ethyl 2-((chlorosulfonyl)methyl)benzoate | 221631-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((chlorosulfonyl)methyl)benzoate
• 英文别名: o-(2-ethoxycarbonyl)phenylmethanesulfonyl chloride；Ethyl 2-[(chlorosulfonyl)methyl]benzoate；ethyl 2-(chlorosulfonylmethyl)benzoate
• CAS: 221631-54-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₄S
• mdl: MFCD21602761
• 分子量: 262.714
• InChiKey: GTDXRTFEMNPPIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((chlorosulfonyl)methyl)benzoate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(sulfamoylmethyl)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苄嘧磺隆及其衍生物作为抗耐药念珠菌新药的构效关系

  摘要：

  随着人类病原体耳念珠菌的出现对人类健康构成威胁，迫切需要找到有效的药物来预防这种耐药人类真菌造成的危害。在此，合成了一系列33种新的苄嘧磺隆(BSM)衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS进行了表征。目标化合物中，8a对耳念珠菌乙酰羟酸合酶（Cau AHAS）的K i值最佳，为1.015 μM ，对耳念珠菌临床分离菌株CBS10913的MIC值为6.25 μM 。综合BSM和合成化合物的结构，发现嘧啶环两个间位的甲氧基可能提供理想的抗真菌活性。进行量子计算和分子对接以了解结构-活性关系。因此，本研究为发现具有这种独特作用模式的新型抗生素提供了一些有趣的线索。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14364
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯甲酸甲酯 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 作用下， 以81%的产率得到ethyl 2-((chlorosulfonyl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing o-(carboalkoxy)phenylmethanesulfonyl chloride derivatives

  摘要：

  制备公式（1）的o-(羧基烷氧基)苯基甲磺酰氯衍生物的方法，其中：X选择自氢原子、卤素原子、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C1至C6烷氧基、C1至C6烷氧羰基、硝基和苯基；R选择自C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基和C3至C6环烷基；n选择自1至4的整数。

  公开号：

  US06222060B1

文献信息

• Factor VIIa inhibitors: Target hopping in the serine protease family using X-ray structure determination
  作者：Takuya Shiraishi、Shojiro Kadono、Masayuki Haramura、Hirofumi Kodama、Yoshiyuki Ono、Hitoshi Iikura、Tohru Esaki、Takaki Koga、Kunihiro Hattori、Yoshiaki Watanabe、Akihisa Sakamoto、Kazutaka Yoshihashi、Takehisa Kitazawa、Keiko Esaki、Masateru Ohta、Haruhiko Sato、Toshiro Kozono

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.044

  日期：2008.8

  Selective factor VIIa-tissue factor complex (FVIIa/TF) inhibition is regarded as a promising target for developing new anticoagulant drugs. Compound 1 was discovered from focused screening of serine protease-directed compounds from our internal collection. Using parallel synthesis supported by structure-based drug design, we identified peptidemimetic FVIIa/TF inhibitors (compounds 4-11) containing L-Gln or L-Met as the P2 moiety. However, these compounds lacked the selectivity of other serine proteases in the coagulation cascade, especially thrombin. Further optimization of these compounds was carried out with a focus on the P4 moiety. Among the optimized compounds, 12b-f showed improved selectivity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6222060B1
  申请人：——

  公开号：US6222060B1

  公开（公告）日：2001-04-24
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING o-(CARBOALKOXY) PHENYLMETHANESULFONYL CHLORIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES CHLORURES DE o-(CARBOALCOXY) PHENYLMETHANESULFONYLE
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：WO1999016743A1

  公开（公告）日：1999-04-08

  (EN) The present invention relates to a process for preparing $i(o)-(carboalkoxy) phenylmethanesulfonyl chloride derivatives and more particularly to a novel process for preparing $i(o)-(carboalkoxy)phenylmethanesulfonyl chloride expressed by formula (1), having a lactone compound as a starting material which is cyclic ester compound, and $i(o)-(chloromethyl)benzoyl chloride, and $i(o)-(chloromethyl)benzoic acid ester derivatives and $i(o)-(carboalkoxy)phenylmethanethiosulfonic acid salt as intermediates, which is an important compound for the synthesis of sulfonyl area herbicide. In said formula, X represents hydrogen; halogen; C1-C6 alkyl group; C1-C6 halloalkyl group; C1-C6 alkoxy group; C1-C6 alkoxycarbonyl group; nitro group; or phenyl group; R represents C1-C6 alkyl group; C1-C6 halloalkyl group; or C3-C6 cycloalkyl group; n represents an integer of 1 to 4 as number of substituents.(FR) La présente invention se rapporte à un procédé de préparation de dérivés chlorures de $i(o)-(carboalcoxy) phénylméthanesulfonyle et plus particulièrement à un nouveau procédé de préparation de chlorure de (carboalcoxy)phénylméthanesulfonyle représenté par la formule (1), procédé utilisant comme matière première un composé lactone qui est un composé ester cyclique, ainsi qu'à la préparation de chlorure de $i(o)-(chlorométhyl)benzoyle, de dérivés d'esters acides $i(o)-(chlorométhyl)benzoïque et de sels d'acide o-(carboalcoxy)phénylméthanethiosulfonique en tant qu'intermédiaires, ces dérivés s'avérant être des composés importants pour la synthèse d'herbicide de sulfonylurée. Dans la formule (1), X représente l'hydrogène, un halogène, un groupe alkyle C1-C6, un groupe halloalkyle C1-C6, un groupe alcoxy C1-C6, un groupe alcoxycarbonyle C1-C6, un groupe nitro ou un groupe phényle; R représente un groupe alkyle C1-C6, un groupe halloalkyle C1-C6 ou un groupe cycloalkyle; n est un entier compris entre 1 et 4 et représente le nombre de substituants.
• Process for preparing o-(carboalkoxy)phenylmethanesulfonyl chloride derivatives
  申请人：Korean Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US06222060B1

  公开（公告）日：2001-04-24

  A process for preparing an o-(carboalkoxy)phenylmethanesulfonyl chloride derivative of formula (1), wherein: X is chosen from a hydrogen atom, halogen atoms, C1 to C6 alkyl groups, C1 to C6 haloalkyl groups, C1 to C6 alkoxy groups, C1 to C6 alkoxycarbonyl groups, a nitro group, and a phenyl group; R is chosen from C1 to C6 alkyl groups, C1 to C6 haloalkyl groups, and C3 to C6 cycloalkyl groups; and n is chosen from integers ranging from 1 to 4, is discussed.

  制备公式（1）的o-(羧基烷氧基)苯基甲磺酰氯衍生物的方法，其中：X选择自氢原子、卤素原子、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C1至C6烷氧基、C1至C6烷氧羰基、硝基和苯基；R选择自C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基和C3至C6环烷基；n选择自1至4的整数。
• Structure–activity relationships of bensulfuron methyl and its derivatives as novel agents against drug‐resistant <i>Candida auris</i>
  作者：Xue‐Wen Sun、Yixuan Liu、Xiaofang Wang、Hao‐Ran Li、Xin Lin、Jin‐Yin Tang、Qing Xu、Kylie A. Agnew‐Francis、James A. Fraser、Zhi‐Juan Sun、Luke W. Guddat、Jian‐Guo Wang

  DOI：10.1111/cbdd.14364

  日期：2024.1

  (CauAHAS) and an MIC value of 6.25 μM against CBS10913, a clinically isolated strain of C. auris. Taken together the structures of BSM and the synthesized compounds, it was found that methoxy groups at both meta-position of pyrimidine ring are likely to provide desirable antifungal activities. Quantum calculations and molecular dockings were performed to understand the structure–activity relationships. The

  随着人类病原体耳念珠菌的出现对人类健康构成威胁，迫切需要找到有效的药物来预防这种耐药人类真菌造成的危害。在此，合成了一系列33种新的苄嘧磺隆(BSM)衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS进行了表征。目标化合物中，8a对耳念珠菌乙酰羟酸合酶（Cau AHAS）的K i值最佳，为1.015 μM ，对耳念珠菌临床分离菌株CBS10913的MIC值为6.25 μM 。综合BSM和合成化合物的结构，发现嘧啶环两个间位的甲氧基可能提供理想的抗真菌活性。进行量子计算和分子对接以了解结构-活性关系。因此，本研究为发现具有这种独特作用模式的新型抗生素提供了一些有趣的线索。