碱处理而转化为衍生的苄基阴离子。将这些阴离子用氧化氘或ti化水淬灭，然后用无机酸水解，得到形式标记的醛。[甲酰基- 2 H] -3,4-二甲氧基-苯甲醛，得到，当与碱，[加热亚甲基- 2 ħ 2 ] -3,4-二甲氧基苄醇，合成的方便的起始原料（±）-3， 1,4-二羟基[β- 2 ħ 2 ]苯丙氨酸。