2-溴-3-(三氟甲氧基)吡啶 | 1206978-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-(三氟甲氧基)吡啶
• 英文名称: 2-bromo-3-(trifluoromethoxy)pyridine
• CAS: 1206978-11-1
• 化学式: C₆H₃BrF₃NO
• 分子量: 241.995
• InChiKey: BHUNBMCBYFTPAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  2-8℃，请置于干燥密封环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-(三氟甲氧基)吡啶 在 氨 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-amino-6-(1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-5-(1,3-oxazol-2-yl)-N-[[3-(trifluoromethoxy)pyridin-2-yl]methyl]pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2020035052A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020035052A5
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(trichloromethoxy)pyridine 在 氯化锑(V) 、 三氟化锑 作用下， 反应 72.0h， 以3%的产率得到2-溴-3-(三氟甲氧基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  （三氟甲氧基）吡啶的一般方法：首次 X 射线结构测定和量子化学研究

  摘要：

  以前未知的 2-、3- 和 4-（三氟甲氧基）吡啶现在通过高效且直接的大规模合成变得容易获得。已经研究了它们通过有机金属方法进行的区域选择性功能化，并为面向生命科学的研究提供了新的和非常重要的基石。此外，还进行了（三氟甲氧基）吡啶的首次 X 射线晶体结构测定。（三氟甲氧基）吡啶和（三氟甲氧基）吡啶鎓阳离子的最低能量构象是通过计算机研究确定的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000958

文献信息

• Synthesis of Conformationally Constrained Esters and Amines by Pd-Catalyzed α-Arylation of Hindered Substrates
  作者：Anthony Martin、Jean-Pierre Vors、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/acscatal.6b00943

  日期：2016.6.3

  The α-arylation of sterically hindered silyl ketene acetals (SKAs) with sterically hindered aryl bromides occurs efficiently using Pd[P(t-Bu)3]2 as the optimal catalyst and ZnF2 as a promoter. Less sensitive P(t-Bu)3-based catalysts could be also employed but showed a lower activity. The reaction showed a broad scope with regard to both coupling partners, including heteroaryl bromides and cyclic SKAs

  使用Pd [P（t- Bu）3 ] 2作为最佳催化剂，并使用ZnF 2作为促进剂，可以有效地发生空间位阻的甲硅烷基烯酮缩醛（SKA）与空间位阻的芳基溴的α-芳基化反应。敏感性较低的P（t- Bu）3基催化剂也可以使用，但显示出较低的活性。对于两种偶合伙伴，包括杂芳基溴化物和环状SKA，反应均显示出广泛的范围。它也被证明可以扩展到几克数量级，这使我们能够进一步转化酯基并获得构象受限的苄基和苯乙胺，这是合成新农药的备受追捧的构建基块。
• Chemical Compounds
  申请人：Bell Andrew Simon

  公开号：US20120010183A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to a new sulfonamide Nav1.7 inhibitors of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Het 1 , X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description. Nav 1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  这项发明涉及磺胺类衍生物，其在医学上的应用，包含它们的组合物，其制备过程以及在这些过程中使用的中间体。更具体地，该发明涉及一种新的磺胺类Nav1.7抑制剂，化学式为(I)：或其药学上可接受的盐，其中Het1、X、R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义。Nav 1.7抑制剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面具有潜在的用途。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF FUNCTIONALIZED TRIHALOMETHOXY SUBSTITUTED PYRIDINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PYRIDINES SUBSTITUÉES PAR UN RÉSIDU TRIHALOGÉNOMÉTHOXY FONCTIONNALISÉES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2010040461A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention pertains to a process for the preparation of functionalized trihalomethoxypyridines of formula (I) comprising reacting hydroxypyridines with thiophosgene in the presence of a base; reacting the obtained chlorothionoformiates with elemental chlorine and finally converting trichloromethoxy pyridines to trihalomethoxy pyridines using a fluoride source.

  本发明涉及一种制备功能化三卤甲氧基吡啶的方法，包括在碱的存在下，将羟基吡啶与硫代氯酰在反应，然后将得到的氯硫代甲酸酯与元素氯反应，最后利用氟化物源将三氯甲氧基吡啶转化为三卤甲氧基吡啶的过程。
• Silver-Mediated Trifluoromethoxylation of (Hetero)aryldiazonium Tetrafluoroborates
  作者：Yu-Ming Yang、Jian-Fei Yao、Wei Yan、Zhuangzhu Luo、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03000

  日期：2019.10.4

  Here we report a silver-mediated trifluoromethoxylation of (hetero)aryldiazonium tetrafluoroborates by converting an aromatic amino group into an OCF3 group. This method, which can be considered to be a trifluoromethoxylation variation of the classic Sandmeyer-type reaction, uses readily available aryl and heteroaromatic amines as starting materials and AgOCF3 as trifluoromethoxylating reagents. The

  在这里，我们报道了通过将芳香族氨基基团转换为OCF 3基团，银介导的（杂）芳基重氮四氟硼酸酯的三氟甲氧基化作用。该方法被认为是经典Sandmeyer型反应的三氟甲氧基化反应形式，它使用容易获得的芳基和杂芳族胺作为原料，并使用AgOCF 3作为三氟甲氧基化试剂。广泛的底物范围和简单，温和的反应条件使该转化成为构建芳基-OCF 3键的有价值的方法。
• Sulfonamide derivatives as Nav 1.7 inhibitors
  申请人：Bell Andrew Simon

  公开号：US08592629B2

  公开（公告）日：2013-11-26

  This invention relates to sulfonamide derivative of formula (I), to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation, and to intermediates used in such processes. These compounds are inhibitors of Nav1.7.

  本发明涉及公式（I）的磺酰胺衍生物，其在医学上的应用，包含它们的组合物，制备它们的过程以及用于这种过程的中间体。这些化合物是Nav1.7的抑制剂。