trimethyl 2-cyano-1,2,4-butanetricarboxylate | 1433194-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl 2-cyano-1,2,4-butanetricarboxylate
• 英文别名: Trimethyl 2-cyanobutane-1,2,4-tricarboxylate；trimethyl 2-cyanobutane-1,2,4-tricarboxylate
• CAS: 1433194-40-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₆
• 分子量: 257.243
• InChiKey: JGCDVJGABKCEOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl 2-cyano-1,2,4-butanetricarboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~170.0 ℃ 、759.99 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 2-methyl-2,7-diazaspiro[4.5]decane-1,3,8-trione
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷和哌啶基螺二胺支架的合成和差异官能化

  摘要：

  描述了一系列螺二胺支架的合成和差异取代/保护。还描述了基于2，7-二氮杂螺[4.5]癸烷选择性获得两种单-N-甲基异构体的方法。与该化学反应有关的关键前体易于重排，并报道了解决该问题的方法。而直接单声道-氨基甲酰化作用（Boc）无效，选择性地脱保护对称对称的二胺衍生的双重Boc保护的衍生物可提供mono-Boc变体。还进行了N-芳基化，以引入2-氯-5-吡啶基部分的一系列单取代的螺二胺为例，该2-氯-5-吡啶基部分是优先的烟碱激动剂亚结构，以提供单芳基化的仲和叔螺二胺变体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.064
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-氰基丁二酸二甲酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以29%的产率得到2-Ethyl-1,4-dimethyl 2-cyano-1,2,4-butanetricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷和哌啶基螺二胺支架的合成和差异官能化

  摘要：

  描述了一系列螺二胺支架的合成和差异取代/保护。还描述了基于2，7-二氮杂螺[4.5]癸烷选择性获得两种单-N-甲基异构体的方法。与该化学反应有关的关键前体易于重排，并报道了解决该问题的方法。而直接单声道-氨基甲酰化作用（Boc）无效，选择性地脱保护对称对称的二胺衍生的双重Boc保护的衍生物可提供mono-Boc变体。还进行了N-芳基化，以引入2-氯-5-吡啶基部分的一系列单取代的螺二胺为例，该2-氯-5-吡啶基部分是优先的烟碱激动剂亚结构，以提供单芳基化的仲和叔螺二胺变体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.064

文献信息

• Synthesis and differential functionalisation of pyrrolidine and piperidine based spirodiamine scaffolds
  作者：Kamil Weinberg、Axel Stoit、Chris G. Kruse、Mairi F. Haddow、Timothy Gallagher

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.064

  日期：2013.6

  The synthesis and differential substitution/protection of a series of spirodiamine scaffolds are described. Methods for selective access to the two mono-N-methyl isomers based on 2,7-diazaspiro[4.5]decane are also described. Key precursors associated with this chemistry are prone to rearrangement and methods for circumventing this issue are reported. While direct mono-carbamoylation (Boc) was not efficient

  描述了一系列螺二胺支架的合成和差异取代/保护。还描述了基于2，7-二氮杂螺[4.5]癸烷选择性获得两种单-N-甲基异构体的方法。与该化学反应有关的关键前体易于重排，并报道了解决该问题的方法。而直接单声道-氨基甲酰化作用（Boc）无效，选择性地脱保护对称对称的二胺衍生的双重Boc保护的衍生物可提供mono-Boc变体。还进行了N-芳基化，以引入2-氯-5-吡啶基部分的一系列单取代的螺二胺为例，该2-氯-5-吡啶基部分是优先的烟碱激动剂亚结构，以提供单芳基化的仲和叔螺二胺变体。