[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-thiol | 67958-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-thiol
• 英文别名: [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4(5H)-thione；5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-thione
• CAS: 67958-34-3
• 化学式: C₉H₆N₄S
• mdl: MFCD30516799
• 分子量: 202.239
• InChiKey: JEHBJQHSEHCUKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  320-340 °C (decomp)(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  495.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-thiol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 4-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-ylthio)acetamido)-N-(4-acetylphenyl) benzamide
  参考文献：
  名称：

  新的[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉衍生物作为靶向VEGFR-2激酶的抗癌剂的设计、合成和分子对接

  摘要：

  摘要 血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 与癌症血管生成密切相关。阻断VEGFR-2信号通路证明有效抑制肿瘤生长。因此，设计并合成了两个系列的新型三唑并喹喔啉衍生物作为 VEGFR-2 抑制剂。合成化合物的所有体外细胞毒活性均针对两种人类癌细胞系（MCF-7 和 HepG2）进行了评估。为了确认细胞毒性的潜在机制，针对所有目标化合物估计了针对 VEGFR-2 的酶促测定。VEGFR-2抑制活性与细胞毒性结果呈高度相关性。化合物22a表现出最高的细胞毒作用，IC 50与索拉非尼相比，MCF-7 和 HepG2 的值分别为 6.2 和 4.9 μM（IC 50  = 3.53 和 2.18 μM）。该衍生物显示出最好的VEGFR-2抑制活性，IC 50值为3.9 nM，与索拉非尼(IC 50  = 3.13 nM)非常接近。此外，化合物22b、23b和23e表现出强细胞毒活性，IC 50值范围为

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10303-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-肼基喹噁啉 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉作为潜在 DNA 嵌入剂和拓扑异构酶 II 抑制剂的发现和抗增殖评估

  摘要：

  为了继续我们之前在拓扑异构酶 II (Topo II) 抑制剂和 DNA 嵌入剂的设计和合成方面的工作，设计并合成了一系列新的喹喔啉衍生物。对合成的化合物对一组三种癌细胞系（Hep G-2、Hep-2 和 Caco-2）的细胞毒活性进行了评估。化合物 18b、19b、23、25b 和 26 对所有测试的细胞系均显示出很强的效力，IC50 值范围为 0.26 ± 0.1 至 2.91 ± 0.1 µM，与阿霉素相当（IC50 值范围为 0.65 ± 0.1 至 0.11 ± 0.11）。微米）。对最具活性的化合物的 Topo II 抑制活性和 DNA 嵌入亲和力进行了进一步评估。化合物 19b 和 19c 对 Topo II 表现出高活性（IC50 = 0.97 ± 0.1 和 1.10 ± 0.1 µM，分别）并分别以 43.51 ± 2.0 和 49.11 ± 1.8 µM 的浓度结合 DNA，而化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201900123

文献信息

• Identification of new [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalines as potent VEGFR-2 tyrosine kinase inhibitors: Design, synthesis, anticancer evaluation, and in silico studies
  作者：Nawaf A. Alsaif、Mohammed S. Taghour、Mohammed M. Alanazi、Ahmad J. Obaidullah、Wael A. Alanazi、Abdullah Alasmari、Hussam Albassam、Mohammed A. Dahab、Hazem A. Mahdy

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116384

  日期：2021.9

  Tumor angiogenesis is mainly regulated by VEGFR-2. In this study, a new series of [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline based-derivatives has been designed and synthesized to develop new anti-proliferative and anti-VEGFR-2 members. Anti-proliferative activities of the synthesized compounds were tested against MCF-7 and HepG2 cell lines. Compound 19a exhibited the highest activity towards both MCF-7 and

  肿瘤血管生成主要受 VEGFR-2 调控。在这项研究中，设计并合成了一系列新的基于 [1,2,4] 三唑并 [4,3 - a ] 喹喔啉的衍生物，以开发新的抗增殖和抗 VEGFR-2 成员。针对 MCF-7 和 HepG2 细胞系测试了合成化合物的抗增殖活性。与索拉非尼（IC 50 分别为 3.51 和 2.17 µM ）相比，化合物19a对 MCF-7 和 HepG2 细胞系的活性最高（IC 50 分别为 8.2 和 5.4 µM ）。此外，筛选所有化合物以评估它们作为 VEGFR-2 抑制剂的效果。与索拉非尼 (IC 50 = 3.4 nM) 相比，化合物19a (IC 50 = 3.4 nM) 表现出良好的活性50 = 3.12 nM）。此外，化合物19a通过阻止 G2/M 期破坏了 HepG2 细胞周期。此外，化合物19a实现了凋亡细胞百分比的显着增加。化合物19a在 HepG2
• New quinoxaline derivatives as VEGFR-2 inhibitors with anticancer and apoptotic activity: Design, molecular modeling, and synthesis
  作者：Nawaf A. Alsaif、Mohammed A. Dahab、Mohammed M. Alanazi、Ahmad J. Obaidullah、Abdulrahman A. Al-Mehizia、Manal M. Alanazi、Saleh Aldawas、Hazem A. Mahdy、Hazem Elkady

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104807

  日期：2021.5

  New series of [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one and [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline derivatives have been designed, synthesized, and biologically assessed for their anti-proliferative activities against two selected tumor cell lines MCF-7 and HepG2. Comparing to sorafenib (IC50 = 2.17 ± 0.13 and 3.51 ± 0.21 µM against MCF-7 and HepG2, respectively), compound 25d, 25e, 25i, and 27e exhibited

  设计、合成了新系列的[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-4(5 H )-one和[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉衍生物，并对它们对两种选定的肿瘤细胞系 MCF-7 和 HepG2 的抗增殖活性进行了生物学评估。与索拉非尼相比（ 分别对 MCF-7 和 HepG2 的IC 50 = 2.17 ± 0.13 和 3.51 ± 0.21 µM），化合物25d、25e、25i和27e对具有 IC 50的检查细胞系表现出最高的活性值从 4.1 ± 0.4 扩展到 11.7 ± 1.1 µM。此外，评估了所有合成化合物的 VEGFR-2 抑制活性，作为其抗增殖活性的潜在机制。化合物25d、25e、25i和27e对 VEGFR-2 激酶显示出显着的抑制效率，IC 50值范围为 3.4 ± 0.3 至 6.8 ± 0.5 nM。令人着迷的是，VEGFR-2 抑制试验的结果与细胞毒性
• KOENNECKE A.; DOERRE R.; LIPPMANN E., Z, CHEM., 1978, 18, NO 7, 257-258
  作者：KOENNECKE A.、 DOERRE R.、 LIPPMANN E.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of newly triazolo-quinoxaline based potential immunomodulatory anticancer molecules
  作者：Maged Mohammed Saleh Al Ward、Abdallah E. Abdallah、Mohamed F. Zayed、Rezk R. Ayyad、Mohamed Ayman El-Zahabi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137041

  日期：2024.2